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Ácido shikímico

compuesto químico

El ácido siquímico o más comúnmente conocido como su forma aniónica el siquimato, es un intermediario bioquímico importante en plantas y microorganismos. Su nombre deriva de la flor del shikimi japonés (シキミ, Illicium anisatum), fuente natural del cual fue extraído por primera vez.

 
Ácido siquímico
Shikimi.svg
Nombre IUPAC
Ácido (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexen-1-carboxílico
General
Otros nombres siquimato
Fórmula semidesarrollada C7H10O5
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 138-59-0[1]
ChEBI 16119
ChEMBL CHEMBL290345
ChemSpider 8412
PubChem 8742
UNII 29MS2WI2NU
KEGG C00493
Propiedades físicas
Masa molar 174,15 g/mol g/mol
Punto de fusión 458 K (185 ℃)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido siquímico se puede extraer también del anís estrellado de la China o anís estrellado común (Illicium verum) y de las semillas de la planta liquidambar, abundante en toda América.

El ácido siquímico es un precursor de:

En la industria farmacéutica el ácido siquímico, obtenido del anís estrellado (Illicium verum), se utiliza para la producción del antiviral oseltamivir . Aunque el ácido siquímico está presente en muchos organismos autotrofos, también es un intermediario biosintético y generalmente se encuentra en concentraciones muy bajas.

Recientemente se ha encontrado la ruta biosintética en Escherichia coli, siendo capaz de acumular el compuesto.[2]

Índice

BiosíntesisEditar

 
Biosínteis de 3-deshidroquinolato desde fosfoenolpiruvato y eritrosa-4-fosfato


 
Biosíntesis del ácido siqiímico desde 3-deshidroquinato


Véase tambiénEditar

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. Bradley, David (2005). «Star role for bacteria in controlling flu pandemic?» (html). Nature Reviews Drug Discovery 4: 945-946. Archivado desde el original el 6 de febrero de 2007. 

Enlaces externosEditar