Nucleósido

molécula monomérica orgánica que integra las macromoléculas de ácidos nucleicos que resultan de la unión entre una base nitrogenada con una pentosa

Los nucleósidos son glicosilaminas, cuya estructura consiste en una base nitrogenada (purina o pirimidina) unida mediante un enlace covalente con una pentosa, que puede ser ribosa o desoxirribosa.[1]​ Ejemplos de nucleósidos son la citidina, uridina, adenosina, guanosina, timidina y la inosina.

Estructura general de un ribonucleósido
Estructura general de un desoxirribonucleósido

Cuando se une uno o varios grupos fosfatos a la pentosa, se convierten en nucleótidos. Estos son los monómeros de los ácidos nucleicos, es decir el ADN y el ARN. En las células, los nucleósidos pueden ser fosforilados por quinasas, tales como la nucleósido monofosfato quinasa.[2]​El término "nucleósido" fue acuñado por primera vez en 1909 por Phoebus Levene,[3]​ cuando se logró purificar la guanosina monofosfato a partir del ARN de levadura.[4]

Los nucleósidos pueden ser de dos tipos, dependiendo de la pentosa que contengan:

  • Ribonucleósidos: la pentosa es la ribosa.
  • Desoxirribonucleósidos: la pentosa es la 2-desoxirribosa.

Lista de nucleósidos y sus bases nitrogenadas editar

Considerando todas las combinaciones posibles de bases nitrogenadas y pentosas, existen en total 15 nucleósidos como componentes estructurales principales del ADN o ARN. Estos solo tienen en cuenta las bases nitrogenadas primarias o canónicas (ver bases nitrogenadas modificadas o no canónicas para consultar los nucleósidos correspondientes).

La notación de sus nombres sigue un sistema de dos símbolos para cada nucleósido (ej.: adenosina puede ser tanto A como Ado), donde ambos son complementarios y se utilizan en diferentes contextos para evitar posibles ambigüedades.[5]​ Por ejemplo, los símbolos de una letra (A,C,T/U y G) son preferibles cuando se habla de secuencias largas de nucleósidos, mientras que los de tres letras (Ado, Cyt, m5U/U y Guo), lo son para secuencias cortas.[5]

Tipo de base nitrogenada Base nitrogenada Ribonucleósido Desoxirribonucleósido
Purinas  
Adenina
Símbolo A o Ade
 
Adenosina


Símbolo A o Ado

 
Desoxiadenosina
Símbolo dA o dAdo
 
Guanina
Símbolo G o Gua
 
Guanosina
Símbolo G o Guo
 
Desoxiguanosina
Símbolo dG o dGuo
Pirimidinas  
Timina
(5-metiluracilo)

Símbolo T o Thy

 
5-metiluridina

(ribotimidina)
Símbolo m5U

 
Timidina

(desoxitimidina)
Símbolo dT o dThd
(en desuso: T o Thd)

 
Uracilo
Símbolo U o Ura
 
Uridina
Símbolo U o Urd
 
Desoxiuridina
Símbolo dU o dUrd
 
Citosina
Símbolo C o Cyt
 
Citidina
Símbolo C o Cyd
 
Desoxicitidina
Símbolo dC o dCyd

Referencias editar

  1. «Nucleoside | Ribonucleotides, Phosphates & Bases | Britannica». www.britannica.com (en inglés). Consultado el 23 de mayo de 2024. 
  2. Lieberman, I.; Kornberg, A.; Simms, E. S. (Julio de 1955). «Enzymatic synthesis of nucleoside diphosphates and triphosphates». The Journal of Biological Chemistry 215 (1): 429-440. ISSN 0021-9258. PMID 14392176. Consultado el 25 de mayo de 2024. 
  3. Levene, P. A.; Jacobs, W. A. (Abril de 1909). «Über die Hefe‐Nucleinsäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (en alemán) 42 (2): 2474-2478. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.190904202148. Consultado el 25 de mayo de 2024. 
  4. Frixione, Eugenio; Ruiz-Zamarripa, Lourdes (15 de febrero de 2019). «The "scientific catastrophe" in nucleic acids research that boosted molecular biology». The Journal of Biological Chemistry 294 (7): 2249-2255. ISSN 1083-351X. PMC 6378961. PMID 30765511. doi:10.1074/jbc.CL119.007397. Consultado el 25 de mayo de 2024. 
  5. a b IUPAC-IUB Comm. on Biochem. Nomenclature (CBN) (29 de septiembre de 1970). «Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides, and their constituents». Biochemistry (en inglés) 9 (20): 4022-4027. ISSN 0006-2960. doi:10.1021/bi00822a023. Consultado el 26 de mayo de 2024.