Bencilisoquinolina

Bencilisoquinolina
Nombre IUPAC
	1-(Phenylmethyl)isoquinolina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C16H13N
Identificadores
Número CAS	6907-59-1
ChemSpider	21830
PubChem	23345
	SMILES c13ccccc3ccnc1Cc2ccccc2
	InChI InChI=1S/C16H13N/c1-2-6-13(7-3-1)12-16-15-9-5-4-8-14(15)10-11-17-16/h1-11H,12H2; Key: IZTUINVRJSCOIR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	219,28112 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La bencilisoquinolina es un compuesto químico que constituye la columna vertebral estructural de muchos alcaloides de amplia variedad de estructuras, incluyendo la papaverina, la noscapina, la codeína, la morfina, la apomorfina, la berberina, la protopina, la tubocurarina y la sanguinarina.

Biosíntesis editar

Las plantas productoras de alcaloides bencilisoquinolínicos tienen una ruta biosintética común, haciendo uso de dos unidades de L-tirosina. Una molécula de tirosina se metaboliza a dopamina, que constituye la parte isoquinolínica, mientras que la parte bencílica se forma principalmente de tiramina, la cual es el producto de la descarboxilación de la tirosina.

Muchas bencilisoquinolinas tienen un átomo de nitrógeno metilado, así como grupos funcionales que contienen oxígeno (-OH, -OCH₃, -OCH₂O-) en las posiciones 6, 7, 3 'y 4'. Estos últimos provienen de los precursores mencionados anteriormente, a saber, la tirosina, la dopamina y sus derivados.