Himbacina

Himbacina
Nombre IUPAC
	4-[2-(1,6-Dimetil-2-piperidinil)etenil]decahidro-3-metilnafto[2,3-c]furan-1(3H)-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C22H35NO2
Identificadores
Número CAS	6879-74-9
ChEBI	5720
ChEMBL	CHEMBL277642
ChemSpider	4940913
PubChem	6436265
UNII	M17C7V122D
KEGG	C10598
	InChI InChI=InChI=1S/C22H35NO2/c1-14-7-6-9-17(23(14)3)11-12-19-18-10-5-4-8-16(18)13-20-21(19)15(2)25-22(20)24/h11-12,14-21H,4-10,13H2,1-3H3/b12-11+/t14-,15-,16+,17+,18-,19+,20-,21+/m0/s1; Key: FMPNFDSPHNUFOS-LPJDIUFZSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas (Heptano)
Masa molar	345,524 g/mol
Punto de fusión	132 °C (405 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La himbacina es un pseudoalcaloide policétido piperidínico aislado de la corteza de Himantandra baccata e Himantandra belgraveana (sin. Galbulimima) (Himantandraceae).^[2] [α]14D = +63 (c, 1.04 en cloroformo). Es un antagonista del receptor muscarínico M4; por esta condición se le utiliza como herramienta para la diferenciación entre sitios de los receptores muscarínicos.^[3] También actúa como agente antiespasmódico. Su pKa es de 9.3 en una solución al 50% de etanol.

Derivados editar

Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Himbelina	C₂₁H₃₃NO₂	518-99-0	331.497	Sólido en forma de agujas (éter de petróleo). PF = 100 °C	Aislado de Himantandra belgraveana (Himantandraceae)^[4]	[α]18D = +19 (c, 2.4 en cloroformo)
Himgrina	C₂₂H₃₃NO₃	1202236-02-9	359.508	Sólido amorfo.	Aislado de la corteza de Himantandra belgraveana (Himantandraceae)^[5]
Himgravina	C₂₂H₃₃NO₂	6879-75-0	343.508	Sólido en forma de agujas (éter de petróleo) PF = 120 °C	Aislado de la corteza de Himantandra baccata e Himantandra belgraveana (Himantandraceae)^[6]	[α]18D = +47 (c, 1.5 en cloroformo); pK_a =9.3 (50% EtOH)
Himandravina	C₂₁H₃₃NO₂	6879-73-8	331.497	Sólido en forma de agujas (hexano) PF = 119 °C	Aislado de Himantandra belgraveana^[7]	[α]18D = +23 (c, 1.89 en cloroformo)