Cadineno

famile de composés chimiques

Cadineno es el nombre químico de un número de isómeros de hidrocarburos que se producen en una amplia variedad de aceites esenciales de plantas. El nombre se deriva de la del Juniperus oxycedrus L., la madera de la que se obtiene un aceite a partir del cual se aislaron primero isómeros cadinenos.

 
Cadineno
Alpha cadinene.png
Gamma-cadinene.png
Delta cadinene.png
Nombre IUPAC

· (1S,4aR,8aR)-4,7-dimethyl-1-(propan-2-yl)-

1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalene (α-cadinene)
· (1S,4aR,8aR)-7-methyl-4-methylidene-1-(propan-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene (γ-cadinene)
· (1S,8aR)-4,7-dimethyl-1-(propan-2-yl)-1,2,3,5,6,8a-hexahydronaphthalene (δ-cadinene)
General
Fórmula molecular C
15
H
24
Identificadores
Número CAS 24406-05-1[1]
ChEBI 22976
Propiedades físicas
Masa molar 204.35 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Químicamente, los cadinenos son sesquiterpenos bicíclicos. El término "cadineno" a veces se ha usado en un sentido amplio para referirse a cualquier sesquiterpeno con el llamado cadalano-(4-isopropil-1 ,6-dimethyldecahydronaphthaleno) esqueleto de carbono. Debido al gran número de isómeros de doble enlace y estereoquímicos conocidos, esta clase de compuestos se ha subdividido en cuatro subclases basadas en la estereoquímica relativa en el grupo isopropilo y los dos átomos de carbono de cabeza de puente.[2]​ El nombre cadineno ahora se utiliza adecuadamente sólo para la primera subclase nombrada a continuación, que incluye los compuestos originalmente aislados a partir de aceite de Juniperus oxycedrus. Sólo se representa un enantiómero de cada subclase.

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. A.-K. Borg-Karlson, T. Norin and A. Talvitie (1981). «Configurations and conformations of torreyol (δ-cadinol), α-cadinol, T-muurolol and T-cadinol». Tetrahedron 37 (2): 425-430. doi:10.1016/s0040-4020(01)92031-9. 

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