Alcaloide

metabolito secundario de las plantas
Fórmula de la cafeína, un alcaloide estimulante.

Se llama alcaloides (de álcali, "carbonatos de alcalinos", y -oide, "parecido a", "en forma de") a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido; por lo tanto son nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que se emplean mucho para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, la cafeína, la estricnina y la nicotina.

Sus estructuras químicas son variadas.[1]​ Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.[2]

Índice

Historia y evolución del términoEditar

El nombre alcaloide fue acuñado por el químico alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados con la piridina, y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos provenientes de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada con los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo con esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos:

  • Presentar un nitrógeno básico
  • El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico
  • Tener una estructura compleja
  • Presentar actividad farmacológica potente
  • Tener una distribución restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados alcaloides, pero no cumplen con alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina, muchas amidas -como la capsaicina)- pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.

Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta categoría:

  • a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico.
  • b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por transferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso.
 
La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium.
  • c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc.[3]
  • d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero en los que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta.
  • e) Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.[4]

Existen productos naturales cuya consideración como alcaloides se encuentra en debate:

  • Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel primario como componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos.
  • Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque reemplazan a los aminoácidos proteínicos y en consecuencia forman proteínas defectuosas.
  • Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares.
  • Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios con actividad catalítica.
  • Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido cianhídrico, el cual es el que tiene la actividad biológica.
  • Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan la actividad biológica.
  • Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados más bien como glúcidos.
  • Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones.
  • Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se les considerará en este artículo sólo como prototipos estructurales.

El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros.

La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que se definieran sus estructuras.

En el área mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se ha utilizado gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales y en rituales ceremoniales. Su uso lo regulan las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia aproximación científica), y normalmente se administran de una forma ceremonial en que la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.

Actividad biológicaEditar

Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma más común es la intoxicación por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxicación.

Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos.

La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa; la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina.

Los alcaloides pirrolidínicos están asociados con estructuras de pirrolizidinas; son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos, especialmente en países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides consiste en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. En la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. Ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la retronecina.

FitoquímicaEditar

Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble.

En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos). Actualmente se utilizan métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.

Clasificación por estructura químicaEditar

Compuestos no heterocíclicosEditar

Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura heterocíclica, se puede considerar que presentan una estructura hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se clasificarán estos compuestos por su grupo funcional:

Grupo funcional Estructura Ejemplos
Amina primaria
aminas biógenas, ácido antranílico, ácido p-aminobenzoico, bleniona.
Amina secundaria (R1 = H) o terciaria
Espermina, espermidina, sarcosina, peshawarina, narceína, joubertiamina, cordiformamida, lilacinona, lepiotaquinona, tetraciclinas, taspina.
Sal de amonio cuaternaria
Betaínas, muscarinas.
Amida primaria
Anandamida, nicotinamida, cerulenina, agrocibina.
Amida secundaria y terciaria
Péptidos no ribosomales. Ceramidas. Bufotoxinas, capsaicina, herclavina, boletocrocinas, fagaramida, dasiclamida, turtschamida, subafilina, ocratoxinas, norbeladina, secopiriferina, secoodorina, secopirrolotenina, grandiamidas, paucina, subafilina, haplamidina, gloquidiatusamida, capsaicina, colchicina, jerusalemina, salimina, arnotianamida, curvulárido E, xilariamidas, fisariginas, escaurinas, boletocrocinas, melanocrocinas, lipstatina, antimicinas, zwittermicina, salicihalamidas, apicularenos.
Guanidina
Galegina, creatina, hirudonina, esferofisinas, fontaineína
Nitrilo
glucósidos cianogénicos
Diazo
Kinamicinas, agaritina, giromitrina, rubroflavina, craniformina, estefanosporina.
Azoxi
Cicasina, azoxibacilina
Nitro
Ácido β-nitropropiónico y sus ésteres, cloranfenicol, ácido aristolóquico, ácido 1-amino-2-nitrociclopentanocarboxílico, ácido 3-nitro-4-hidroxifenilacético, aureotina, miserotoxina, ascoclavina
Hidroxilamina y oxima
Desferrioxaminas B, deferoxaminas, hadacidina, lobatamidas

Estructuras heterocíclicasEditar

A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoalcaloides de acuerdo con sus estructuras heterocíclicas.

Nombre Esqueleto Ejemplos
Aziridina
Ácido 2,3-aziridindicarboxílico, disidazirina.
Azetidina
Ácido azetidin-2-carboxílico, Ácido mugineico, 3-azetidinona, 3,3-azetidinodiol, SQ 26,180, nicotianamina, penaresidinas, penazetidinas, calidafninona, antibióticos betalactámicos.
Pirrol
Pirrolidinas: Cuscohigrina, higrina, higrolina, estaquidrina, ficina, vochisina, eleocarpina, dendrocrisaninas, agaricona, pirrociclinas, chabamida F, equisetina, fomasetina, salinosporamidas, pseurotinas, ácido kainico, ruspolinona, gerrardina, ácidos aminopirrolodincarboxílicos, anfiasterina C1 y C2, anisomicinas, antibiótico GKK 1032A2, barmumicina, brousonetinas, codonopsina, anisomicina, cucubalactama, detoxinina, hidroxipirrolidinas, divaricataéster A, donaxaridina; disibetaína, fulvanina A, involucratina, irniina, lanopilinas, ácido morusímico, ácido neoselaginélico, piperciclamida, radicamina A, rafanusanina, sarmentamida B, escalusamida A, sesilina, escuamolona, traquinona, uncinina, villatamina A, peripentadenina.

Pirroles, pirrolonas y succinimidas: Ácidos pirrolocarboxílicos, ácido tenuazónico, porfirinas, porfibilinógeno, prodigiosinas, ryanodina, pirrolezantinas, ácido 3-pirrolacrílico, 2-cianopirrol, cistamidinas, farinomaleína, showdomicina, ácido pirrolo-2,3-dicarboxílico, ácido pirrolo-2,5-dicarboxílico, 5-(23-Ciano-23-hidroxi-6-tricosenil)-1H-pirrol-2-carboxaldehído, curvupálidos, batraciotoxina, himanimidas, paquidermina, policefalinas, ácido fisorubínico, variotina, pencólido, pirrolostatina, gliciapirroles, sarcotrinas, palinurinas, ircinamina, tambjaminas, kikumicinas, rumbrina, auxarconjugatinas, indanomicina, stawamicina, cafamicina, dioaxapirrolomicina.

Imidazol
Ácido urocánico, histamina, murexina, diftamida, ergotionina, pilocarpina, dolicotelina, pilosina, nagelamidas, esceptrinas, clatrodina, oroidina, himenidina, keramadina, creatinina, policarpina, esteletazoles, crisofisarinas, lepidinas.
Pirazol
β-pirazol-1-il alanina, pirazofurina
Oxazol
Oxazolidinas: Goitrina, lipoxazolidinonas

Oxazoles: Muscazona, hennoxazoles, rizoxina, forboxazol, anulolina, halfordinol, texalina, texamina, vibriobactina, curromicina A, martefraginas, almazolona, clavosinas, quivosazoles.

Isoxazol
Isoxazolidinas: Cicloserina

Isoxazoles: Ácido iboténico, ácido tricolómico, muscimol.

Tiazol
Epotilonas, tiamina, micrococcina, mixotiazoles, nostociclamidas, tiostreptona, raocilamidas, dendroamidas, tenuacilamidas, yersiniabactina, curacinas, venturamidas.
1,2,4-oxadiazol
Ácido quisquálico
Piridina
Piperidinas: Coniina, coniceína, pinidina, lobelanina, ácido pipecólico, glutanimina, indigoidina, sedamina, lobelina, anaferina, piperina, nufamina, nufaramina, carpaína, estenusina, ácido evonínico, ácido wilfórdico, ácido edulínico, evonina, rohitukina, crotacuminas, capitavina, cassina, himbacina, astrofilina, arenosclerina, haliclonaciclaminas, batzelásidos, lactidomicinas, estreptimidina, adenocarpina, amnodendrina, prosopinina, criptoforina .

Piridinas: 4-Hidroxi-2-metilpiridina, Ácido nicotínico, ácido quinolínico, ácido picolínico, nicotina, miosmina, mimosina.hachijodinas, orellanina, anabasina, anabatina, trigonelina, ricinina, arecolina, homarina, guvacina, hermidina, ácido betalámico, betalaínas, gentianina, evonina, hipocrateína, wilfortrina, triptoninas, ácido fusárico, caripirina, nigrifactina, desmosina, xilopiridinas, euonimina, wilfordsina, cangorininas, maytenina, ebenifolina, wilfordconina, aspertinas, piericidinas, ácido evonínico, baikiaína.

