8-hidroxiquinoleína
La 8-hidroxiquinoleína es un compuesto orgánico de fórmula C9H7NO. Es un derivado heterociclo de la quinoleína por la colocación de un grupo OH en carbono número 8. Este compuesto de color amarillo claro es ampliamente utilizado comercialmente, aunque bajo una variedad de nombres.[2][3]
| 8-hidroxiquinoleína | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C9H7NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 148-24-3[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL310555 | |
| KEGG | C19434 D05321, C19434 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | agujas cristalinas blanquecinas | |
| Densidad | 1034 kg/m³; 1,034 g/cm³ | |
| Masa molar | 145,16 g/mol | |
| Punto de fusión | 76 °C (349 K) | |
| Punto de ebullición | 276 °C (549 K) | |
| Peligrosidad | ||
| Frases R | R22 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis editar
Por lo general se preparó a partir del ácido quinolin-8-sulfónico o de una síntesis de Skraup de 2-aminofenol. [4]
Agente quelante editar
La 8-hidroxiquinoleína es un agente quelante monoprótico bidentado. Relacionada con las bases de Schiff derivados del salicilaldehído, tales como salicilaldoxima y salen. En solución neutra, el hidroxilo está en forma protonada (pKa = 9,89) y el nitrógeno está no protonado (pKa = 5,13).[5] Sin embargo, existe un estado excitado isómero de ion híbrido, zwitterión, en el que un H+ se transfiere desde el oxígeno ( dando un anión oxígeno ) al nitrógeno (dando un catión nitrógeno protonado ).[6]
Aplicaciones editar
Los complejos de 8-Hq, así como el propio heterociclo, pueden ser utilizados como antisépticos, desinfectantes, habiendo sido utilizados como medicamentos para el tratamiento del cáncer. Asimismo, poseen acción pesticida.[7][8] La 8-Hq actúa como inhibidor de la transcripción, presumiblemente por intercalación entre pares de bases en la hebra de DNA, dificultando la acción de enzimas topoisomerasas.[9] Su solución en alcohol se utiliza como "venda líquida".[10]
La reacción de 8-hidroxiquinolina con aluminio (III)[11] da lugar a la formación del compuesto Tris(8-hydroxoquinolinato)aluminio , un componente común de los diodos orgánicos emisores de luz (OLED). Las variaciones de los sustituyentes en los anillos de quinoleína da lugar a diferentes propiedades de luminiscencia.[12]
Las raíces de la planta Centaurea diffusa liberan 8-hidroxiquinolina, que tiene un efecto negativo sobre otras plantas.
La hidroxiquinolina se usó como un estabilizador del peróxido de hidrógeno en el comburente para cohetes (T-Stoff) para el motor Walter HWK 109-509 en la Segunda Guerra Mundial.
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ «8-Hydroxyquinoline Safety Data». Oxford University. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
- ↑ «8-Hydroxyquinoline». PAN Pesticides Database.
- ↑ Collin, G.; Höke, H. (2005). «Quinoline and Isoquinoline». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_465.
- ↑ Albert, A.; Phillips, J. N. (1956). "264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds". Journal of the Chemical Society (Resumed) 1956: 1294–1304. doi:10.1039/JR9560001294.
- ↑ Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. (1997). "Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects". The Journal of Physical Chemistry B 101 (39): 7786–7793. doi:10.1021/jp971293u.
- ↑ Phillips, J. P. (1956). «The Reactions of 8-Quinolinol». Chemical Reviews 56 (2): 271-297. doi:10.1021/cr50008a003.
- ↑ «8-Hydroxyquinoline». Medical Dictionary Online. Archivado desde el original el 18 de junio de 2010.
- ↑ «8-Hydroxyquinoline». Sigma-Aldrich. Consultado el 23 de mayo de 2012.
- ↑ Shen, A. Y.; Wu, S. N.; Chiu, C. T. (1999). «Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of some 8-Hydroxyquinoline Derivatives». Journal of Pharmacy and Pharmacology 51 (5): 543-548. PMID 10411213. doi:10.1211/0022357991772826.
- ↑ Katakura, R.; Koide, Y. (2006). «Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)». Inorganic Chemistry 45 (15): 5730-5732. doi:10.1021/ic060594s.
- ↑ Montes, V. A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. (2006). «Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes». Chemistry - A European Journal 12 (17): 4523-4535. doi:10.1002/chem.200501403.
Datos: Q270162
Multimedia: 8-Hydroxyquinoline / Q270162
