Azadiractina

compuesto químico

La Azadiractina es un compuesto químico que pertenece a los limonoides. Es un metabolito secundario presente en las semillas del árbol de Nim o margosa. Se trata de un insecticida de amplio espectro, regulador del crecimiento de los insectos en todos sus estados larvarios, pero sin efectos sobre huevos ni adultos.[2]​ Actúa por contacto e ingestión alterando el equilibrio hormonal de los insectos. Es uno de los pocos insecticidas permitidos en la agricultura ecológica.

 
Azadiractina
Nombre IUPAC
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C35H44O16 
Identificadores
Número CAS 11141-17-6[1]
ChEMBL CHEMBL509309
PubChem 5281303
UNII O4U1SAF85H
KEGG C08748
Propiedades físicas
Masa molar 720,262935 g/mol

QuímicaEditar

La fórmula molecular es C35H44O16. La azadirachtina es un tetranortriterpenoide altamente oxidado que tiene gran cantidad de funcionalidades del oxígeno, éstas comprenden enol éter, acetal, hemiacetal, y oxirano tetra substituido como así también una variedad de ésteres carboxílicos. La azadiractina tiene una compleja estructura molecular, y como resultado de esto la primera síntesis no fue publicada hasta 22 años después de que el compuesto fuera descubierto. La primera síntesis total fue completada por Steven Ley[3]​ en 2007. Los grupos hidroxilos secundarios y terciarios y éter tetrahidrofurano están presentes y la estructura molecular revela 16 centros estereogénicos, 7 de los cuales son tetrasustituidos. Estas características explican la gran dificultad encontrada al tratar de producirla por aproximación.

Acontecimientos y usosEditar

Inicialmente se descubrió que tenía actividad como inhibidor de la alimentación en la langosta del desierto (Schistocerca gregaria). Actualmente se sabe que afecta a más de 200 especies de insectos, actuando principalmente como un disruptor en la alimentación y crecimiento, y como tal posee considerable toxicidad hacia los insectos (DL50(S. littoralis): 15 ug/g). Cumple con muchos de los criterios necesarios para un insecticida natural si es para remplazar a los compuestos sintéticos. La azadiractina es biodegradable (se degrada dentro de las 100 horas una vez expuesta a la luz y agua) y tiene muy baja toxicidad para mamíferos (la DL50 en ratas is >3.540mg/kg haciéndolo prácticamente no tóxico)

Este compuesto se encuentra en las semillas (de 0,20 a 0,80% del peso) del árbol de Nim Azadirachta indica, (en inglés neem), margosa o lila india (Melia azadirachta A.Juss.)

Muchos otros compuestos relacionados con la azadiractina, están presentes en las semillas como así también en las hojas y la corteza del árbol de Nim o margosa, las cuales muestran también fuerte actividad biológica contra varias plagas de insectos[4][5]

Los efectos de estas preparaciones sobre artrópodos benéficos generalmente se considera mínima. Algunos estudios de laboratorio y de campo han descubierto que los extractos de margosa son compatibles con controles biológicos. Debido a que el aceite de Nim puro contiene otros compuestos insecticidas y fungicidas aparte de la azadiractina, generalmente se mezcla en una proporción de 1 onza (28,3 g) por galón (3,78 l) de agua cuando se usa como plaguicida.

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. De Liñan, C., (2015), VADEMECUM de productos fitosanitarios y nutricionales. Ed: Ediciones Agrotécnicas
  3. Gemma E. Veitch, Edith Beckmann, Brenda J. Burke, Alistair Boyer, Sarah L. Maslen, Steven V. Ley (2007). «Synthesis of Azadirachtin: A Long but Successful Journey». Angewandte Chemie International Edition 46: 7629. doi:10.1002/anie.200703027. 
  4. Senthil-Nathan, S., Kalaivani, K., Murugan, K., Chung, G. (2005). «The toxicity and physiological effect of neem limonoids on Cnaphalocrocis medinalis (Guenée) the rice leaffolder». Pesticide Biochemistry and Physiology 81: 113. doi:10.1016/j.pestbp.2004.10.004. 
  5. Senthil-Nathan, S., Kalaivani, K., Murugan, K., Chung, P.G. (2005). «Effects of neem limonoids on malarial vector Anopheles stephensi Liston (Diptera: Culicidae)». Acta Tropica 96: 47. doi:10.1016/j.actatropica.2005.07.002. 

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