Pirimidina
Ectoína, capreomicidina, timina, citosina, uracilo, vicina, convicina, latirina, ácido barbitúrico
Pirazina
Ácido pulcherrímico, ácido aspergílico, ligustrazina, riterazinas, anhidropéptidos, crotonina, dragmacidinas, sarcodoninas, sarcoviolinas, albornousina, picroroccelina, ácido rodotorúlico, equinulina, flavacol, micelianamida, barrenazinas.
Piridazina
Piridazomicina, Piridazocidina
Tiomorfolina
Condrina, ácido tiomorfolino-3-carboxílico, cicloaliina
Azepina
Azepanos': Bengamidas, isobengamidas, muscaflavina, Ciliatamidas, ofiocordina, balanol, chalciporona, peritoxina A, ustalimida, amamistatina A, antibiótico A 500359A, balanol, calpinactama, capuramicina, carboximicobactinas, ciliatamida A, circinatina, drazepinona, formobactina, 4,8-difenil-5H-1,3-dioxolo[4,5-d]azepino-5,7(6H)-diona, montiporina E, nocardimicinas, peritoxina A, pestalactama A, solacina C.
Azocina
Otonecina
Azacicloalcanos
Motuporaminas, macrociclolactamas, Keramafidina C
7-azabiciclo[2.2.1]heptano
Epibatidina
Tropano
Atropina, escopolamina, hiosciamina, cocaína, ecgonina, calisteginas
9-Azabiciclo[3.3.1]nonano
Pseudopeletierina, eufococcinina
Pirrolizidina
Necinas: Retronecina, heliotridina, laburnina, indicina, lindelofina, sarracina, platifilina, tricodesmina, falenopsina, licopsamina, creatonotinas, calimorfina, supidina, rosmarinecina, danaiona, traquelantamidina, hastanecina, crotanecina, platinecina, turneforcidina, ipangulinas, minalobinas, pirrolamas,
Indolizidina
Swainsonina, castanospermina, pumiliotoxinas, la lentiginosina, las poligonatinas, monomorina, eslaframina, serratinina.
Indol
Ciclo-DOPA, oleraceínas, auxinas, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina, aeruginascina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina, ascorbígenos, melosatinas, hipaforina, bufotenina, beocistina, plakohipaforinas, bromoindoles, indolmicina, Sinalexina, Convolutindol A, Petromindol, Brasilidinas, Dilemaonas, 5-MeO-DMT, 5,6-hidroxiindol, mesembrina, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo, 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo, homolicorina, birnbauminas, cinereapirroles, fragilamida, martensinas, urdamicina D, violaceína.
Isoindol
Citocalasinas, quetoglobosinas, cespitulactamas, hericerina, estereninas, clitocibinas.
Benzotiazol
Luciferina
Benzoxazol
Nakijinol, pseudopteroxazoles
Indazol
Nigelidina, nigelicina, nigeglanina
Pirrolo[3,2-b]piridina
Laccarina, agrocibenina, cortamidinas
Pirrolo[1,2-a]pirazina
Vercapamida A
Imidazo[1,2-a]pirazina
Coelenteracina, vargulina
Quinolina
'Hidroquinolinas: Mirionina, tortuosamina

'Quinolinas: Ácido xanturénico, ácido quinurénico, 2-quinolinamina, quinolina, ácido quináldico, ácido cinconínico, lepidina, 4,8-Quinolinodiol, 2-quinolinametanotiol, 2-quinolinametanol, 4-quinolinametanol, 2,3,4,7,8-quinolinapentol, 2,3,4,7-quinolinatetrol, 2,3,4,8-quinolinatetrol, 2,4,6,8-quinolinatetrol, 2,4,7,8-quinolinatetrol, 3,4,5,8-quinolinatetrol, 2,3,4-quinolinatriol, 2,4,6-quinolinatriol, 2,4,8-quinolinatriol, 4,7,8-quinolinotriol, 2-quinolinol, 3-quinolinol, 4-quinolinol, 2(1H)-quinolinona, 4(1H)-quinolinona, viridicatina, cusparina, evocarpina, equinopsina, crispina E, dictamnina, fagarina, esterculinina.

Isoquinolina
Tetrahidroisoquinolinas: canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, ceratonicina, Policarpina (Isoquinolina), anocherinas, macrostomina, arenina, compostelina, sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas, cularina, secocularinas, noyaína, quetaminas, hidrastina, autumnalina, pisopowetina, pisopowiaridina, dauricina, vanuatina, malekulatina, ambrinina, neferina, rodiasina, tiliacorina, berbamina, oxiacantina, talicberanos, talidasanos, talmanos, tubocuraranos trilobina, repandulina, auroramina, pennsylpavina, baluchistanamina, epiberbivaldina, cancentrina, punjabina, gilgitina, talcamina, jhelumina, chenabina, karakoramina, ipecósido, korupensaminas, michelamina, habropetalinas, dioncofilina, liensinina, bicuculinina, talifarapina, pakistanamina.

Isoquinolinas: Isoquinolina, salsolina, lofocerina, coridaldina, oxihidrastinina, ancistrocladinas, papaverina, laudanosina, sendaverina, papaveraldina, carcrisina B, fusarimida, cassiarinas, monascorubramina, fredericamicinas A y B, lagunamicina.

Quinolizidina
Lupinina, nufaridina, nufarolutina, nufacristina, nufarpumilaminas.
Quinazolina
Febrifugina, glicorina, arborina, glicosminina, glicoscimina, glicofimolina, glomerina, homoglomerina, equinozolinona, tetradotoxina, 2-acetilquinazolin-4(3H)-ona, 7-bromoquinazolino-2,4-diona, 7-hidroxiequinozolinona, dictioquinazoles.
Quinoxalina
Baimantuoluoamida B
3H-Pirrolo[1,2-a]azepina
Estemoadina
3H-3-benzazepina
Roeadina, papaverrubinas
2,7-Naftiridina
Lofocladinas
Purina
Xantosina, adenina, guanina, cordicepina, eritadeninas, nebularina, citoquininas, cafeína, teofilina, teobromina.
Pteridina
Biopterinas, leucopterina, xantopterina
Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina
Reumitsina, toxoflavina.
Pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazina
Fluvioles
Carbazol
3-Metilcarbazol, 3-Formilcarbazol, Ácido 3-carbazolcarboxílico, 1-Hidroxi-3-metilcarbazol, clausinas, murrayafolinas, koenolina, murrayanina, ácido mukoénico, mukonina, 2-hidroxi-3-metilcarbazol, mukonal, mukonidina, 2-metoxi-3-metilcarbazol, glicosinina, heptafilina., currayanina, exozolina, carquinostatinas
Acridina
Rutacridona, melicopidina, Xantevodina, eskimianina.
Fenazina
Piocianina, aeruginosinas.
Fenoxazina
Cinabarina, ácido cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-aminofenoxazona, orceínas, picnoporina.
Benzo[g]isoquinolina
Tolipocladina
Benzo[g]quinolina
Cleistofolina
4H-1,4-benzoxazina
DIMBOA
Quinuclidina
Quinina quinidina cinconina, cinchonidina.
1,2-Dihidroespiro[indol-3,3'-pirrolidina]
Coerulescina, Horsfilina
β-Carbolina
Harmano, harmina, harmalina, eleagnina, cecilina, tripargimina, bruneínas, flazina, flazinamida.
Benzo[g]pteridina
Lumazina, Limicromo, isoaloxazinas, roseoflavina
7H-dibenzo[d,f]azonina
Protostefanina
Benzo[h]isoquinolina
Chiloenina, santiagonamina
Fenantridina
Crinina
Benzo[c]cinolina
Necatorina
Pirido[1,2-a]indol
Gliotoxina, dioxopirazinoindoles
Pirido[2,1,6-de]quinolizina
Coccinelina, mirrina, precoccinelina, hipodamina, convergina, poranterina, porantelidina, porantericina, propileína
11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina
Emetina
Pirrolo [2,1-a]isoquinolina
Lamelarinas
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina
Micearubinas, makaluvaminas, damirona C, hematopodinas.
2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno
Cilindrospermopsina y sus derivados.
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno
Ptilomicalinas, batzeladinas, cambrescidinas.
9aH-5,8-diazabenzo[cd]azuleno
Aaptosamina
4H-benzo[de][1,6]-naftiridina
Aaptaminas, isoaaptaminas
Pirido[2,1-j]quinolina
Cilindricina B, fasicularina, policitorol A
1H-pirrolo[2,1-j]quinolina
Cilindricinas A, K, D, E, J, I; Lepadiforminas A y B.
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
Fisostigmina (eserina), eteramina, fisovenina, eptastigmina, flustraminas.
5H,10H-Dipirrolo[1,2-a:1',2'-d]pirazina
Vercapamida C, pirocol, aranotina.
2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano.
Lolinas, temulina
Dibenzo[c,g]azecina
Protopina, coricavamina, coricavidina.
Dibenzo[b,i]quinolizina
Cohirsina, shaheenina, cohirsinina, cohirsitinina.
Pirrolo 2,1,5-cdindolizina
Mirmicarinas
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina
Saxitoxinas
Indolo[2,1-a]isoquinolina
Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
9H-Indeno[2,1-b]piridina
Haouamina
Azepino[3,2,1-hi]indol
Estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina, estemonidina.
6,10-Metano-4,6-dihidropirido[1,2-a]azepina
Securiniaminas, sufruticodina, securinoles, filocrisina
2,5-Metano-9H-pirido[1,2-b][1,2]oxazepina
Filantidina, secuamamida D
4H-dibenzo[de,g]quinolina
Alcaloides aporfinoides: Glaucina, boldina, bulbocapnina, nanteína, hernandialina, nuciferina, liriodenina, pukateína, laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina, duguenaína y pancoridina, talifaberina, urabaína, dehatrifina
7H-dibenzo[de,h]quinolina
Menisporfina
Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
Rufescina, imeluteína
1,2-Epimino-3H-pirrolo[1,2-a]indol
Mitomicinas
Eupolauridina
Eupolauridina y sus derivados
Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina
Licorina
7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina
Sampangina, eupomatidinas
Espiro[2,5-ciclohexadieno-1,7'(1'H)-ciclopenta[ij]isoquinolina]
Orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.

