2-metilenglutaronitrilo
El 2-metilenglutaronitrilo, también llamado 2-metilenpentanodinitrilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H6N2.[2] Es un dinitrilo con la misma estructura que el glutaronitrilo pero con un grupo metileno (=CH2) unido al carbono 2.
| 2-metilenglutaronitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-metilenpentanodinitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
2,4-diciano-1-buteno 2,4-dicianobuteno-1 | |
| Fórmula semidesarrollada | N≡C-C(CH2)-CH2-CH2-C≡N | |
| Fórmula molecular | C6H6N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1572-52-7[1] | |
| Número RTECS | AV2625000 | |
| ChEMBL | CHEMBL3182918 | |
| ChemSpider | 66697 | |
| PubChem | 74080 | |
| UNII | 0Y85F7Y2B8 | |
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C=C(CCC#N)C#N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o amarillo pálido | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 976 kg/m³; 0,976 g/cm³ | |
| Masa molar | 10 613 g/mol | |
| Punto de fusión | 2 °C (275 K) | |
| Punto de ebullición | 251 °C (524 K) | |
| Presión de vapor | 6,23x10-3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,448 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 65 g/L | |
| log P | 0,15 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 399,15 K (126 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
hexanonitrilo 4-metilpentanonitrilo 4-pentenonitrilo | |
| dinitrilos |
glutaronitrilo adiponitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas editar
A temperatura ambiente, el 2-metilenglutaronitrilo es un líquido transparente incoloro o de color amarillo pálido.[3] Tiene una densidad ligeramente inferior a la del agua (0,976 g/cm³),[4] siendo su punto de ebullición 251 °C y su punto de fusión 1-2 °C.[5] Su solubilidad en agua es de aproximadamente 65 g/L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,15, muestra una solubilidad algo menor en disolventes polares como el agua que en octanol.[6]
En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con oxidantes fuertes y con bases fuertes.[3]
Síntesis y usos editar
El 2-metilenglutaronitrilo se puede obtener a partir del acrilonitrilo en presencia de trietilendiamina (DABCO), que actúa como catalizador.[7] A su vez, el 2-metilenglutaronitrilo, barato y fácilmente asequible, se ha empleado para sintetizar nitrilos halogenados, como el 2-bromo-2-(bromometil)pentanodinitrilo (DBDCB),[8] así como otros compuestos cíclicos halogenados.[9] En este sentido, se ha estudiado la arilación —reacción en la cual un grupo arilo se une a un sustituyente— del 2-metilenglutaronitrilo que tiene lugar cuando se tratan arilaminas, aminopiridinas y 3-aminotiofeno con nitritos de alquilo y cloruro de cobre(I) en disoluciones de dimetilmetilfosfonato (DMMP).[10] Este dinitrilo también se ha usado como precursor para la síntesis del 1,3,5-pentanotricarbonitrilo.[11]
Por otra parte, el 2-metilenglutaronitrilo puede ser utilizado en la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto policiano que posea dos o más grupos -C≡N; dichos polímeros reducen la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.[12]
Precauciones editar
El 2-metilenglutaronitrilo es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 126 °C. Al arder puede liberar cianuros nocivos. Es una sustancia tóxica tanto por ingestión como por inhalación, provocando irritación en la piel y membranas mucosas.[3][13]
Véase también editar
Los compuestos siguientes son también dinitrilos con seis átomos de carbono:
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ 2-Methyleneglutaronitrile (PubChem)
- ↑ a b c 2-Methyleneglutaronitrile. Safety sheet (TCI)
- ↑ 2-Methyleneglutaronitrile (ChemSrc)
- ↑ 2-Methylenepentanedinitrile (EPA)
- ↑ 2-Methylenepentanedinitrile (ChemSpider)
- ↑ Basavaiah, D.; Gowriswari, V.V.L.; Bharathi,T.K. (1987). «DABCO catalyzed dimerization of α,β-unsaturated ketones and nitriles». Tetrahedron Letters 28 (39): 4591-4592.
- ↑ 2-Methyleneglutaronitrile (Chemical Book)
- ↑ Fritz, H.; Weis, C.D.; Winkler, T. (1976). «Halogenierte Pyridine I. Die Herstellung von 3-Halogenmethylpyridinen aus dimerem Acrylnitril». Helvetica Chimica Acta 59 (1): 179-190.
- ↑ Sutter, P.; Weis, C.D.; Winkler, T. (1987). «The synthesis of halogenated pyridines substituted at the carbon atom C-3». Journal of Heterocyclic Chemistry 24 (4): 1092-1102.
- ↑ Huff, R., Mutterer, F.; Weis, C.D. (1977). «Halogenated pyridines and 1,8-naphthyridines. VI.». Helvetica Chimica Acta 60 (3): 907-921. Consultado el 21 de febrero de 2017.
- ↑ POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH POLYCYANO COMPOUNDS (2014). Luo; Steven. Patente US 2014/0275403
- ↑ 2-Methylenepentanedinitrile. Safety sheet (Fluorochem)
Datos: Q27888909
Multimedia: 2-Methyleneglutaronitrile / Q27888909
