Ácido glutárico
El ácido glutárico es un ácido dicarboxílico de cadena lineal cuya fórmula molecular es C5H8O4.
| Ácido glutárico | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| ácido pentanodioico | ||
| General | ||
| Otros nombres | ácido propano-1,3-dicarboxílico | |
| Fórmula estructural | HOOC-(CH2)3-COOH | |
| Fórmula molecular | C5H8O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 110-94-1[1] | |
| ChEBI | 17859 | |
| ChEMBL | CHEMBL1162495 | |
| ChemSpider | 723 | |
| DrugBank | 03553 | |
| PubChem | 743 | |
| UNII | H849F7N00B | |
| KEGG | C00489 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 13 212 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido glutárico se produce de forma natural en el cuerpo durante el metabolismo de algunos aminoácidos (como lisina y triptófano). Los defectos en esta vía metabólica puede conducir a un trastorno llamado aciduria glutárica, donde ciertos subproductos tóxicos se acumulan y pueden causar encefalopatía grave.
Síntesis editar
El ácido glutárico se pueden preparar mediante la apertura de anillo de butirolactona con cianuro de potasio para dar una mezcla de carboxilato de potasio-nitrilo que se hidroliza para dar el diácido.[2] Alternativamente, la hidrólisis, seguida de la oxidación de dihidropirano, da el ácido glutárico. También se puede preparar a partir de la reacción de 1,3-dibromopropano con sodio o cianuro de potasio para obtener el dinitrilo, seguido de hidrólisis.
Usos editar
El 1,5-pentanodiol, un plastificante bastante común, y precursor de poliésteres, es fabricado por hidrogenación de ácido glutárico y sus derivados.[3]
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). "Glutaric Acid and Glutaramide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 496.
- ↑ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
Datos: Q409622
Multimedia: Glutaric acid / Q409622