Dímero: Roehibridina

1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
Lahorina
Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
Dragabina
Esparteína
Esparteína
1H,4H,9H-Dipirido[2,1-b:3',2',1'-ij]quinazolina
Sibiridina, schoberina
Morfinano
Codeína, tebaína, salutarina, morfina, oripavina
Hasubanano
Hasubanonina, cefaramina, cefasamina
(1S,9R)-7,11-diazatriciclo[7.3.1.02,7]tridecano
Citisina, angustifolina
Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina
Ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.
(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina
Securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D
Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina
Protoberberina, anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina.
6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina.
Saframicina, renieramicina, jorunamicinas
(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-6,8-diazapentaciclo[10.6.0.02,7.02,15.08,13]octadecano

(Nitraramida)

Nitraramida, nitrabirina
3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina
Amurensina
3,6-Dihidropirrolo[3,2-e]indol
Duocarmicinas, yatakemicina.
5,11-Epiminodibenzo[a,e][8]anuleno
Pavinas, isopavinas
10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina
Imerubrina
5H-Indeno[1,2-b]piridina
Oniquina
Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol
Cefaronas
5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina
Lennoxamina
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
Kreysigina,
9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina
Grandirubrina
Homoeritrinano ([4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina)
Schelhameridina, erimelantina, erisopinoforina.
Eritrinano
β-Erytroidina, Erisotramidina.
3H-ciclopenta[b]pirrolo[1,2-a][3]benzazepina
Cefalotaxina, harringtonina, isoharringtonina, cefalezominas
Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina
Cavidina, Talictrifolina, apocavidina, isoapocavidina.
Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina
Luotoninas
Benzo[c]fenantridina
Quelidonina, sanguinarina, palmatina, queleritrina
Benzo[j,k]acridina
Necatarona
Indolo[3,2-c]quinolina
Isocriptolepina
Quindolidina
Quindolidina, Criptolepina
Quinindolina
Neocriptolepina
7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina
Evodiamina
5H-indolo[2,3-a]pirrolo[3,4-c]carbazol
Arciriaflavinas, estaurosporina
9H-Quino[4,3,2-de][1,10]fenantrolina
Ascididemina
11,22-Diazatetraciclo[11.11.2.12,22.02,12]heptacosane
Ircinales

La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. Es un líquido incoloro, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy tóxica en dosis altas.

  • Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El más importante es la papaverina, que tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina).
  • Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se encuentra en el opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato, como sedantes y calmantes.
  • Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. La cocaína se extrae de las hojas de coca, es de sabor amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de clorhidrato.
  • Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos, se extrae de diversas plantas del género Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica. Es de sabor amargo muy intenso y muy tóxica. su ingestión produce convulsiones tetánicas.
  • Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución aún no se ha establecido con claridad. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento, utilizado en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno, que ejerce una acción específica sobre el útero).

Clasificación por biosíntesisEditar

Los alcaloides se encuentran formando sales con los ácidos acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítrico. A continuación se mostrará un resumen de la diversidad biosintética de los alcaloides.

ProtoalcaloidesEditar

Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas heterocíclicos. Los más importantes que considerar son las aminas y las amidas.

AminasEditar

Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman las aminas biógenas. La histidina y el triptófano, por poseer de por sí un anillo heterocíclico, serán contemplados en secciones aparte.

Aminoácido precursor Amina biógena Estructura
Glicina Metilamina
Alanina Etilamina
Serina Etanolamina
Cisteína Cisteamina
Ácido aspártico β-Alanina
Metionina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina
Treonina 1-Amino-2-propanol
Ácido glutámico Ácido γ-aminobutírico (GABA)
Ornitina Putrescina
Arginina Agmatina
Lisina Cadaverina
Fenilalanina Fenetilamina
Tirosina Tiramina
DOPA Dopamina
Valina Isobutilamina
Leucina Isoamilamina

Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, tales como las catecolaminas. Las efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato por acción de pirofostato de tiamina.

Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas secundarias o terciarias. Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina betaína. Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina. La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria.

AmidasEditar

Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acil-coenzima A.

GuanidinasEditar

Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.

Alcaloides verdaderosEditar

Poseen siempre un nitrógeno que forma parte de un heterociclo, tienen naturaleza básica, se encuentran normalmente en estado de sal y biogenéticamente proceden de aminoácidos.

Alcaloides derivados de la serina, la cisteína y la glicinaEditar

SerinaEditar
  • La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitrógeno.
  • La serina puede formar el ácido 2,3-diaminopropiónico (DAP), que a su vez puede formar el ácido quisquálico, un aminoácido no proteínico con un anillo de 1,2,4-oxadiazolidina, aislado de la piscuala. El DAP también forma β-lactamas, las cuales son constituyentes de los antibióticos SP 26.
  • En varios péptidos no ribosomales, la serina puede formar oxazoles y estos pueden ser referidos como péptidos alcaloidales. Los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina
 
En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B = base.
(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación enzimática.
CisteínaEditar

La cisteína puede formar diversos tiazoles:

  • Un ejemplo es el ácido 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico. Este ácido tiazólico es la unidad de iniciación de policétidos como las epotilonas.
Epotilona C
  • Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles, los cuales fueron aislados por Höfle y sus colaboradores en los años 70's. El mixotiazol A fue descrito primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80's. Los mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un policétido con una unidad de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína.[5]
GlicinaEditar
  • La glicina puede formar anillos de imidazol, tales como el AIR y la creatinina.
  • La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presentan como esqueleto base la pirimido[5,4-e]-1,2,4-triazina (referidos también como Azapteridinas). Estos compuestos fueron aislados de bacterias del género Actinobacter. Estas triazinas pueden provenir biogenéticamente de una purina o pteridina.
Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina

Alcaloides derivados del aspartatoEditar

En esta sección se consideran los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados con el ácido aspártico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.

Aspartato y asparaginaEditar

El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del carboxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2,4-diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse puede formar 1,3-diaminopropano. El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino para formar el ácido N-carbamoilaspártico. Además, el ácido aspártico puede condensarse con el fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotínico.

  • Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico, el cual se forma por heterociclización del ácido N-carbamoilaspártico. Las bases pirimídicas (Uracilo, Timina, Citosina) surgen de este precursor. El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. Ejemplos de alcaloides que provienen del ácido orótico son la vicina, la convicina, de Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. La latirina podría ser considerada como un aminoácido no proteínico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina. La ectoína es una pirimidina 2-sustituida que no procede de la ruta del ácido orótico sino que a partir del ácido 2,4-diaminobutírico acetilado en el nitrógeno del carbono 4.
 
Biosíntesis de alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos
TreoninaEditar

Se cree que varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica -como las hipoglicinas, la canalina y la canavalina-, provienen de la treonina.

MetioninaEditar

Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina, homometionina y dihomometionina. La goitrina es una 1,3-oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosil metionina es lo suficientemente reactiva para formar un sistema de azetidina, en forma de ácido azetidin-2-carboxílico, el cual es la base de los isopéptidos conocidos como ácidos mugineicos. Algunas azetidinas se presumen que provienen de este precursor, tales como la 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.

Ácido (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico Goitrina
NicotinatoEditar

El ácido nicotínico se forma de novo en las plantas por condensación de una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el derivado imino del ácido aspártico), mientras que en animales y hongos se puede formar por catabolismo del triptófano. El ácido nicotínico (ácido piridino-3-carboxílico) es la base estructural de muchos alcaloides piridínicos. El ácido fusárico es un alcaloide piridínico que se forma bajo el mismo principio de condensación pero a partir de aspartato y ácido triacético.

Ácido evonínico Estructura general de los alcaloides de Celastraceae.
  • Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina[7]​) o por condensación (Anatabina). Los anillo de piridina se pueden acoplar con otros anillos como en el caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina (Anillo piperidínico de la lisina)
 
Crisohermidina Anatabina
  • Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ácidos grasos que se forman cuando el ácido nicotínico es utilizado como unidad de iniciación:[8]

Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamatoEditar

Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina, glutamato, prolina, ornitina y arginina.

