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Chalcona

compuesto químico

Chalcona o Calcona es una cetona aromática y un enona que forma el núcleo central para una variedad de compuestos biológicos importantes, que se conocen colectivamente como chalconas o chalconoides. Benzylideneacetofenona es el miembro principal de la serie calcona. El nombre alternativo dado a calcona son fenil cetona estirilo, benzalacetofenona, β -phenylacrylophenone, ɣ -oxo- α , ɣ -diphenyl- α propileno y α -fenil- β -benzoylethyleno.

 
Chalcona[1]
Chalcone.svg
Nombre IUPAC
1,3-Difenil-2-propen-1-ona
General
Otros nombres Chalcone
Chalkone
Benzylideneacetophenone
Phenyl styryl ketone
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
15
H
12
O
1
Identificadores
Número CAS 94-41-7[2]
ChEBI 27618
ChemSpider 6921
PubChem 637760
UNII 5S5A2Q39HX
KEGG C01484
Propiedades físicas
Masa molar 208.26 g/mol
Punto de fusión 328 K (55 °C)
Punto de ebullición 618 K (345 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Índice

Propiedades químicasEditar

Chalconas tienen dos máximos de absorción a 280 nm y 340 nm.[3]

Las reacciones químicasEditar

Síntesis

Las chalconas se pueden preparar por una condensación aldólica entre el benzaldehído y acetofenona en presencia de hidróxido de sodio como catalizador.

 

Esta reacción se ha encontrado para trabajar sin ningún tipo de disolvente en absoluto - un estado sólido.[4]​ La reacción entre benzaldehıdos y las acetofenonas sustituidas se ha utilizado para demostrar la química verde en la educación química de pregrado.[5]​ En un estudio de investigación de la química verde de síntesis, las chalconas también se sintetizaron a partir de los mismos materiales de partida en agua a alta temperatura (200 a 350 ° C).[6]

Alternativamente, las chalconas sustituidas fueron sintetizados por la condensación mediada por piperidina para evitar reacciones secundarias tales como múltiples condensaciones, polimerizaciones, y reordenamientos.[7]

Otra reacciónEditar

Un ejemplo es la reducción de carbonilo de chalcona por hidruro de tributilestaño:[8]

 

Un versión enantioselectiva de esta reacción también se ha desarrollado.[9]

ReferenciasEditar

  1. Merck Index, 11th Edition, 2028.
  2. Número CAS
  3. Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Dong-mee Song, Kyoung-hoon Jung, Ji-hye Moon and Dong-myung Shin, Optical Materials, 2002, volume 21, pages 667–671, doi 10.1016/S0925-3467(02)00220-3
  4. Toda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.
  5. Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).
  6. Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. doi 10.1039/b314622g
  7. P Venkatesan and S Sumathi, "Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity", J. Heterocyclic Chem., 47, 81 (2010).
  8. Leusink, A.J.; Noltes, J.G. (1966). «Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones». Tetrahedron Letters 7 (20): 2221. doi:10.1016/S0040-4039(00)72405-1. 
  9. Moritani, Yasunori; Appella, Daniel H.; Jurkauskas, Valdas; Buchwald, Stephen L. (2000). «Synthesis of β-Alkyl Cyclopentanones in High Enantiomeric Excess via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Reduction». Journal of the American Chemical Society 122 (28): 6797. doi:10.1021/ja0009525. 

Enlaces externosEditar