Tioéter
En química orgánica, un tioéter (o sulfuro) es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas (R-S-R' o R1-S-R2) como se muestra a la derecha. Siendo el azufre análogo de un grupo éter (R-O-R'), este grupo funcional es llamado grupo tioéter o grupo sulfuro. Como muchos otros compuestos que contienen azufre, los tioéteres volátiles tienen olores característicos desagradables.[1]
Un tioéter es similar a un éter, conteniendo un átomo de azufre en vez de un átomo de oxígeno. Debido a que el oxígeno y el azufre pertenecen al grupo de los anfígenos en la tabla periódica, las propiedades químicas y reactividad de los éteres y tioéteres tienen algunos puntos en común.
Este grupo funcional es importante en biología, en especial en el aminoácido metionina y el cofactor biotina.
Preparación
editar- Los tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles:
- R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
Tales reacciones se aceleran en presencia de una base, la que convierte al tiol en un tiolato, mucho más nucleofílico.
- Un método alternativo de síntesis incluye la adición de tiol a un alqueno, típicamente catalizada por radicales libres:
- R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'
- Los tioéteres también pueden ser preparados vía el rearreglo de Pummerer.
Reactividad
editar- Mientras que los éteres son generalmente estables, los tioéteres (R-S-R) se oxidan fácilmente a sulfóxidos (R-S(=O)-R), los que pueden ser oxidados más aún a sulfonas (R-S(=O)2-R).
Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo puede ser oxidado como sigue:
Los oxidantes típicos incluyen a los peróxidos. Como por ejemplo el sulfuro de metilo y propilo.
Ejemplos de tioéteres
editarPor su olor desagradable algunos tioéteres son utilizados como aditivo para dotar de olor a los gases de uso doméstico que son inodoros (metano, etano, butano,...) como el metiltiol (CH3-SH).
El olor característico de la cebollas y su efecto picante es debido al propanotiol (CH3-CH2-CH2-SH).
El olor característico de los ajos y su efecto picante es debido al dimetilsulfuro (CH3-CH2-S-CH2-CH3).
Referencias
editar- ↑ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
Datos: Q727732
Multimedia: Thioethers / Q727732