Glutamato y glutaminaEditar
  • Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos, forma la glutanimina, la cual tiene un esqueleto piperidínico. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro-4,4'-bipiridina).
 
Indigoidina
ProlinaEditar

La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico; de hecho, la prolina por sí misma es una pirrolizidina. A partir de la prolina se pueden formar:

  • Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano, tales como la lolina y la temulina, a partir de prolina y homoserina.
Ornitina y argininaEditar

La ornitina y la arginina están relacionadas biosintéticamente, ya que la arginina proviene de la ornitina por adición de un grupo carbamilo al nitrógeno terminal de la ornitina con posterior adición de un nitrógeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de la urea)

La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina, homoespermina y espermidina

  • Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el catión N-metil-Δ1-pirrolinio. Este intermediario metabólico puede incorporarse a muchas rutas tales como:
a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la nicotina
b) Formación de azaazulenos, tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B.
c) Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de los policétidos (Sólo que la unidad de iniciación es una imina, por lo que en lugar de una condensación de Claisen se lleva a cabo una condensación de Mannich. Así se forman la higrina, cuscohigrina y las dendrocrisaninas. Cuando el derivado tipo policétido heterocicliza forma el esqueleto de tropano. Muchos alcaloides tropánicos se forman en solanáceas y eritroxiláceas, tales como Datura, Atropa,Mandragora y Erythroxylon. Ejemplos de estos alcaloides son cocaína, hiosciamina, tropina, las calisteginas, las esquizantinas, la litorina, meteloidina y escopolamina.
d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ1-pirrolinio pueden incorporarse a estructuras de flavonoides. Ejemplos de estos alcaloides son la ficina, la vochisina y la eleocarpina
Ficina Vochisina
-Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización para producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos. Las plantas del género Senecio, la mariposa monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros relacionados (los cuales consumen la planta) y varias orquídeas son los principales productores de alcaloides pirrolizidínicos:[10]

Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina, licopsamina, retronecina, creatonotinas, calimorfina, supidina, rosmarinecina, otonecina, danaiona, traquelantamidina, platafilina, sarracina, hastanecina, crotanecina, heliotridina, platinecina, turneforcidina, ipangulinas y minalobinas.

  • Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina, como en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua[11]​):
  • La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un ácido graso de cadena mediana:[12]
 
Tuberoestemonina
  • Alcaloides de Elaeocarpus: Las especies del género Elaeocarpus producen una serie de alcaloides indolizidínicos pero a diferencia de los que son tipo swansonina, estos alcaloides se presume que provienen de la espermidina. Se clasifican en:
- Alcaloides 8-acilindolizidínicos: Como ejemplos se pueden citar a las eleokaninas A-C, grandisinas E y D, la isoelaeocarpicina y la eleocarpenina.
- Alcaloides tipo eleokanidina: Presentan un esqueleto base de pirrolo[2,1-f][1,6]naftiridina o 1H-pirano[2,3-g]indolizina. Ejemplos de estos alcaloides son las eleokanidinas A-C y las eleokaninas D y E.
- Alcaloides tipo eleocarpina: Presentan un esqueleto base de 12H-[1]benzopirano[2,3-g]indolizina, como por ejemplo la eleocarpina, la pseudoepiisoeleocarpilina, las grandisinas C y F, la rudrakina, la eleocarpilina, la aloeleocarpilina, epialoeleocarpilina, epiisoeleocarpilina, isoeleocarpilina, epieleocarpilina.
Eleokanina A Isoeleocarpicina Grandisina G Eleokanidina A Eleocarpina
 
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina, esqueleto base de las saxitoxinas

Derivados del porfibilinógenoEditar

El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos, porfirinas, corrinas y bilinas. Algunos alcaloides cromóforos producidos por insectos que provienen de este compuesto son la pterobilina, sarpedobilina y la forcabilina.[14]

Alcaloides derivados de la lisinaEditar

La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de α-aminoadipato (AAA). Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido picolínico y ácido dipicolínico, los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico, respectivamente.

Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). Esta lactama es la base de las bengamidas. La alisina el producto de transaminación del amino terminal de la lisina. La desmosina proviene de este intermediario. La alisina puede formar el ácido pipecólico, el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina. La descarboxilación de la lisina produce la cadaverina, la cual por heterociclización produce Δ1-piperideína. Este anillo puede formar varios sistemas de alcaloides.

Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del pipecolato.

  • Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de una unidad de piperidina a diversos componentes, por ejemplo:
- La anaferina, la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilación de modo análogo a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano.
- La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. Otros ejemplos son el ácido evonínico, ácido wilfórdico, el ácido edulínico y la evonina.
 
Estenusina
- Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo es la rohitukina, las crotacuminas y los derivados de la capitavina.
Schumannioficina Rohitukina
- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina.
- Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína. Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae. Ejemplos típicos son la lupinina, la lusitanina y la castoramina.
- A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos heterocíclicos, tales como citisina, esparteína, licodina, angustifolina, albina, fawcetimida, poranterina, cernuina, sofocarpina, criptopleurina, ormosamina, afilina, afilidina, lupanina, retamina, aloperina, baptifolina, multiflorina, camoensidina, matrina, soforidina, soforamina y serratinina.
   
Esparteína Citisina Angustifolina Licodina Ormosamina Fawcetidina Mirionina
- La anabasina, astrofilina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensación de Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico o nicotínico.
 
Anabasina
- La lobelanina, la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados fenilpropanoides.
 
Lobelina
- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de la piperidina.
- Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico. Este se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policétidos, generándose así la 1-indolizidinona, la cual es precursora de muchos alcaloides indolizidónicos. Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina, swainsonina, las pumiliotoxinas, la lentiginosina, las poligonatinas y la monomorina. Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un pirrol (Pirrolo[2,1,5-cd]indolizina). Los alcaloides indolizidínicos pueden presentarse fusionados con anillos aromáticos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina) como en el caso de las ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.
Indolizina Pirrolo 2,1,5-cd indolizina Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina
  • Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos se componen de un ciclo quinazolínico o piperidínico proveniente de la lisina, los cuales se esterifican con ácidos aromáticos fenilpropanoides o forman éteres entre anillos aromáticos.[15]

Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosinaEditar

La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del ácido shikímico, vía corismato, prefenato y arilpiruvatos. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidos por rutas separadas, mientras que los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilación de fenilalanina.

Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso, por lo que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos:

a) Alcaloides de Securinega
b) Alcaloides azólicos
c) Alcaloides isoquinolínicos
d) Alcaloides mesembrenoides
e) Alcaloides norbeladínicos
f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos
g) Alcaloides citocalasánicos
h) Alcaloides de la ciclo-DOPA
i) Alcaloides de las seco-DOPAs
Alcaloides de la SecurinegaEditar

Las plantas del género Securinega producen alcaloides con el esqueleto base (6S,11bS)-6,11b-metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Este pequeño grupo de 30 alcaloides parece provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina, como el caso de la securinina. Otros ejemplos son las securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D. La filantidina tiene la estructura metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina.

 
(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina
Alcaloides azólicosEditar

Las fenetilaminas pueden incorporarse a anillos de imidazoles y oxazoles:

  • Imidazoles: Como ejemplo se encuentra la Policarpina.
Alcaloides isoquinolínicosEditar

Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) comprenden una amplia gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal. Cabe destacar que estas isoquinolinas tienen un sustituyentes alquilo en la posición 1. Cualquer otro patrón de sustitución hace pensar en otra ruta biosintética.

 
1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina

Biogenéticamente se pueden formar por una reacción de Mannich de una catecolamina con un aldehído o un ácido α-cetocarboxílico:

De acuerdo al aldehído utilizado, se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de alcaloides:

a) Las isoquinolinas simples, las cuales se forman por condensación de una catecolamina con acetaldehído, glioxal, piruvato, formaldehído, etc.
b) La bencilisoquinolinas, que comprenden el grupo más amplio de todos se forman por condensación de una catecolamina con un fenilacetaldehído.
c) Las fenetilisoquinolinas, que se forman por condensación de una catecolamina con un fenilpropanal.
d) Los alcaloides tipo ipecósido, en donde el aldehído es un iridoide.
 
6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina
- Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por condensación de una catecolamina con fenilacetaldehídos, provenientes de las rutas de los fenilpropanoides. Ejemplos de estos alcaloides son la papaverina, canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, papaveraldina, anocherinas y la macrostomina. La arenina y sus derivados poseen adicionalmente un anillo de pirrolidinio.
 
