Ciclobuteno

compuesto químico

El ciclobuteno es un cicloalqueno con fórmula química C4H6. Es usado en la industria química como un monómero para la síntesis de algunos polímeros y es bastante útil como reactivo para un gran número de síntesis orgánicas.

 
Ciclobuteno
Cyclobutene3D.png
Cyclobutene.svg
Nombre IUPAC
Ciclobuteno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H6
Identificadores
Número CAS 822-35-5[1]
PubChem 69972
Propiedades físicas
Densidad 841 kg/; 0841 g/cm³
Masa molar 54,09 g/mol
Punto de ebullición 2 °C (275 K)
Índice de refracción (nD) 1,473
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Obtención y síntesisEditar

El ciclobuteno se puede obtener por una reacción de eliminación a partir de 1,2-dibromociclobutano con zinc pulverizado:[2]

Por destilación seca del hidróxido de ciclobutiltrimetilamonio, se obtiene ciclobuteno por la reacción llamada eliminación de Hofmann.[3]

Además el ciclobuteno se puede obtener por ciclación fotoquímica del 1,3-butadieno. Aunque este método tiene un bajo rendimiento:[4]

Por último, el mejor rendimiento en la síntesis del ciclobuteno se obtiene a partir del ciclopropilcarbinol, que se transforma por reflujo en ácido clorhídrico concentrado en ciclobutanol. Este compuesto se tosila con cloruro de tosilo en piridina y, finalmente, este tosilato tratado a 70 °C con t-butóxido de potasio, K+(CH3)3CO- , en DMSO , proporciona el mejor rendimiento para la síntesis de ciclobuteno:[5]

UsosEditar

Las reacciones de adición se pueden realizar en el doble enlace . Por lo tanto, varios derivados del ciclobutano son accesibles de esta manera. Las cicloadiciones [2 + 2] con otros alquenos también son posibles. Se han informado reacciones de reordenamiento catalizadas por ácido y térmicas de ciclobuteno y derivados de ciclobuteno. [6]

Véase tambiénEditar

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. R. Willstätter. J. Bruce: Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe, in: Chemische Berichte 1907, 40, 3979–3999.
  3. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S. 364, ISBN 3-7776-0406-2.
  4. W. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3921–3924.
  5. J. Salaün et A. Fade, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0117 Cyclobutene, Org. Synth., 1986, vol. 64, p. 50. doi 10.15227/orgsyn.064.0050.
  6. R. Criegee: Isomerisierungen in der Cyclobutenreihe, Angew. Chem. 1968, 80, 585–591.