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3,7-dimetil-1,7-octanodiol

Ficha de compuesto químico

El 3,7-dimetil-1,7-octanodiol, conocido también como hidroxicitronelol e hidroxiciol, es un diol de fórmula molecular C10H22O2. Es un alcohol presente en el cuerpo humano, detectado principalmente en la orina. Dentro de la célula, se encuentra principalmente en el citoplasma.[2]​

 
3,7-dimetil-1,7-octanodiol
Nombre IUPAC
3,7-dimetiloctano-1,7-diol
General
Otros nombres Hidroxicitronelol
7-hidroxi-3,7-dimetiloctan-1-ol
Fórmula semidesarrollada CH3-C(OH)(CH3)-(CH2)3-CH(CH3)-CH2-CH2OH
Fórmula molecular C10H22O2
Identificadores
Número CAS 107-74-4[1]​
ChemSpider 218473
PubChem 249494
CC(CCCC(C)(C)O)CCO
Propiedades físicas
Apariencia Líquido viscoso incoloro
Olor Dulce leve
Densidad 929 kg/m³; 0,929 g/cm³
Masa molar 17 428 g/mol
Punto de fusión 38 °C (311 K)
Punto de ebullición 255 °C (528 K)
Presión de vapor 0,0139 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,455
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 30 g/L
log P 1,59
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 381 K (108 °C)
Riesgos
LD50 > 5000 mg/kg
Compuestos relacionados
alcoholes Citronelol
3,7-dimetil-1-octanol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Propiedades físicas y químicas editar

El 3,7-dimetil-1,7-octanodiol es un líquido viscoso incoloro cuyo punto de fusión aproximado es de 38 °C y su punto de ebullición 252 °C. Su olor ha sido descrito como suave, limpio, floral y lirio; su olor como dulce, polvoriento y floral.[3]​ Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,929 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,59, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de 30 g/L.[4]​[5]​[6]​[7]​

Síntesis y usos editar

La síntesis de 3,7-dimetil-1,7-octanodiol puede hacerse llevando a cabo una reacción de adición entre citronelol y un ácido carboxílico inferior, por ejemplo ácido acético, en presencia de un intercambiador de cationes; el éster carboxílico así obtenido se hidroliza para conseguir el 3,7-dimetil-1,7-octanodiol.[8]​ El rendimiento de este proceso aumenta si la reacción de adición es entre agua y citronelol; además la disolución debe contener un alcanol α-metil-ramificado con entre tres y cinco átomos de carbono, y ha de emplearse un intercambiador de cationes fuertemente ácido a una temperatura de 40 °C - 120 °C. Con este procedimiento se alcanzan rendimientos del 94%.[9]​ Una versión mejorada se consigue cuando la reacción tiene lugar directamente calentando una solución homogénea de citronelol en una mezcla de agua y un disolvente inerte como acetona, metiletilcetona, glicina o tetrahidrofurano. La catálisis se realiza con resina de intercambio catiónico.[10]​

En este aspecto, se ha investigado la bioconversión de citronelol a 3,7-dimetil-1,7-octanodiol, llevada a cabo por Botrytis cinerea, en el mosto de uva. Si bien la mayor parte del citronelol se transformó a este diol, se detectaron pequeñas cantidades de otros subproductos como 2,6-dimetil-2,8-octanodiol y p-mentano-3,8-diol.[11]​

En sentido inverso, la deshidratación de 3,7-dimetil-1,7-octanodiol, primero a citronelol, y luego a 3,7-dimetiloctadieno puede efectuarse con fosfato tricálcico como catalizador.[12]​

El 3,7-dimetil-1,7-octanodiol puede provenir del dihidromirceno: el catalizador para este proceso consta de resina de adsorción de boro, dietil eterato de trifluoruro de boro con una cierta cantidad de tetra-n-butilbis (1,3-ditiol-2-tiocetona-4,5-ditiol)-níquel, cloruro de níquel hexahidrato y nitrato de amonio y cerio.[13]​

Uno de los principales usos del 3,7-dimetil-1,7-octanodiol es en fragancias y perfumes. Así, se ha propuesto su uso en composiciones que quitan el mal olor de tejidos[14]​ y en fragancias cuyo componente principal es un compuesto del grupo de los nitrilos.[15]​ También puede formar parte de productos para el cuidado de la piel y correctores de arrugas.[16]​

Precauciones editar

Este compuesto puede ocasionar irritación ocular seria. Es una sustancia combustible, siendo su punto de inflamabilidad 108 °C.[17]​

Véase también editar

Los siguientes compuestos son isómeros del 3,7-dimetil-1,7-octanodiol:

Referencias editar

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ (±)-Hydroxycitronellol (HMDB0030083) (HMDB)
  3. ↑ 3,7-dimethyloctane-1,7-diol (TGSC Information System)
  4. ↑ R0B4U2I48W (ChemSpider)
  5. ↑ 3,7-Dimethyloctane-1,7-diol (PubChem)
  6. ↑ Hydroxycitronellol (Chemical Book)
  7. ↑ Hydroxycitronellol (Molbase)
  8. ↑ "Yuki Gosei Kagaku Kyokai" Shi 31 (1973) 11, 924-27
  9. ↑ Preparation of hydroxycitronellol. Hoffmann, W. (1977) Patente US4200766A
  10. ↑ Preparation of hydroxycitronellol . Pavlin, M.S. (1983) Patente US4482765A
  11. ↑ Brunerie, P.; Benda, I.; Bock, G.; Schreier, P. (1987). «Bioconversion of citronellol by Botrytis cinerea». Applied Microbiology and Biotechnology 27 (1): 6-10. Consultado el 6 de octubre de 2018. 
  12. ↑ Freidlin, L.Kh.; Sharf, V.Z. (1960). «Successive elimination of the alcohol groups of 3,7-dimethyloctane-1,7-diol on a tricalcium phosphate catalyst». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 9 (11): 1906-1907. Consultado el 6 de octubre de 2018. 
  13. ↑ Catalyst for hydroxy citronellol (2017). Patente CN106964406A
  14. ↑ «Odor control compositions comprising beta -ketoester pro-fragrances Sivik, M.R. (2000) Patente US6100233». Archivado desde el original el 6 de octubre de 2018. Consultado el 6 de octubre de 2018. 
  15. ↑ Nitrile compound. Matsumoto, T. (2015) Patente US9447362
  16. ↑ External preparation for skin, and wrinkle-repairing agent. Miura, K. et al. (2011) Patente US2011124586
  17. ↑ Hydroxyciol Safety Data Sheet (BASF)
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