Papaverina
- Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Este término se utiliza para describir un esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de bencilisoquinolina en el cual el anillo aromático se encuentra oxigenado en el carbono C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides provienen biogenéticamente de sales protoberberínicos por la escisión del enlace C8-C8a. La policarpina, Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de este tipo de alcaloides.
- Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los carbonos C-8 y C-2'. Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular. Ejemplos son compostelina, sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas y la cularina.
- Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos, las B- y C- secocularinas. Un ejemplo de las β-secocularinas (por ejemplo la secocularina, la secocularidina y la norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas a alcaloides derivados del fenantreno derivados de aporfinas. Las C-secocularinas (p. ejem. la noyaína).
- Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y un morfinano a través de una unión espiro. Se encuentran en especies del género Dicentra.
- Alcaloides tipo quetamina: Sólo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina, secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Estos alcaloides se encuentran en Berberis baluchistanica.
Cularina Policarpina Noyaína Quetamina
- Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos alternativos de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos. P. ejemplo Pavina, argemonina.
-Alcaloides tipo amurensina: Amurensina
Amurensina Pavina
- Benzopirrocolinas: Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
- Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la conversión de las bencilisoquinolinas en aporfinas. Ejemplos de estos alcaloides son la orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.
- Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de anillo tetracíclico aporfínico (4H-dibenzo[de,g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol precursor bencilisoquinolínico. Las variaciones estructurales incluyen:
(a) las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas, por ejemplo la glaucina, la boldina, la bulbocapnina, la nanteína, la hernandialina, la nuciferina, la liriodenina y la pukateína. Laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina. También se incluyen derivados de insaturación generalmente entre el carbono C-6a y C-7.
(b) apoporfinoides tipo duguenaína y pancoridina. Su esqueleto base es la 9,10-dihidro-5H,7H-benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij][3,1]benzoxazina.
Pancoridina Duguenaína
(c) oxoisoaporfinas (p. ejem. la menisporfina). Presentan la estructura de 7H-dibenzo(de,h)quinolina
(d) azafluorantenos (p. ejem. la rufescina y la imeluteína). Presentan la estructura de indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
(e) diazafluorantenos (p. ejem. eupolauridina).
(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ejem. sampangina). Presentan el esqueleto de 7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina.
(g) azahomoaporfinas (p.ejem. la dragabina). Presenta la estructura de benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
7H-dibenzo(de,h)quinolina Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina Eupolauridina 7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina Benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
(h) aporfinoides oxidados (p. ejem. Andesina, chiloenina, santiagonamina).
(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina). El esqueleto base es la 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina.
(j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina, por ejemplo la cleistofolina
(k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina)
(l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1,2-b]piridina, por ejemplo la oniquina
(m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno, como por ejemplo la taspina.
(n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros, como las aristolactamas (como la cefaranona A) y la piperolactama. Las cefaronas tienne como esqueleto el benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El ácido aristolóquico es un derivado de N oxidación a grupo nitro.
Santiagonamina 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina Benzo[g]quinolina 5H-Indeno[1,2-b]piridina Benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina
- Limalongina
- Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano. Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de un precursor isoquinolínico hidroxilado. Algunos ejemplos de este grupo son la codeína, salutarina, morfina y oripavina.
- Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los morfinanos. Se aislaron de la planta Stephania japonica Hasubanonina, cefaramina, devalaína, glabradina, limalongina, longanina, longeterina, metafanina, miersina, periglaucinas A-D, prometafanina, prostefabisina, prostefanaberrina, runanina, estefabenina, estefadiamina, estefamiersina, estefavanina.
- Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Se aislaron de la planta Stephania japonica. Protostefanina.
Hasubanano 7H-dibenzo[d,f]azonina
  • Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:
- Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto base a la protoberberina. Ejemplos de estos alcaloides son anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina,

cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina, coridalidzina, coridalina, coripalmina, corisamina, sinactina, capaurimina. Este grupo de alcaloides comprende:

(a) tetrahidroprotoberberinas, por ejemplo las tetrahidropalmatinas.
(b) protoberberinas, como la berberina;
(c) Derivados metilados en la posición 13 tal como la coridalina
(d) secoberberinas, las cuales tienen un anillo escindido. Algunos ejemplos son la aobamina, la macrantalina y la macrantoridina.
- Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina[18]Protopina, coricavamina, coricavidina, argemexicaínas A y B, constrictosina, criptopina, fagarinas I - III, muramina, pseudoprotopina.
bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina
- Alcaloides tipo roeadina. El roeadano ([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina) es el esqueleto base de estos alcaloides[19]roeadina, papaverrubinas, alpinigenina, glaucamina, zangezurina.
[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina
- Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como esqueleto base la 1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina], por ejemplo la lahorina, africanina, coridaína, coristewartina, fumaricina fumarilinahiperectina, ocotensina, severzinina, radeanamina, radeanina.
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:[20] Pueden tener como esqueleto base a la [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina o a la bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina, tales como la Quelidonina, sanguinarina, coridamina, arnotianamida, corinolamina, arnotianamida, quelilutina, corinolina. Dímeros: Sanguidimerina
Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina
- Alcaloides tipo narceína.[21]Bicuculinina, Peshawarina, narceína.
- Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.
- Alcaloides fenetilisoquinolínicos
- Alcaloides homoaporfínicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina, p. ejem. kreysigina
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
- Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivados de benzo[a]heptaleno, tales como la colchicina, O-Metilandrocimbina, autumnalina, alcaloide AM 3, colchicilina, colchifolina, cornigerina, lumicolchicinas, demecolcinona, especiosina.
- Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con estructura base de [4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina. Ejemplos de estos alcaloides son schelhammeridina, erimelantina, erisopinoforina, cefalofortuneína, comosina, comosivina, dishomeritrina, fortuneína, holidina, homoerisotina, isofelibilidina, lucidinina, felibilina.
[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina
- Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides han sido encontrados en plantas del género Colchicum y Androcymbium. Por ejemplo la jerusalemina, la salimina, el alcaloide K4 y la colchibifenilina.
- Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina, Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una estructura 4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. La harringtonina y la isoharringtonina.
Eritrinano
  • Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congéneres naturales son alcaloides marinos que contienen anillos de 4H-benzo[de][1,6]-naftiridina. Todas las aaptaminas han sido aisladas de Demospongiae (Porifera). Se podrían clasificar estos alcaloides en los siguientes grupos:
- Derivados de la aaptamina: por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina
- 1a,3,9-triazapirenos
- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina.
- Dímeros tipo dihouidina
-Alcaloides tipo lamelarina: Las lamelarinas son una familia de alcaloides pirrolo[2,1-a]isoquinolínicos relacionados con las ningalinas, estorniamidas y lukianoles. Biosintéticamente son alcaloides bencilisoquinolínicos condensados con un fenilpropanoide. Se han aislado más de 30 compuestos relacionados y derivados de las diversas lamelarinas. Las lamelarinas A-D fueron aisladas por Andersen en 1985,[22]
-Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina, dragabina.
- Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y se conectan por medio de uno, dos o tres enlaces éter o bifenilo. Las unidades monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Las aporfinas pueden contener componentes de aporfina. Este gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categorías, de acuerdo a la clasificación de Shamma:
(a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados. De la corteza de Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C-11 y C-11'. Algunos ejemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina.
 
Pisopowina
(b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter comúnmente se encuentran en los carbonos C-11 y C-12', como la dauricina, C-11 y C-10', como en la vanuatina, entre C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina, C-11 y C-7', como en la neferina.
(c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos enlaces éter. Estos alcaloides están basados en el esqueleto de la rodiasina, por ejemplo la tiliacorina.
(d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo simple que contiene dos enlaces éter posee el esqueleto de berbamano, p. ejem. la berbamina. Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano, como la oxiacantina, por ejemplo la oxiacantina, el cual se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C-13'. Este grupo incluye el talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre los anillos aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos. El tubocurarano contiene enlaces éter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromático del componente de isoquinolina de la otra unidad.
Berbamano Oxiacantano Talicberano Tubocurarano
(e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6',7-epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.
(f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un sólo enlace éter. Un caso típico es la talicarpina.
(g) Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina, auroramina (p. ejem. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina.
Cancentrina Auroramina Repandulina
- Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos en los cuales una de las unidades de bencilisoquinolina se rompe entre el carbono C-1 y el átomo de carbono α. Se pueden formar así lactamas de aldehídos (como la Punjabina), ésters lactámicos (gilgitina, talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina, chenabina). La karakoramina carece del fragmento de la lactama pero posee una función hidroximetilo en el carbono C'-aromático.
Karakoramina Punjabina Jhelimina
  • Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides forman una unidad de tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehído iridoide.El precursor de estos alcaloides es el ipecósido[23] La emetina es el alcaloide típico de este grupo.
Alcaloides mesembrenoidesEditar

Estos alcaloides son derivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida de una de las cadenas laterales de etanamina. Este grupo de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales:

a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-indol.Mesembrina, mesembrol, crinafolidina.
b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol, formando así una amina lineal.
c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6-fenil-5,6,7,8-tetrahidroquinolina.
Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicosEditar
- Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina, Criptopleurina.
Alcaloides norbeladínicosEditar

La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la norbeladina, una amina formada por la reducción de la base de Schiff formada entre el aldehído protocatecuico y la tiramina. La norbeladina puede acoplar por radicales libres los dos anillos aromáticos que presenta. Así, pueden formarse distintas estructuras de acuerdo al patrón de acoplamiento de los anillos.[24]Norbeladina, criptostilina I, cherilina, y nivalidina, galantamina, hemantidina, tazetina, y pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina. Narciclasina. Principalmente se tienen los esqueletos tipo:

a) Licorina
b) Crinina
c) Galantamina
Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizínicosEditar

Constituye una pequeña familia de alcaloides que constan de un residuo aromático proveniente de un derivado de un arilpropano y un ciclo condensado, formado probablemente como las cilindrinas. Han sido aisladas de las plantas menispermáceas Cocculus hirsutus[25][26][27]

Cohirsina Cohirsitinina
Anhidropéptidos pirazinodiónicosEditar

Como cuando se forma cualquier anhidropéptido, se produce un anillo de pirazinadiona. Ejemplos de estos compuestos son la gliotoxina, picroroccelina, albonoursina, anhídrido fenilalanínico, ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B, emeheterona.

