Bencilamina

La bencilamina es un compuesto orgánico líquido incoloro de fórmula molecular C₇H₉N. Consiste en un grupo bencilo enlazado a un grupo funcional de la amina; es un precursor común en síntesis orgánica.

Bencilamina
Nombre IUPAC
fenilmetanamina
General
Otros nombres	α-aminotolueno, (fenilmetil)amina, (aminometil)benceno
Fórmula molecular	C7H9N
Identificadores
Número CAS	100-46-9​
ChEBI	40538
ChEMBL	CHEMBL522
ChemSpider	7223
DrugBank	02464
PubChem	7504
UNII	A1O31ROR09
KEGG	C15562
InChI InChI=InChI=1S/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2 Key: WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	981 kg/m³; 0,981 g/cm³
Masa molar	107,15 g/mol
Índice de refracción (nD)	1.543
Propiedades químicas
Acidez	9,34 pKa
Alcalinidad	9.34 pKb
Solubilidad en agua	3.24g/100g (25 °C)
Momento dipolar	1.38 D
Peligrosidad
Frases R	R11 R22 R34
Frases S	S1/2S26 S36/37/39 S45
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Fabricación

La bencilamina se puede producir de varias maneras: a partir de la reacción de cloruro de bencilo y amoníaco; por la reducción del benzonitrilo; por la reacción entre el bromuro de bencilo y la acetamida; a partir de la reacción entre N-bencilftalimida e hidrato de hidrazina.

Estructura de la bencilamina.

Usos

Se utiliza como una fuente de enmascarado del amoníaco, ya que después de N-alkylation, el grupo bencilo puede ser eliminado por hidrogenolisis:​

C₆H₅CH₂NH₂ + 2 RBr → C₆H₅CH₂NR₂ + 2 HBr

C₆H₅CH₂NR₂ + H₂ → C₆H₅CH₃ + R₂NH

Normalmente se utiliza una base en el primer paso para absorber el HBr (o el ácido correspondiente para otros tipos de agentes alquilantes)

Bibliografía

• The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals (2006). Auflage, ISBN 978-0-911910-00-1

• Datos: Q424000
• Multimedia: Benzylamine / Q424000