1,2-octanodiol
El 1,2-octanodiol es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Es isómero de posición del 1,8-octanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal con dos grupos funcionales hidroxilo en las posiciones 1 y 2 de la cadena lineal de ocho átomos de carbono. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.
| 1,2-octanodiol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Octano-1,2-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
1,2-dihidroxioctano Caprililglicol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)5-CHOH-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C8H18O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1117-86-8[1] | |
| ChEBI | 34056 | |
| ChEMBL | CHEMBL3186864 | |
| ChemSpider | 13595 | |
| DrugBank | 14589 | |
| PubChem | 14231 | |
| UNII | 00YIU5438U | |
| KEGG | C14273 | |
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CCCCCCC(CO)O
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido incoloro o blanco | |
| Olor | Suave | |
| Densidad | 914 kg/m³; 0,914 g/cm³ | |
| Masa molar | 14 613 g/mol | |
| Punto de fusión | 37 °C (310 K) | |
| Punto de ebullición | 243 °C (516 K) | |
| Presión de vapor | 0,00559 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,452 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 3000 mg/L | |
| log P | 1,6 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 411 K (138 °C) | |
| NFPA 704 |
1
2
0
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| Temperatura de autoignición | 583 K (310 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes |
1-octanol 2-octanol | |
| dioles |
1,2-heptanodiol 1,2-nonanodiol 1,2-decanodiol | |
| polioles | 1,2,8-octanotriol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas editar
El 1,2-octanodiol es un sólido que se presenta como polvo incoloro o blanco. Tiene su punto de fusión a 37 °C y su punto de ebullición a 243 °C aproximadamente (a una presión inferior de 10 mmHg es 131 °C). Posee una densidad inferior a la del agua, 0,914 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,6, implica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.[2][3][4][5]
En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con cloruros de acilo, anhídridos de acilo, cloroformiatos y agentes reductores fuertes.[6]
Síntesis y usos editar
El 1,2-octanodiol se puede producir tratando 1-octeno con un peróxido orgánico (hidroperóxido de t-butilo) y agua, en presencia de tetraóxido de osmio y un hidrocarburo halogenado (ioduro de n-butilo o ioduro de metilo) como co-catalizador. Con este procedimiento el rendimiento puede alcanzar el 93%.[7]
La hidrólisis de 1,2-dibromooctano en tetrahidropirano o 1,4-dioxano, utilizando la forma bicarbonato de una resina de intercambio aniónico, también permite obtener 1,2-dioctanodiol.[8] Asimismo, se puede emplear el anión hidroximetilo para añadir el grupo -CH2OH al heptanal y obtener así este 1,2-diol.[9] Otra vía alternativa parte del 2-hidroxioctanotioato de S-metilo, el cual, al ser tratado con LiAlH4 en éter a reflujo durante 3 horas, permite conseguir 1,2-octanodiol.[10] Otra posibilidad de síntesis consiste en la hidratación en agua pura de 4-hexil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano por medio de ácido sulfónico con grupos alquilo soportado en poliestireno (LL–ALPS–SO3H).[11]
Los alcoholes ópticamente activos con componentes importantes en la síntesis asimétrica de productos farmacéuticos y agroquímicos. En este contexto, se ha estudiado la enzima glicerol deshidrogenasa de Hansenula ofunaensis y Pichia angusta para preparar 1,2-octanodiol ópticamente activo. En la mezcla racémica, la práctica totalidad de (R)-1,2-octanodiol es biotransformado en (S)-1,2-octanodiol.[12]
El 1,2-octanodiol se emplea como agente antimicrobiano, humectante, conservante y antioxidante en cosméticos.[13] Por ejemplo, forma parte de composiciones que evitan el mal olor corporal.[14] Otra aplicación del 1,2-octanodiol tiene que ver con su capacidad para combatir la pediculosis de la cabeza (infestación por piojos). Se piensa que este diol —así como el 1,2-decanodiol y el 1,2-dodecanodiol— es capaz de romper el lípido cuticular del insecto, lo que resulta en la deshidratación del mismo y, en consecuencia, en la eliminación de la infección.[15]
Precauciones editar
Este compuesto puede ocasionar seria irritación ocular. Después de manipularlo, se debe lavar bien la cara, las manos y la piel expuesta. Es combustible, teniendo su punto de inflamabilidad a 138 °C y su temperatura de autoignición a 310 °C.[6]
Véase también editar
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-octanodiol:
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ 1,2-Octanediol (ChemSpider)
- ↑ Octane-1,2-diol (PubChem)
- ↑ Octane-1,2-diol (Molbase)
- ↑ 1,2-Octanediol (Chemical Book)
- ↑ a b 1,2-Octanediol. Safety Data Sheet (ThermoFisher)
- ↑ Process for hydroxylating olefins in the presence of an osmium containing catalyst and organic halogenated hydrocarbon co-catalyst. Austin, R.G; Michaelson, R.C. (1984) Patente US4482763A
- ↑ Ruddick, C.L.; Hodge, P.; Houghton, M.P. (1996). «Conversion of Alkyl Halides into the Corresponding Alcohols Under Mild Reaction Conditions». Synthesis 11: 1359-1362. Consultado el 10 de octubre de 2018.
- ↑ Fernández-Megía, E.; Ley, S.V. (2000). «Tri-n-butyl[2-(trimethylsilyl)-ethoxymethoxymethyl]stannane: A Convenient Hydroxymethyl Anion Equivalent». Synlett 4: 455-458. Consultado el 10 de octubre de 2018.
- ↑ Orito, K.; Seki, Y.; Suginome, H.; Iwadare, T. (1989). «Synthesis of S-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals». Bulletin of the Chemical Society of Japan 62 (6): 2013-2017. Consultado el 29 de septiembre de 2018.
- ↑ Iimura, S.; Manabe, K.; Kobayashi, S. (2003). «Hydrophobic, low-loading and alkylated polystyrene-supported sulfonic acid for several organic reactions in water: remarkable effects of both the polymer structures and loading levels of sulfonic acids». Organic and Biomolecular Chemistry 1 (14): 2416-2418. Consultado el 10 de octubre de 2018.
- ↑ Yamada-Onodera, K.; Nakajima, A.; Tani Y. (2006). «Purification, characterization, and gene cloning of glycerol dehydrogenase from Hansenula ofunaensis, and its expression for production of optically active diol». Journal of Bioscience and Bioengineering 102: 545-551. Consultado el 29 de septiembre de 2018.
- ↑ 1,2-octanediol (SpecialChem)
- ↑ Cosmetic composition, useful as a deodorant, comprises 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, triethyl citrate, a cationic phospholipid compound and carrier containing water, ethanol, oil and/or talc, and optionally other excipients and adjuvants. Banowski, B.; Breuer, I. (2011) Patente DE102011084155A1
- ↑ Burgess, I.F.; Lee, P.N.; Kay, K.; Jones, R.; Brunton, E.R. (2012). «1,2-Octanediol, a novel surfactant, for treating head louse infestation: identification of activity, formulation, and randomised, controlled trials». PLoS One 7 (4): e35419. Consultado el 1 de octubre de 2018.
Datos: Q27115777
Multimedia: 1,2-Octanediol / Q27115777
