Azocano

compuesto químico

El azocano, también llamado heptametilenimina, azaciclooctano y perhidroazocina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H15N. Su estructura química corresponde a una amina heterocíclica saturada de ocho miembros, con un único grupo amino secundario.

 
Azocano
Azocane.png
Azocane 3D ball.png
Nombre IUPAC
Azocano
General
Otros nombres Heptametilenimina
Azaciclooctano
Perhidroazocina
Octahidroazocina
Fórmula semidesarrollada CH2(CH2)6NH
Fórmula molecular C7H15N 
Identificadores
Número CAS 1121-92-2[1]
Número RTECS MI9804000
ChEBI 38792
ChEMBL CHEMBL3186488
ChemSpider 13638
PubChem 14276
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o ligeramente amarillo
Densidad 896 kg/m3; 0,896 g/cm3
Masa molar 113,20 g/mol
Punto de fusión 18 ℃ (291 K)
Punto de ebullición 162 ℃ (435 K)
Presión de vapor 3,1 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,471
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 15 g/L
log P 2,06
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 302,15 K (29 ℃)
Compuestos relacionados
heterociclos con un grupo amino Pirrolidina
Piperidina
Azepano
Azecano
heterociclos con dos grupos amino Piperazina
1,4-diazepano
heterociclos con nitrógeno y azufre Tiomorfolina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Características físicas y químicasEditar

A temperatura ambiente, el azocano es un líquido incoloro o ligeramente amarillo.[2]​ Tiene su punto de ebullición a 162 °C[3]​ —a una presión muy inferior a la atmosférica (15 mmHg) su punto de ebullición es de 52 °C— mientras que su punto de fusión es 18 °C. En estado sólido, cristaliza en el sistema cúbico.[4]

En fase líquida, tiene una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,896 g/cm3),[5]​ siendo muy poco soluble en ella (15 g/L). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,06, pone de manifiesto una solubilidad unas cien veces mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[6][7]

Síntesis y usosEditar

El azocano se puede sintetizar a partir de la 2-azacyclooctanona. Esta síntesis puede llevarse a cabo por hidrogenolisis selectiva de los enlaces C-N utilizando un catalizador de platino —con una proporción de este metal del 40%— sobre sílice;[8]​ o bien usando un catalizador bimetálico consistente en un metal de transición de los grupos 8-10 junto a otro metal de transición de los grupos 6-7.[9]​ Otra vía de síntesis diferente tiene como precursor el 1,7-dibromoheptano.[10]

Se ha investigado la posible relación entre el azocano y la formación de tumores cancerígenos en hígado y pulmones; la formación de nitrosaminas —formadas en el tracto intestinal por nitritos de los alimentos junto a aminas secundarias como el azocano, ingeridas de forma deliberada o accidental— puede ser la causa de aparición de los citados tumores.[11]

En cuanto a sus aplicaciones, el azocano puede ser utilizado como repelente para artrópodos, ya que enmascara los olores que atraen a los insectos. Se ha planteado su uso como sustituto del DEET, ingrediente habitual de los repelentes de insectos, pudiendo ser aplicado sobre la piel.[12]

PrecaucionesEditar

El azocano es un compuesto combustible cuyo punto de inflamabilidad es 29 °C. Es una sustancia corrosiva e irritante, pudiendo ocasionar irritación en ojos, piel, mucosas y vías respiratorias.[13]

Véase tambiénEditar

Los siguientes compuestos son isómeros del azocano:

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. Heptamethyleneimine (PubChem)
  3. Heptamethyleneimine (TCI America)
  4. Bond AD, Davies JE, Parsons S. (2008). «Azetidine, pyrrolidine and hexamethyleneimine at 170 K». Acta Crystallog. C 64 (Pt 10): 543-546. Consultado el 23 de junio de 2016. 
  5. Heptamethyleneimine (Sigma-Aldrich)
  6. Azocane (ChemSpider)
  7. Azocane(111-49-9) (Chemical Book)
  8. Mary J. Guttieri, Wilhelm F. Maier (1984). «Selective cleavage of carbon-nitrogen bonds with platinum». J. Org. Chemistry 49 (16): 2875-2880. Consultado el 23 de junio de 2016. 
  9. Chitaru Hirosawa, Noriko Wakasa, Takamasa Fuchikami (1998). «Hydrogenation of amides by the use of bimetallic catalysts consisting of group 8 to 10, and group 6 or 7 metals». Tetrahedron Letters 37 (37): 6749-6752. Consultado el 20 de junio de 2016. 
  10. Azocane (Molbase)
  11. W. Lijinsky, H.W. Taylor, C. Snyder, P. Nettesheim (1973). «Malignant Tumours of Liver and Lung in Rats fed Aminopyrine or Heptamethyleneimine together with Nitrite». Nature 244: 176-178. Consultado el 23 de junio de 2016. 
  12. Methods and compositions for repelling arthropods (2008). Ulrich R. Bernier, Kenneth H. Posey, Daniel L. Kline, Donald R. Barnard, Kamal Chauhan. Patente WO 2008083038 A1.
  13. Heptamethyleneimine. Safety sheet. (Pfaltz and Bauer)