Piperafizina B Picroroccelina B

Varios hongos (Arachniotus, Aspergillus, Epicoccum) pueden realizar otras condensaciones y por medio de una electrociclización reversa de un epóxido de areno, se forman alcaloides policíclicos tales como al aranotina:

 
Biosíntesis de la aranotina
Citocalasinas y pseurotinasEditar

Las citocalasinas son alcaloides policétidos que consisten en una amida del extremo carboxílico del policétido con el grupo amino de la fenilalanina. Posteriormente este sistema condensa para formar una pirrolona y posteriormente se presenta una reacción de Diels Alder intramolecular.

Las pseurotinas son alcaloides policétidos espirofuropirrólicos producidos por un policétido precursor que forma una amida con la fenilalanina. Posteriormente se forma la heterociclización del pirrol y al final la espirolactama con oxidaciones posteriores. Las cefalimisinas son alcaloides con biosíntesis relacionada a las pseurotinas.

Alcaloides de la ciclo-DOPAEditar

La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denominado cicloDOPA. Este compuesto puede formar indoles intermedios. Cuando este compuesto polimeriza, se cicla o se condensa con cisteína forma las eumelaninas y las feomelaninas.

Alcaloides de la seco-DOPAEditar
  • Betalaínas.La base de estos pigmentos alcaloides es el ácido betalámico, el cual se forma por la escisión oxidativa de la DOPA. Cuando el ácido betalámico forma iminas con el nitrógeno de los aminoácidos, se forman las betalaínas. Se clasifican en dos tipos: las betacianinas, que son sales de iminio de la cicloDOPA, y las betaxantinas, que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. Estos metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados actúan como pigmentos rojos y amarillos. Están presentes solamente en el taxón Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. 1994[28]​). En contraste, la mayoría de las demás plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que pertenecen al grupo de los flavonoides). Las betalaínas y las antocianinas son mutuamente excluyentes, por lo que cuando se encuentran betalaínas en una planta, estarán ausentes las antocianinas, y viceversa. Algunos hongos también presentan estos compuestos, llamados muscaaurinas. Cuando en lugar de formar un heterociclo de seis miembros (como el caso del ácido betalámico) se forma uno de siete, se denomina muscaflavina, y las iminas se denominan higroaurinas.[29]

Alcaloides derivados del antranilatoEditar

El ácido antranílico se forma por eliminación concertada con una adición de un nitrógeno de la glutamina del ácido corísmico. Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos secundarios, los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías:

  • a) Protoalcaloides del antranilato.
  • b) Alcaloides fenazínicos
  • c) Policétidos mixtos con ácido antranílico
  • d) Alcaloides quinazolínicos
  • e) Alcaloides indólicos
  • f) Alcaloides β-carbolínicos
  • g) Alcaloides del ergot
  • h) Anhidropéptidos del triptófano
  • i) Dímeros del triptófano
  • j) Derivados de la quinurenina
  • k) Alcaloides quetoglobosánicos
 
Metabolitos del antranilato
Protoalcaloides del antranilatoEditar
Alcaloides fenazínicosEditar
  • Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA
Policétidos mixtos con ácido antranílicoEditar
Alcaloides quinazolínicosEditar
Alcaloides indólicosEditar
  • Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por heterociclización de la triptamina para formar 1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indoles tales como la Quimonantina, fisostigmina, flustraminas.
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
Necatarona
Alcaloides β-carbolínicosEditar
  • β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído, piruvato, acetaldehído, etc.

β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, Pseudofrinaminas A, 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina, pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistominas, cantin-6-ona, infractinas, flazina, cantinonas.

β-Carbolina Harmina Eudistomina C Evodiamina
  • Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular de un enlace imino que forman estructuras de pirrolo[4,3,2-de]quinolina. Ejemplos: Makaluvaminas y micearrubinas.[31]​ Las sanguinonas tienen otros 2 anillos fusionados, al igual que las hetatopodinas
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina,

estructura base de las makaluvaminas

Sanguinona A Hematopodina
Infractopicrina:
  • Alcaloides tipo camptotecina: Presentan anillos de (1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina como la Rubescina, camptotecina.
(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina
Angustina
Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina, sitsirikina, Ocrolifuaninas, Usambarinas
Geissosquizina Ocrolifuanina A
Corinano Oxayohimbano Ajmalicina
Akuamilano Macrolina
Sarpagano Akuamidina Ervatamina
  • Alcaloides tipo cincona: Este grupo de alcaloides incluye el antimalárico quinina, y contienen un anillo de quinuclidina. Este grupo se clasifica en dos grupos:

Quinina, cinconamina (a) el grupo de la cinconamina, derivado de un precursor tipo corinantina por fisión de N-4 al enlace C-5, y por unión de N-4 a C-17, (b) el grupo de la quinina, el cual contiene un anillo de quinolina generado por la fusión de los enlaces 2,7 seguido de una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal.

Cinconamina Quinina
  • Alcaloides ibogamínicos: Consiste en una serie de alcaloides que provienen de la fisión de la prekuamicina, en donde se forma la estemadenina y por reacción de Dielsa-Alder se forma un nuevo anillo de ibogamina.

Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina, coronaridina, tabernoxidina.

Ibogamina
  • Alcaloides aspidospermidínicos:[32]​ El esqueleto de los alcaloides aspidospermidínicos se forma por ciclización de la deshidrosecodina, obtenida de un precursor de deshidrosecodina.P. ejemplo la eburenina.

Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes variantes estructurales:

(a) alcaloides anilinoacrílicos, tales como la tabersonina, el cual contiene el grupo metoxicarbonilo en el carbono 16. Los dos sustituyentes de carbono en la posición 20 pueden ser un simple grupo etilo, o pueden estar funcionalizados.

(b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del carbono 16, como en la aspidospermina. C-18 y C-19 pueden ser un grupo etilo o C-18, el cual puede estar funcionalizado.

(c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-21; (d) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-15; (e) alcaloides que contienen un puente lactona entre C-18 y C-17, y un anillo de dihidro-1,4-oxazina entre N-1 y C-12, como en la obscurinervidina:

Obscurinervidina

(f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-18 y C-2, como en la venalstonina;

Venalstonina

(g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-19 y C-2, como en la vindolinina;

Vindolinina

(h) el grupo de la quebrachamina, la cual es derivada de la fisión del enlace 7,21. Estos alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como en la quebrachamina o puede conservarse, como en la vincadina. Ejemplos de estos alcaloides son kopsiyunaninas.

(+)-Quebrachamina Vincadina

(i) Dímeros tales como la vinblastina, la vinorebina y la vincristina. (V. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides diversos formados por una gran variedad de procesos, p. ejem. aspidodispermina, banucina, vincatina, razinilama, tricofilina, meloscina, melonina, goniomitina

  • Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina.
Lapidilectina B Lundurina B

El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposición del sistema de aspidospermidina, por migración del carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2, fisión del enlace 2,16 y por unión de C-16 a N-1. Estos alcaloides se pueden clasificar en: (a) Vincamina y sus derivados, los cuales retienen el grupo metoxicarbonilo; (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina, el cual tiene una pérdida del grupo éster en C-22; (c) algunos derivados en donde C-18 o C-19 son oxidados como la cuanzina; (d) El grupo de la esquizozigina, el cual contiene un enlace adicional entre C-2 y C-18; (e) Alcaloides relacionados andrangina y vallesamidina, en donde C-21 ha migrado a C-2.

