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Ácido tetrahidrocannabinólico

compuesto químico

Ácido tetrahidrocannabinólico (ATHC, Δ9-ATHC, 2-COOH-THC), es un precursor biosintético del tetrahidrocannabinol (THC), el componente activo de cannabis.[1][2][3][4]​ Cuando se purifica, se forma un polvo que es inestable en presencia de ácidos, calor, oxígeno y/o luz.[5][6]

Ácido tetrahidrocannabinólico
Tetrahydrocannabinolicacid.svg
Identificadores
Número CAS 23978-85-0
Código ATC No adjudicado
PubChem 98523
ChemSpider 88974
Datos químicos
Fórmula C22H30O4 
Wikipedia no es un consultorio médico Aviso médico

ATHC se encuentra en cannabis que esté fresco y no seco, pero el proceso de secado produce algo de descarboxilación, que convierte el ACTH en THC. La descarboxilación es mucho más intensa cuando se fuma cannabis[7]​ o se cocina en comidas de cannabis, donde también se convierte en el más psicoactivo[8]11-Hydroxy-THC.[9][10]

ReferenciasEditar

  1. Baker PB, Taylor BJ, Gough TA. (Jun 1981), «The tetrahydrocannabinol and tetrahydrocannabinolic acid content of cannabis products», Journal of Pharmacy and Pharmacology 33 (6): 369-72, PMID 6115009, doi:10.1111/j.2042-7158.1981.tb13806.x 
  2. Sirikantaramas S, Morimoto S, Shoyama Y, Ishikawa Y, Wada Y, Shoyama Y, Taura F. (17 de septiembre de 2004), «The gene controlling marijuana psychoactivity: molecular cloning and heterologous expression of Delta1-tetrahydrocannabinolic acid synthase from Cannabis sativa L.», Journal of Biological Chemistry 279 (38): 39767-74, PMID 15190053, doi:10.1074/jbc.M403693200 
  3. Moore C, Rana S, Coulter C. (1 de junio de 2007), «Simultaneous identification of 2-carboxy-tetrahydrocannabinol, tetrahydrocannabinol, cannabinol and cannabidiol in oral fluid», J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 852 (1-2): 459-64, PMID 17321807, doi:10.1016/j.jchromb.2007.02.016 
  4. Taura F. (Jun 2009), «Studies on tetrahydrocannabinolic acid synthase that produces the acidic precursor of tetrahydrocannabinol, the pharmacologically active cannabinoid in marijuana», Drug Discoveries and Therapeutics 3 (3): 83-7, PMID 22495534 
  5. Δ9-Tetrahydrocannabinolic Acid (Δ9-THCA) @ Aphios.com
  6. Zoller O, Rhyn P, Zimmerli B. ("2000"), «High-performance liquid chromatographic determination of Δ9-tetrahydrocannabinol and the corresponding acid in hemp containing foods with special regard to the fluorescence properties of Δ9–tetrahydrocannabinol», Journal of Chromatography A 872: 101-110, doi:10.1016/s0021-9673(99)01287-x 
  7. Dussy FE, Hamberg C, Luginbühl M, Schwerzmann T, Briellmann TA. (20 de abril de 2005), «Isolation of Delta9-THCA-A from hemp and analytical aspects concerning the determination of Delta9-THC in cannabis products», Forensic Science International 149 (1): 3-10, PMID 15734104, doi:10.1016/j.forsciint.2004.05.015 
  8. Possible hepatotoxicity of chronic marijuana usage Sao Paulo Med. J. vol.122 no.3 São Paulo May 2004.
  9. Johnson JR, Jennison TA, Peat MA, Foltz RL (1984). «Stability of delta 9-tetrahydrocannabinol (THC), 11-hydroxy-THC, and 11-nor-9-carboxy-THC in blood and plasma». Journal of analytical toxicology 8 (5): 202-4. PMID 6094914. doi:10.1093/jat/8.5.202. 
  10. Government Marijuana Researcher Speaks Favorably About Marijuana's Medical Utility NORML September 26, 1996.