Anillo aromático simple

Tabla de anillos aromáticos simples
Furan.svg
Furano
Benzofuran structure.png
Benzofurano
Isobenzofuran.svg
Isobenzofurano
Pyrrole structure.png
Pirrol
Indol2.svg
Indol

Isoindol
Thiophene structure.png
Tiofeno
Benzothiophene structure.png
Benzotiofeno

Benzo[c]tiofeno
Imidazole structure.png
Imidazol
Benzimidazole structure.png
Bencimidazol
Purine structure.png
Purina
Pyrazole structure.png
Pirazol
Indazol.svg
Indazol
Oxazole structure.png
Oxazol
Benzoxazole structure.png
Benzoxazol
Isoxazole structure.png
Isoxazol
Benzisoxazole structure.png
Benzisoxazol
Thiazole structure.png
Tiazol
Benzothiazole structure.png
Benzotiazol
Anillos de seis átomos y 
Anillos fusionados de seis átomos
Benzene-Kekule-2D-skeletal.png
Benceno
Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Naftalina
Anthracene 200.svg
Antraceno
Pyridine structure.png
Piridina
Quinoline structure.png
Quinolina
Isoquinoline structure.png
Isoquinolina
Pyrazine structure.png
Pirazina
Quinoxaline structure.png
Quinoxalina
Acridin.svg
Acridina
Pyrimidine structure.png
Pirimidina
Quinazoline structure.png
Quinazolina
Pyridazine structure.png
Piridazina
Cinnoline structure.png
Cinolina
Phthalazin - Phthalazine.svg
Ftalazina
1,2,3-Triazin - 1,2,3-triazine.svg
1,2,3-triazina
1,2,4-Triazin - 1,2,4-triazine.svg
1,2,4-triazina
1,3,5-Triazin - 1,3,5-triazine.svg
1,3,5-triazina



(s-triazina)

Los anillos aromáticos simples, también conocidos como arenos simples o aromáticos simples, son compuestos orgánicos aromáticos que consisten solo en un sistema de anillo plano conjugado. Muchos anillos aromáticos simples tienen nombres triviales. Por lo general, se encuentran como subestructuras de moléculas más complejas ("aromáticos sustituidos"). Los compuestos aromáticos simples típicos son benceno, indol y piridina.[1][2]

Los anillos aromáticos simples pueden ser heterocíclicos si contienen átomos que no son de carbono, por ejemplo, oxígeno, nitrógeno o azufre. Pueden ser monocíclicos como en el benceno, bicíclicos como en el naftaleno o policíclicos como en el antraceno. Los anillos aromáticos monocíclicos simples suelen ser anillos de cinco miembros como el pirrol o anillos de seis miembros como la piridina. Los anillos aromáticos fusionados consisten en anillos monocíclicos que comparten sus enlaces de conexión.

Anillos aromáticos heterocíclicosEditar

Los anillos aromáticos que contienen nitrógeno ( ) se pueden separar en anillos aromáticos básicos que se protonan fácilmente y forman cationes y sales aromáticos (por ejemplo, piridinio) y anillos aromáticos no básicos.

  • En los anillos aromáticos básicos, el par solitario de electrones no forma parte del sistema aromático y se extiende en el plano del anillo. Este par solitario es responsable de la basicidad de estas bases nitrogenadas, similar al átomo de nitrógeno en las aminas. En estos compuestos, el átomo de nitrógeno no está conectado a un átomo de hidrógeno. Ejemplos de anillos aromáticos básicos son piridina o quinolina. Varios anillos contienen átomos de nitrógeno tanto básicos como no básicos, por ejemplo, imidazol y purina.
  • En los anillos no básicos, el par solitario de electrones del átomo de nitrógeno está deslocalizado y contribuye al sistema aromático de electrones pi. En estos compuestos, el átomo de nitrógeno está conectado a un átomo de hidrógeno. Ejemplos de anillos aromáticos que contienen nitrógeno no básico son pirrol e indol.

En los anillos aromáticos que contienen oxígeno y azufre, uno de los pares de electrones de los heteroátomos contribuye al sistema aromático (similar a los anillos que contienen nitrógeno no básico), mientras que el segundo par solitario se extiende en el plano del anillo (similar a los anillos primarios que contienen nitrógeno).

Criterios de aromaticidadEditar

  • La molécula debe ser cíclica.
  • Cada átomo del anillo debe tener un orbital p ocupado, que se superpone con los orbitales p en cada lado (completamente conjugado).
  • La molécula debe ser plana.
  • Debe contener un número impar de pares de electrones pi; debe satisfacer la regla de Hückel: ( ) electrones pi, donde   es un número entero que comienza en cero.

Por el contrario, las moléculas con electrones pi   son antiaromáticas.

Véase tambiénEditar

ReferenciasEditar

  1. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Organic Chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  2. Eicher, T.; Hauptmann, S. (2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications (2nd edición). Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6.