Eburnamenina
  • Alcaloides tipo manzamina
Alcaloides del ergot y otros indolterpénicosEditar
  • Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos:
Hapalindol A
Aristotelina
Borrecapina
Dímeros del triptófanoEditar
Alcaloides derivados de la quinureninaEditar

Quinurenina, Ácido xanturénico, ácido quinurénico, Orellanina

Anhidropéptidos del triptófanoEditar
Alcaloides quetoglobosánicosEditar

Alcaloides derivados de la histidinaEditar

  • Alcaloides imidazólicos
- Alcaloides derivados de la histidina: Histamina, ácido urocánico, murexina, diftamida, ergotionina
- Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la pilocarpina, dolicotelina y pilosina
  • Alcaloides clatrodínicos
- Amidas tipo clatrodina
- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-e]azepinas: Latonduinas
- Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina
- Alcaloides tipo agelastatina
- Dímeros de clatrodinas:
(a) Alcaloides tipo agelamida
(b) Alcaloides tipo ageliferina
(c) Alcaloides tipo esceptrina
(d) Alcaloides tipo estilisazol
(e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo la palauamina, la masadina, axinelamina y la estiloguanidina.

Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificadosEditar

 
Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico
  • Sarcodoninas

GenalcaloidesEditar

Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar, así como las sarcoviolinas y sarcodoninas.

PseudoalcaloidesEditar

Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que poseen un átomo de nitrógeno incorporado como amoniaco a una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un ácido graso o un derivado del ácido shikímico.

QuimiotaxonomíaEditar

Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como Cycas, Pinus, Ephedra y Podocarpus. Se han aislado alcaloides de muchos sistemas vivos distintos a las plantas, como Bacterias, cnidarios, esponjas, hongos verdaderos, vertebrados y artrópodos.

Alcaloides de bacterias y arqueasEditar

Phylum Proteobacterias
Clase Orden Familias Ejemplos
Beta Proteobacteria Neisseriales Familia Neisseriaceae:
Violaceína
Burkholderiales Familia Oxalobacteraceae:

Familia Burkholderiaceae:

Toxoflavina

Gamma Proteobacteria Pseudomonadales Familia Pseudomonadaceae:
Piocianina
Enterobacteriales Familia Enterobacteriaceae: Trispirroles tipo Prodigiosinas (Serratia)
Prodigiosina
Delta Proteobacteria Myxococcales Familia Polyangiaceae:

Epotilonas A (R = H) y B (R = CH3)

Phylum Cyanobacteria
Clase Orden Familias Ejemplos
Cyanophyceae Nostocales Familia Nostocaceae:

Anatoxina A

Oscillatoriales Familia Noctuoidea:

Familia Phormidiaceae:

Saxitoxina

Stigonematales Familia Mastigocladaceae:

Hapalindol A

Phylum Actinobacteria
Clase Orden Familias Ejemplos
Actinobacteria Actinomycetales Familia Pseudonocardiaceae:

Familia Actinomycetaceae:

Familia Streptomycetaceae: Se han aislado diversos alcaloides antibióticos de varias especies de Streptomyces, tales como:

De Streptoverticillium se han aislado las olivoretinas.

Familia Micromonosporaceae:

Familia Nocardiaceae:

Familia Actinoplanaceae:

Yatakemycina

Mitomicina A

Duocarmicina A

Estaurosporina

Olivoretina E

Alcaloides aislados de algas y protozoariosEditar

Phylum Dinoflagellata
Clase Orden Familias Ejemplos
Dinophyceae Suessiales Familia Symbiodiniaceae

Simbioimina

Phylum Rhodophyta
Clase Orden Familias Ejemplos
Florideophyceae Ceramiales Familia Rhodomelaceae:

Familia Delesseriaceae:

Almalozona

Rhodophyceae Ceramiales Familia Delesseriaceae:

Familia Rhodomelaceae:

Lofocladina A

Phylum Chlorophyta
Clase Orden Familias Ejemplos
Bryopsidophyceae Bryopsidales Familia Caulerpaceae:

Ácido caulerpínico (caulerpina)

Ulvophyceae Cladophorales Familia Cladophoraceae:

Alcaloides aislados de hongosEditar

Phylum Mycetozoa
Clase Orden Familias Ejemplos
Myxogastria Trichiida Familia Arcyriaceae:

Arciriaflavina A

Liceida Familia Reticulariaceae:
Physarales Familia Physaraceae:

Family Didymiaceae:

Phylum Ascomycota
Clase Orden Familias Ejemplos
Saccharomycetes Saccharomycetales Familia Saccharomycetaceae:
Incerta sedis Incerta sedis Familia Pseudeurotiaceae:
Dothideomycetes Pleosporales Familia Pleosporaceae:

Familia Corynesporascaceae

Familia Incerta sedis

Sordariomycetes Hypocreales Familia Clavicipitaceae:

Familia Ophiocordycipitaceae:

Familia Hypocreaceae

Lolitrem B

Lolina

Sordariales Familia Chaetomiaceae:

Quetoglobosina A

Xylariales Familia Xylariaceae:

Citocalasina A

Magnaporthales Familia Magnaportaceae:
Eurotiomycetes Chaetothyriales Familia Herpotrichiellaceae:
Eurotiales Familia Trichocomaceae:
Alcaloides bisindolilquinónicos (Asterriquinonas; Aspergillus)

Familia Nectriaceae:

Familia Elaphomycetaceae:

Ácido aspergílico

Gliotoxina

Talarotoxina

Onygenales Familia Onygenaceae:

Familia Gymnoascaceae:

Arthoniomycetes Arthoniales Familia Roccellaceae:

α-Aminoorceína

Phylum Basidiomycota
Clase Orden Familias Ejemplos
Agaricomycetes Cantharellales Familia Ceratobasidiaceae:

Eslaframina

Phallales Familia Phallaceae:
Russulales Familia Russulaceae:

Family Hericiaceae:

Necatorina

Agaricales Familia Cortinariaceae:

Familia Tricholomataceae:

Familia Agaricaceae:

Familia Hymenogasteraceae:

Familia Amanitaceae:

Familia Hygrophoraceae:

Infractopicrina

Muscimol (Panterina)

Psilocibina

Boletales Familia Boletaceae:

Familia Suillaceae:

  • ß-Carbolinas derivadas del 6-hidroximetilfurfural (Flazina; Suillus)

Familia Mycenaceae:

Sanguinona A

Hematopodina

Paquidermina

Polyporales Familia Meripilaceae:

Familia Fomitopsidaceae:

Familia Polyporaceae:

Ácido cinabarínico

Thelephorales Familia Bankeraceae:

Alcaloides aislados de plantasEditar

Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies su concentración puede alcanzar el 10% (flores). En las familias Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. La familia solanaceae es rica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de género. Así, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (Nicotina), en Solanum (Patata, berenjena, tomate) se encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc.

Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y Apocynaceae. Los géneros productores de estos alcaloides están distribuidos en diferentes regiones y climas y podrían representar hasta el 3% de las plantas con flores. Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen entre cinco y ocho clases. El contenido varía con cada especie, pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso seco. La mayor concentración se encuentra en las raíces y es mayor en hojas jóvenes, inflorescencias y capullos que en hojas más viejas. En algunas especies se encontraron altas concentraciones en semillas, lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas se utilicen para la alimentación humana. Existen N-óxidos de estos alcaloides, que son más solubles en agua y se transportan más fácilmente dentro de la planta.

Phylum Pteridophyta
Clase Orden Familias Ejemplos
Pteridopsida Polypodiales Familia Davalliaceae:

Davaliósidos

Phyllum Lycopodiophyta
Clase Orden Familias Ejemplos
Lycopodiopsida Lycopodiales Familia Lycopodiaceae::

Familia Huperziaceae:

Licodina

Phyllum Pinophyta
Clase Orden Familias Ejemplo
Pinopsida Pinales Familia Pinaceae:
  • Pseudoalcaloides piperidínicos de origen policétido (Pinidina)

Familia Cephalotaxaceae:

Harringtonina.

Phyllum Gnetophyta
Clase Orden Familias Ejemplo
Gnetopsida Ephedrales Familia Ephedraceae:

Efedrina.

Plantas angiospermas:

  • Monocotyledonae (Liliopsida;Cronquist): Muchos alcaloides provenientes de monocotiledóneas tienen origen en la fenilalanina y son exclusivos de este grupo taxonómico, tales como los alcaloides fenetilisoquinolínicos y los derivados de la norbeladina.
Phyllum Magnolophyta: Clado Monocots (Clase Liliopsida; Cronquist)
Orden Familias Ejemplos
Liliales Familia Liliaceae:

Familia Colchicaceae:

Familia Melanthiaceae:

Schelhameridina

Jervina

Asparagales Familia Amaryllidaceae:

Familia Asparagaceae:

Familia Xanthorrhoeaceae:

Galantamina

Arecales Familia Arecaceae:

Arecolina

Poales Familia Poaceae:

Telepogina

Pandanales Familia Stemonaceae:
  • Alcaloides azepinoindólicos (Stemona)

Tuberoestemonina

Orchidales Familia Orchidaceae:

trans-Dendrocrisanina

Alismatales Familia Zosteraceae:

Familia Araceae:

Irniina

Dioscoreales Familia Dioscoreaceae:

Dioscorina

Phyllum Magnolophyta: Clado Eudicots (Clase Magnolopsida; Cronquist)
Subclase (Cronquist) Orden Familias Ejemplos
Magnoliidae Nymphaeales Familia Nymphaeaceae:
Piperales Familia Piperaceae:

