Alfametadol
El alfametadol (α-metadol) es un analgésico opioide sintético. Químicamente es un isómero del dimefeptanol. El otro isómero de esta última substancia es el betametadol (β-metadol).
| Alfametadol | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| Alfa-6-dimetilamino-4,4 difenil-3-heptanol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 17199-54-1 | |
| Código ATC | No adjudicado | |
| PubChem | 62709 | |
| DrugBank | DB01498 | |
| ChemSpider | 56456 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C21H29NO | |
| Peso mol. | 311.46106 g/mol | |
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CCC(C(CC(C)N(C)C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2)O
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| Sinónimos |
Ver lista NCGC00247679-01
Alfa-dl-Metadol | |
| Datos físicos | ||
| P. de ebullición | 436.985 °C (819 °F) | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX) | |
Química editar
Por la presencia de dos átomos de carbono asimétricos, son posibles seis isómeros, como puede verse en el diagrama siguiente:[1]
Farmacología editar
El alfametadol se compone de tres isómeros en sí, d-α-metadol, dl-α-metadol, l-α-metadol. Este último compuesto, el l-α-metadol, es un metabolito activo importante del levacetilmetadol (LAAM), un fármaco sustituto de los opiáceos que se utiliza clínicamente. Los isómeros del alfametadol se unen y activan el receptor opioide μ y son activos como analgésicos opioides, de manera similar a los de alfacetilmetadol (α-acetilmetadol).[2]
Información adicional editar
El alfametadol y el betametadol (incluyendo sus isómeros) han sido colocados separadamente bajo fiscalización internacional.
Referencias editar
- ↑ Braenden, O.J.; Wolff, P. O (1965). «Dimepheptanol». Bulletin of the World Health Organization 10: 1003.
- ↑ Horng, J.S.; Smits S.E.; Wong D.T. (agosto de 1976). «The binding of the optical isomers of methadone, alpha-methadol, alpha-acetylmethadol and their N-demethylated derivatives to the opiate receptors of rat brain». Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology 14 (4): 621.
Datos: Q4735261
Multimedia: Alphamethadol / Q4735261
