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Rotenoide

Los Rotenoides son sustancias naturales que contienen un tetrahidrocromeno fusionado cis-[3,4-b] núcleo cromeno. Los rotenoides están relacionados con las isoflavonas.

Rotenona

Producción natural editar

Muchas plantas de la subfamilia Faboideae contienen rotenoides. Los rotenoides se pueden encontrar en las especies de Lonchocarpus. Deguelin y tephrosin pueden encontrarse en Tephrosia vogelii.[1]​ 6'-O-β-D-glucopyranosyl-12a-hydroxydalpanol se pueden encontrar en los frutos de Amorpha fruticosa.[2]​ Elliptol, 12-desoxo-12alfa-metoxieliptona, 6-metoxi-6a,12a-deshidrodeguelina, 6a,12a-deshidrodeguelina, 6-hidroxi-6a,12a-deshidrodeguelina, 6-oxo-6a,12a-deshidrodeguelina y 12a-hidroxieliptona se pueden aislar de Millettia duchesnei.[3]​ Deguelina, dehydrodeguelina, rotenol, rotenona, tephrosin y sumatrol se encuentran en Indigofera tinctoria.[4]​ 6aα,12aα-12a-hidroxieliptona están en los tallos de Derris trifoliata.[5]​ Amorfol, un rotenoide biósido se pueden aislar de las plantas del género Amorpha.[6]​ Deguelina, rotenona, eliptona y α-toxicarol aparecen en las semillas de Lonchocarpus salvadorensis.[7]​ Clitoriacetal, estemonacetal, 6-desoxiclitoriacetal, 11-desoxiclitoriacetal, 9-desmetilclitoriacetal y estemonal son aisladas de Clitoria fairchildiana.[8]​

Los rotenoides también pueden encontrarse en la familia Nyctaginaceae. Mirabijalona A, B, C y D, 9-O-metil-4-hidroxiboeravinona B, boeravinona C y F, y 1,2,3,4-tetrahidro-1-metilisoquinolina-7,8-diol) se aíslan de la raíz de Mirabilis jalapa.[9]​ Boeravinonas G y H son dos rotenoides aislados de Boerhavia diffusa.[10]​ Abroniona y boeravinona C se encuentra en Abronia villosa.[11]​

Referencias editar

  1. ↑ Lambert, Nadine; Trouslot, Marie-France; Nef-Campa, Claudine; Chrestin, Hervé (1993). «Production of rotenoids by heterotrophic and photomixotrophic cell cultures of tephrosia vogelii». Phytochemistry 34 (6): 1515. doi:10.1016/S0031-9422(00)90838-0. 
  2. ↑ Lee, Hak Ju; Kang, Ha Young; Kim, Cheol Hee; Kim, Hyo Sung; Kwon, Min Chul; Kim, Sang Moo; Shin, Il Shik; Lee, Hyeon Yong (2007). «Effect of new rotenoid glycoside from the fruits of Amorpha fruticosa LINNE on the growth of human immune cells». Cytotechnology 52 (3): 219-26. PMC 3449409. PMID 19002880. doi:10.1007/s10616-006-9040-5. 
  3. ↑ Ngandeu, François; Bezabih, Merhatibeb; Ngamga, Dieudonne; Tchinda, Alembert T.; Ngadjui, Bonaventure T.; Abegaz, Berhanu M.; Dufat, Hanh; Tillequin, François (2008). «Rotenoid derivatives and other constituents of the twigs of Millettia duchesnei». Phytochemistry 69 (1): 258-63. PMID 17640692. doi:10.1016/j.phytochem.2007.05.038. 
  4. ↑ Kamal, R.; Mangla, M. (1993). «In vivo and in vitro investigations on rotenoids from Indigofera tinctoria and their bioefficacy against the larvae of Anopheles stephensi and adults of Calmlosobruchus chinensis». Journal of biosciences 18: 93-101. doi:10.1007/BF02703041. 
  5. ↑ Ito, C; Itoigawa, M; Kojima, N; Tan, HT; Takayasu, J; Tokuda, H; Nishino, H; Furukawa, H (2004). «Cancer chemopreventive activity of rotenoids from Derris trifoliata». Planta medica 70 (6): 585-8. PMID 15229812. doi:10.1055/s-2004-815447. 
  6. ↑ Kasymov, A. U.; Kondratenko, E. S.; Abubakirov, N. K. (1974). «Structure of amorphol — A rotenoid bioside from plants of the genus Amorpha». Chemistry of Natural Compounds 10 (4): 470. doi:10.1007/BF00563810. 
  7. ↑ Birch, Nicholas; Crombie, Leslie; Crombie, W.Mary (1985). «Rotenoids of Lonchocarpus salvadorensis: Their effectiveness in protecting seeds against bruchid predation». Phytochemistry 24 (12): 2881. doi:10.1016/0031-9422(85)80019-4. 
  8. ↑ Pereira Da Silva, Bernadete; Paz Parente, José (2002). «Antiinflammatory activity of rotenoids from Clitoria fairchildiana». Phytotherapy Research 16: 87. doi:10.1002/ptr.807. 
  9. ↑ Yi-Fen, Wang; Ji-Jun, Chen; Yan, Yang; Yong-Tang, Zheng; Shao-Zong, Tang; Shi-De, Luo (2002). «New Rotenoids from Roots of Mirabilis jalapa». Helvetica Chimica Acta 85 (8): 2342. doi:10.1002/1522-2675(200208)85:8<2342::AID-HLCA2342>3.0.CO;2-S. 
  10. ↑ Ahmed-Belkacem, A; MacAlou, S; Borrelli, F; Capasso, R; Fattorusso, E; Taglialatela-Scafati, O; Di Pietro, A (2007). «Nonprenylated rotenoids, a new class of potent breast cancer resistance protein inhibitors». Journal of Medicinal Chemistry 50 (8): 1933-8. PMID 17341062. doi:10.1021/jm061450q. 
  11. ↑ Starks, CM; Williams, RB; Norman, VL; Lawrence, JA; Goering, MG; O'Neil-Johnson, M; Hu, JF; Rice, SM; Eldridge, GR (2011). «Abronione, a rotenoid from the desert annual Abronia villosa». Phytochemistry letters 4 (2): 72-74. PMC 3099468. PMID 21617767. doi:10.1016/j.phytol.2010.08.004. 

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