Familia Saururaceae:

Piperina

Aristolochiales Familia Aristolochiaceae:

Ácido aristolóquico

Laurales Familia Calycanthaceae:

Familia Hernandiaceae:

Familia Atherospermataceae

Vanuatina

Magnoliales Familia Magnoliaceae:

Familia Annonaceae:

Familia Himantandraceae:

Familia Myristicaceae:

Eupolauridina

Espiguetidina

Oniquina

Ranunculidae (Cronquist) Ranunculales Familia Ranunculaceae:

Familia Berberidaceae:

Familia Menispermaceae:

Aconitina

Berberina

Menisporfina

Rufescina

Papaverales Familia Papaveraceae (incluye ant. fam. Fumariaceae):

Papaverina

Morfina

Protopina

Caryophyllidae (Cronquist): Todas producen betalaínas en lugar de antocianinas. Caryophyllales Familia Cactaceae:

Familia Ancistrocladaceae:

Familia Amaranthaceae:

Familia Polygonaceae:

Anhalamina

Dileniidae (Cronquist) Cucurbitales Familia Cucurbitaceae:

L-β-Pirazol-1-ilalanina

Ericales Familia Theaceae:

Familia Lecythidaceae:

Familia Actinidiaceae

Brassicales Familia Caricaceae

Familia Capparaceae:

Familia Brassicaceae:

Familia Salvadoraceae:

Lunarina

Ascorbígeno

Malvales Familia Malvaceae:
Hamamelidae Daphniphyllales Familia Daphniphyllaceae:
Fagales Familia Fagaceae:

Familia Casuarinaceae:

Rosidae (Cronquist) Malpighiales Familia Phyllanthaceae:

Familia Salicaceae:

Familia Rhizophoraceae:

Securinina

Astrofilina

Gerrardina

Celastrales Familia Celastraceae

Macrolactonas del ácido evonínico

Fabales Familia Fabaceae:

Ormosamina

Angustifolina

Latirina

Fisostigmina

Trigonelina

Gramodendrina

Proteales Familia Elaeagnaceae:

Familia Nelumbonaceae:

Familia Proteaceae

Neferina

Chalcostrobamina

Rosales Familia Moraceae:

Familia Urticaceae:

Familia Crassulaceae

Broussonetinina A

Criptopleurina

Sedacriptina

Cornales Familia Nyssaceae:

Familia Hydrangeaceae:

Familia Alangiaceae:

Camptotecina

Zygophyllales Familia Zygophyllaceae:

Harmina

Oxalidales Familia Elaeocarpaceae:

Aristotelina

Eleocarpina

Sapindales Familia Rutaceae:

Familia Meliaceae:

Familia Simaroubaceae:

Familia Nitrariaceae:

Pilocarpina

Cusparina

Dictamnina

Rutacridona

Rohitukina

Euphorbiales Familia Buxaceae:

Familia Euphorbiaceae:

Astrocasina

Julocrotina

Myrtales Familia Lythraceae:
Alcaloides piperidínicos fenilbutílicos (Soneratina A; Sonneratia)

Familia Combretaceae:

Alcaloides flavonopiperidínicos (Capitavina, buchenavianina; Buchenavia)

Familia Vochysiaceae

Alcaloides cromanopirrolidínicos (Vochisina; Vochysia)

Soneratina A

Apiales Familia Apiaceae:

Familia Vochysiaceae:

Coniina

Asteridae (Cronquist): Solanales Familia Convolvulaceae:

Familia Solanaceae:

Cocaína

α-Solanina

Nicotina

Anaferina

Asterales Familia Asteraceae:

Familia Campanulaceae:

Lobelina

Cotuzinas

Lamiales Familia Boraginaceae:

Familia Acanthaceae:

Familia Bignoniaceae:

Familia lamiaceae:

Estaquidrina

Gentianales Familia Loganiaceae:

Familia Gentianaceae:

Familia Apocynaceae: Esta familia representa uno de los grupos más importantes en lo que a diversidad de alcaloides concierne:

Familia Rubiaceae:

Familia Gelsemiaceae:

Cafeína

Reserpina

Ibogaína

Elipticina

Conofilidina

Vinblastina

Alcaloides aislados de animalesEditar

Phylum Porifera
Clase Orden Familias Ejemplos
Demospongiae Hadromerida Familia Suberitidae:

Familia Trachycladidae

Aaptamina

Haplosclerida Familia Petrosiidae:

Familia Callyspongiidae:

Familia Chalinidae:

Familia Niphatidae:

Familia Chalinidae

Ingenamina

Xestospongina A

Manzamina A

Poecilosclerida Familia Myxillidae:

Familia Acarnidae:

Familia Hymedesmiidae

Dilemaona A

Astrophorida Familia Ancorinidae:

Familia Coppatidae

Ancorinósido A

Agelasida Familia Agelasidae:

Familia Astroscleridae:

Palauamina

Halichondrida Familia Axinellidae:

Familia Halichondriidae:

Succininimidas (Cilindramida; Halichondria)
Alcaloide bisindolimidazólicos (Topsentinas, espongotinas; Spongosorites)
Dictyoceratida Familia Thorectidae:

Familia Irciniidae:

Familia Spongiidae

Poecilosclerida Familia Chondropsidae:

Familia Crambeidae:

Choristida Familia Ancorinidae:
Dendroceratida Familia Darwinellidae:
Lithistida Familia Theonellidae:
Verongida Familia Pseudoceratinidae:
  • Alcaloides imidazoazepínicos (Cerataminas; Pseudoceratina)
Calcarea Clathrinida Familia Clathrinidae (Naamidinas, poliandrocarpaminas, leucetamina; Leucetta )
Phylum Cnidaria
Clase Orden Familias Ejemplos
Anthozoa Alcyonacea Familia Xeniidae:

Cespitulactama D

Pennatulacea Familia Renillidae:

Coelenteracina

Actiniaria Familia Stichodactylidae
Scleractinia Familia Dendrophylliidae:

Familia Acroporidae

Antipatharia Familia Antipathidae
Zoanthidea Familia Parazoanthidae
Stolonifera Familia Clavulariidae
Phylum Bryozoa
Clase Orden Familias Ejemplos
Gymnolaemata Cheilostomata Familia Flustridae:

Chartelina A

Ctenostomata Familia Vesiculariidae
Phylum Platyhelminthes
Clase Orden Familias Ejemplos
Turbellaria Polycladida Familia Euryleptidae:

Villatamina A

Phylum Mollusca
Clase Orden Familias Ejemplos
Bivalvia Mytiloida Familia Mytilidae

Estructure general de las oxazininas

Pterioida Familia Pinnidae

Ácido pinnaico

Gastropoda Opisthobranchia Familia Gymnodorididae:

Familia Velutinidae:

Familia Aglajidae

Sorbeoconcha Familia Muricidae:

Familia Babyloniidae:

Surugatoxina

Vetigastropoda Familia Trochidae
Anaspide Familia Aplysiidae
Nudibranchia Familia Discodorididae

Familia Proctonotidae

Janolusimida

Phylum Arthropoda
Clase Orden Familias Ejemplos
Insecta Diptera Familia Drosophilidae:

Familia Tephritidae

Coleoptera Familia Coccinellidae:

Familia Staphylinidae: Alcaloides pirrolidínicos (Estenusinas; Stenus)

Estenusina

Hipodamina

Himenoptera Familia Crabronidae:

Familia Formicidae:

Familia Vespidae:

Lepidoptera Familia Pieridae:

Familia Gelechiidae:

Familia Arctiidae

Familia Nymphalidae

Familia Saturniidae

Diplopoda Glomerida Familia Glomeridae:

Glomerina

Polyzoniida Familia Polyzonidae:

Nitropolizonamina

Phylum Echinodermata
Clase Orden Familias Ejemplos
Crinoidea Comatulida Familia Himerometridae

Homoaerotionina

Stelleroidea Ophiurida Familia Ophiocomidae

Ofiuroidina

Phylum Chordata
Clase Orden Familias Ejemplos
Ascidiacea Enterogona Familia Polyclinidae:

Familia Clavelinidae:

Familia Perophoridae:

Familia Pseudodistomidae:

Haouaminas

Ascidiatiazona B

Phlebobranchia Familia Diazonidae

Diazonamida A

Aplousobranchia Familia Didemnidae:

Familia Polycitoridae

Dímeros esteroidales pirazínicos (Riterazinas; Ritterella)

Ascididemina

Riterazina M

Stolidobranchia Familia Styelidae:

Policarpina

Amphibia Caudata Familia Salamandridae:

Samandarina

Anura Familia Dendrobatidae:

Histrionicotoxina 283A

Aves Cuculiformes Familia Musophagidae:

Turacina

Passeriformes Familia Pachycephalidae:

Batraciotoxina

Mammalia Carnivora Familia Mustelidae:

Familia Mephitidae:

Familia Canidae

2-(Mercaptometil)quinolina

Véase tambiénEditar

ReferenciasEditar

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Enlaces externosEditar