Catecol

compuesto químico

Catecol, también conocido como pirocatecol, es un compuesto químico cuyo nombre sistemático según la IUPAC es 1,2-dihidroxibenceno u orto-dihidroxibenceno. Tiene fórmula molecular C6H4(OH)2 y es uno de los tres isómeros del bencenodiol. Es un compuesto que se encuentra en la naturaleza en forma de trazas.

 
Catecol
Brenzcatechin.svg
Fórmula del catecol.
Pyrocatechol-3D-balls.png
Estructura tridimensional.
General
Otros nombres pirocatecol
1,2-bencenodiol
2-hidroxifenol
1,2-dihidroxibenceno
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H6O2 
Identificadores
Número CAS 120-80-9[1]
Número RTECS UX1050000
ChEBI 18135
ChEMBL CHEMBL280998
ChemSpider 283
DrugBank 02232
PubChem 289
UNII LF3AJ089DQ
KEGG C00090
Propiedades físicas
Masa molar 110,037 g/mol
Propiedades químicas
Acidez 9.5 pKa

Se creía que era precursor de las catecolaminas, pero luego se demostró que su ruta de síntesis viene de la tirosina.[2]

El catecol se produce industrialmente con la hidroxilación de fenol usando peróxido de hidrógeno:[3]

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

Usos del CatecolEditar

Se utiliza principalmente en la fabricación de pesticidas (un 50% de la producción mundial). El resto se utiliza como precursor en la química fina (cosmética y farmacéutica), y también como antioxidante en las industrias del caucho, fotografía, colorantes, grasas y aceites.

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volumen 588, Issue 1, 24 de junio 2008, pp. 106-113
  3. Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Art. online: 15 de junio de 2000.

Enlaces externosEditar