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1-metilpiperidina

Ficha de compuesto químico de 1-metilpiperidina

La 1-metilpiperidina o N-metilpiperidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13N. Su estructura química es igual a la de la piperidina pero con un grupo metilo unido al nitrógeno del heterociclo.

 
1-metilpiperidina
1-metilpiperidina.tif
1-metilpiperidina-3D.gif
Nombre IUPAC
1-metilpiperidina
General
Otros nombres N-metilpiperidina
Metilpiperidina
Fórmula semidesarrollada CH2(CH2)4N-CH3
Fórmula molecular C6H13N
Identificadores
Número CAS 626-67-5[1]
Número RTECS TN1225000
ChemSpider 11788
PubChem 12291
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor A pimienta
Densidad 816 kg/m3; 0,816 g/cm3
Masa molar 99,17 g/mol
Punto de fusión -50 ℃ (223 K)
Punto de ebullición 105 ℃ (378 K)
Presión de vapor 41,5 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4378
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 92 g/L
Momento dipolar 0,77[2]D
log P 1,32
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 276,15 K (3 ℃)
Temperatura de autoignición 478,15 K (205 ℃)
Compuestos relacionados
piperidinas 1-etilpiperidina
2-propilpiperidina
aminas heterocíclicas Pirrolidina
Piperazina
Nanofina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Índice

Características físicas y químicasEditar

A temperatura ambiente, la 1-metilpiperidina es un líquido incoloro que, como casi todas las piperidinas, desprende un olor a pimienta. Tiene su punto de ebullición a 105 °C y su punto de fusión a -50 °C, este último valor sensiblemente inferior al de pipecolinas como 2-pipecolina y 4-pipecolina. Menos densa que el agua (ρ = 0,816 g/cm3), es soluble en ésta, en proporción aproximada de de 92 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,32, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.[3][4]

Es un compuesto básico que, en disolución acuosa, tiene pH 12 - 13. Es incompatible con ácidos, anhídridos de ácidos, cloruros de ácidos y dióxido de carbono.[5]

Síntesis y usosEditar

La 1-metilpiperidina puede ser sintetizada por metilación reductora de piperidina con formaldehído acuoso y zinc.[6]​ También a partir de piperidina, pero con metanol, se obtiene esta metilamina en un proceso catalizado por un complejo de rutenio(II).[7]​ Otra forma de síntesis de la 1-metilpiperidina es haciendo reaccionar pentano-1,5-diol y metilamina en presencia de hidróxido de potasio y un catalizador con cobre.[8]​ Una distinta alternativa de síntesis consiste en la preparación de esta metilamina cíclica partiendo de 5-aminopentanol y metanol, reacción que se lleva a cabo a 200 °C en presencia de un catalizador de cobre y aluminio.[9]

Como reactivo, la 1-metilpiperidina se emplea para la activación de los enlaces C-H sp3 con catalizador de rutenio(II) y alquilación C(3) de aminas cíclicas. También en la síntesis de ácidos Z-cinnámicos. Asimismo, esta amina se emplea para sintetizar ureas no simétricas, sales de imidazolio, pirrolidinio y piperidinio con actividad antibacteriana, y el segmento C1-C16 de la goniodomina A a través de acoplamiento tioéster organoestannano catalizado por paladio.[10]

Por otra parte, se han sintetizado y estudiado complejos de transferencia de carga derivados de esta amina, formados por la reacción de 1-metilpiperidina con aceptores sigma y pi.[11]

La 1-metilpiperidina puede usarse para la formación de sales cuaternarias de amonio, utilizadas a su vez en la síntesis de zeolitas, materiales muy demandados como adsorbentes y catalizadores.[12]

PrecaucionesEditar

La 1-metilpiperidina es un compuesto combustible —como líquido y como gas— cuyo punto de inflamabilidad es 3 °C. Su temperatura de autoignición es 205 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Es una sustancia tóxica si se ingiere o inhala y sus vapores pueden provocar mareos o sofocos. Además, su contacto puede ocasionar quemaduras severas en la piel y en los ojos.[5]

Véase tambiénEditar

ReferenciasEditar