Tolnaftato
El Tolnaftato es un derivado de tiocarbamato con propiedades fungicidas o fungistáticas. Es un inhibidor selectivo, reversible y no competitivo de la escualeno-2,3-epoxidasa unida a la membrana, una enzima implicada en la biosíntesis del ergosterol. Este punto de acción fue confirmado por la inhibición directa de la enzima en Candida albicans.[1] La inhibición conduce a la acumulación de escualeno y a una deficiencia en ergosterol, un componente esencial de las paredes celulares de los hongos, lo que aumenta la permeabilidad de la membrana, y que altera la organización celular causando la muerte de las células. Además, el tolnaftato también puede distorsionar las hifas y obstaculiza el crecimiento micelial en hongos susceptibles.[2]
| Tolnaftato | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| O-naftaleno-2-il N-metil-N-(3-metilfenyl)carbamotioato | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2398-96-1 | |
| Código ATC | D01AE18 | |
| PubChem | 5510 | |
| PubChemSID | 46505456 | |
| DrugBank | DB00525 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C19H17NOS | |
| Peso mol. | 307.411 g/mol | |
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CC1=CC(=CC=C1)N(C)C(=S)OC2=CC3=CC=CC=C3C=C2
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| Sinónimos | Naftiomato. | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | OTC (Venta sin receta como monofármaco, combinación, o a dosis bajas) (MEX) | |
Usos editar
El Tolnaftato es eficaz para el tratamiento de casi todas las micosis cutáneas causadas por Malassezia furfur, Trichophyton tonsurans, T. rubrum, T. mentagrophytes, Epidermophyton floccosum, Microsporum canis, M. audouinii y M. gypseum, pero no lo es tanto contra Candida.[3]
En la tiña de los pies, la tasa de curación se acerca a 80%, en comparación con 95% correspondiente al miconazol.[4]
El tolnaftato se distribuye en concentraciones al 1% en crema, gel, talco, polvo para aerosol y solución local, o en líquido para aerosol de aplicación local. Los preparados se aplican dos veces al día localmente. El prurito por lo común cede en un lapso de 24 a 72 h. Luego de siete a 21 días suele ser muy completa la involución de las lesiones entre los dedos causadas por hongos sensibles.[4]
Existen preparados de venta libre con algún agente queratolítico para lesiones hiperqueratósicas, aunque también es útil alternar con queratolíticos por separado como el ácido salicílico, la urea o la pomada de Whitfield que contiene ácido salicílico más ácido benzoico. Rara vez produce reacciones de sensibilización.[5]
Toxicidad editar
No se han registrado reacciones tóxicas o alérgicas al tolnaftato, pero se sabe que es tóxica por vía oral.[4]
Véase también editar
- Tolciclato, otro derivado de tiocarbamato.[6]
- Liranaftato, de la misma familia.[6]
Referencias editar
- ↑ Ryder, NS; Frank, I; Dupont, MC (Mayo de 1986). «Ergosterol biosynthesis inhibition by the thiocarbamate antifungal agents tolnaftate and tolciclate.». Antimicrobial agents and chemotherapy 29 (5): 858-60. PMID 3524433. Consultado el 9 de febrero de 2018.
- ↑ National Institutes of Health. «Tolnaftate (Code C47763)» (en inglés). U.S. Department of Health and Human Services. Consultado el 9 de febrero de 2018.
- ↑ Vandeputte, Patrick; Ferrari, Selene; Coste, Alix T. (2012). «Antifungal Resistance and New Strategies to Control Fungal Infections» (PDF (acceso público)). International Journal of Microbiology 2012: 1-26. PMC 3236459. doi:10.1155/2012/713687. 713687. Consultado el 9 de febrero de 2018.
- ↑ a b c Brunton, Laurence L.; Parker, Keith L.; Lazo, John S. (2005). Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (11th ed. edición). New York: McGraw-Hill Medical Publishing Division. pp. 533-538. ISBN 0-07-142280-3.
- ↑ Bonifaz Trujillo, Alexandro (2012). Micología médica básica (4a edición). España: McGraw-Hill Interamericana. ISBN 9786071507440.
- ↑ a b Georgopapadakou, NH; Bertasso, A (de agosto de 1992). «Effects of squalene epoxidase inhibitors on Candida albicans.». Antimicrobial agents and chemotherapy 36 (8): 1779-81. PMID 1416865.
Datos: Q415238
Multimedia: Tolnaftate / Q415238
