Clorometil metil éter
El clorometil metil éter (CMME) es un compuesto con la fórmula química CH3OCH2Cl. Se trata de un éter cloroalquilo.
| Clorometil metil éter | ||
|---|---|---|
 Fórmula esqueletala del clorometil metil éter | ||
 Estructura 3D | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C2H5ClO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 107-30-2[1] | |
| Número RTECS | KN6650000 | |
| ChEBI | 82271 | |
| ChEMBL | CHEMBL3185256 | |
| ChemSpider | 13852893 | |
| PubChem | 7864 | |
| UNII | 334G5B96VG | |
| KEGG | C19160 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 80,003 g/mol | |
Preparación editar
Un método conveniente para prepararlo es mediante el uso de dimetoximetano y un cloruro de acilo en presencia de ácido de Lewis en reacción catalítica.[2] Una técnica muy similar, empleando un cloruro de acilo de alto punto de ebullición, se puede utilizar para preparar el material puro. Este método produce más del 93% de material puro con dimetoximetano como el único contaminante.[3] En contraste, el procedimiento venerable a partir de formaldehído, metanol y cloruro de hidrógeno[4] da el material contaminado con una cantidad significativa de la peligrosa éter bis-clorometil y requiere destilación fraccionada.
Aplicaciones editar
Se utiliza como un agente alquilante y disolvente industrial para la fabricación de cloruro de dodecilo, repelentes de agua, resinas de intercambio iónico, polímeros, y como un reactivo de clorometilación. En síntesis orgánica, se emplea para introducir el metoximetilo (MOM)a modo de grupo protector.[5]
Riesgos editar
Es una sustancia carcinógena, de hecho,[6] la exposición crónica puede aumentar la incidencia de cáncer de las vías respiratorias, incluyendo el carcinoma de células pequeñas.[7] Es uno de los trece productos químicos regulados por la Administración de Seguridad y Salud en el Trabajo a pesar de no tener un límite de exposición permisible establecido.[8][9]
Véase también editar
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ Synthesis of Alpha-Halo Ethers from Symmetric Acetals and In Situ Methoxymethylation of an Alcohol, Organic Syntheses, Vol. 84, No. 102 (2007)
- ↑ R.J. Linderman, M. Jaber, B.D. Griedel, J. Org. Chem. 1994, 59, 6499-6500.
- ↑ Monochloromethyl ether, Organic Syntheses I, 377
- ↑ Protective Groups in Organic Synthesis, T. W. Greene and P. G. M. Green, 3rd Edition, pages 27-33. ISBN 0-471-16019-9
- ↑ bis(Chloromethyl) Ether and Technical-Grade Chloromethyl Methyl Ether CAS Nos. 542-88-1 and 107-30-2 Report on carcinogens, eleventh edition
- ↑ "Chloromethyl methyl ether". U.S. Environmental Protection Agency, Integrated Risk Information System. 7 March 2011. Accessed 3 May 2011.
- ↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Enlaces externos editar
- Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «Chloromethyl methyl ether» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q158539
Multimedia: Chloromethyl methyl ether / Q158539
