Bromoacetona

compuesto químico

La bromoacetona es un compuesto orgánico con la fórmula CH3COCH2Br. Este líquido incoloro es un agente lacrimógeno, precursor de otros compuestos orgánicos.

 
Bromoacetona

Estructura química

Estructura 3D
Nombre IUPAC
1-Bromoacetona
General
Otros nombres 1-Bromo-2-propanona; α-Bromoacetona; Monobromoacetona
Fórmula molecular CH3COCH2Br
Identificadores
Número CAS 598-31-2[1]
Número RTECS UC0525000
ChEBI 51845
ChEMBL CHEMBL1085947
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Punto de fusión −36,5 °C (237 K)
Punto de ebullición 137 °C (410 K)
Presión de vapor 1.1 kPa (20 °C)
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-flamme.svg GHS-pictogram-skull.svg
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Origen editar

Es una sustancia presente de forma natural (menos de 1%) en el aceite esencial de un alga que se encuentra en las proximidades de las islas Hawái.[2]

Síntesis editar

Está disponible comercialmente, en ocasiones estabilizada con óxido de magnesio. Fue descripta por primera vez en el siglo XIX, trabajo que se le atribuye a N. Sokolowsky.[3]

 
Acetona y bomo procedentes de la bromacetona.

La bromacetona se prepara mediante la combinación de bromo y acetona,[4]​ con un ácido catalítico. Si se utiliza una base, el producto obtenido será bromoformo:

CH3C (O) CH3 + Br2 → CH3C (O) CH2Br + HBr

La principal dificultad con este método es el exceso de bromación, que resulta en productos di y tribrominados. En términos de mecanismo, como con todas las cetonas, la acetona se enoliza en presencia de ácidos o bases. El carbono alfa a continuación, se somete a sustitución electrófila con bromo.[5]

Aplicaciones editar

Fue utilizada en la Primera Guerra Mundial como arma química, llamada BA por británicos y B-Stoff (cruz blanca) por los alemanes. Debido a su toxicidad, es obsoleta como un agente de control de disturbios y ya no se utiliza. Es además un reactivo versátil en la síntesis orgánica, por ejemplo como precursor en la reacción de producción de hidroxiacetona (N º CAS 116-09-6).[6]

Véase también editar

Referencias editar

  1. Número CAS
  2. Burreson, B. J.; Moore, R. E.; Roller, P. P. (1976). «Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 24 (4): 856-861. doi:10.1021/jf60206a040. 
  3. Wagner, G. (1876). «Sitzung der russischen chemischen Gesellschaft am 7./19. October 1876». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 9 (2): 1687-1688. doi:10.1002/cber.187600902196. 
  4. Levene, P. A. (1930). "Bromoacetone". Org. Synth. 10: 12; Coll. Vol. 2: 88. 
  5. Reusch, W. (5 de mayo de 2013). «Carbonyl Reactivity». Virtual Textbook of Organic Chemistry. Michigan State University. Archivado desde el original el 21 de junio de 2010. Consultado el 4 de julio de 2014. 
  6. Levene, P. A.; Walti, A. (1930). "Acetol". Org. Synth. 10: 1; Coll. Vol. 2: 5. 

Enlaces externos editar