Electrólisis de Kolbe
reacción orgánica de descarboxilación electrolítica
La electrólisis de Kolbe o reacción de Kolbe es una reacción orgánica que consiste en la descarboxilación electrolítica de un ácido carboxílico en medio básico en el cual se forma el alcano dímero de los sustituyentes del carboxilo originales. Fue denominada así en honor al químico alemán Adolph Wilhelm Hermann Kolbe.[1][2]
La reacción se lleva a cabo por un mecanismo de radicales libres:[3]
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Un ejemplo es la electrólisis del ácido acético para obtener etano y dióxido de carbono:
- CH3COOH → CH3COO− → CH3COO· → CH3· + CO2
- 2CH3· → CH3CH3
Otro ejemplo es la síntesis de 2,7-dimetil-2,7-dinitrooctano a partir de ácido 4-metil-4-nitrovalérico:[4]
Referencias editar
- ↑ Hermann Kolbe (1848). «Zersetzung der Valeriansäure durch den elektrischen Strom». Annalen der Chemie und Pharmacie 64 (3): 339-341. doi:10.1002/jlac.18480640346.
- ↑ Hermann Kolbe (1849). «Untersuchungen über die Elektrolyse organischer Verbindungen». Annalen der Chemie und Pharmacie 69 (3): 257-372. doi:10.1002/jlac.18490690302.
- ↑ A. K. Vijh, B. E. Conway (1967). «Electrode Kinetic Aspects of the Kolbe Reaction». Chem. Rev. 67 (6): 623-664. doi:10.1021/cr60250a003.
- ↑ W. H. Sharkey and C. M. Langkammerer (1973). "2,7-Dimethyl-2,7-dinitrooctane". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 445.
Enlaces externos editar
- «Kolbe Electrolysis». Organic Chemistry Portal. Consultado el 22 de octubre de 2007.
Datos: Q901771
Multimedia: Kolbe electrolysis / Q901771
