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La dimetilamina o N-metilmetanamina es un gas incoloro, inflamable, con olor a amoníaco. Es una amina secundaria que consta de un átomo de nitrógeno con dos sustituyentes metilo y un protón. Se usa generalmente en disoluciones acuosas aproximadamente al 40%.

 
Dimetilamina
Dimethylamine-2D.png
Nombre IUPAC
Dimetilamina
General
Fórmula semidesarrollada (CH3)2NH
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C2H7N
Identificadores
Número CAS 124-40-3[1]
Número RTECS IP8750000
ChEBI 42136 17170, 42136
ChEMBL CHEMBL120433
ChemSpider 654
PubChem 674
UNII ARQ8157E0Q
KEGG C00543
Propiedades físicas
Apariencia Gas incoloro con mal olor
Densidad 1,883 kg/m3; 0,001883 g/cm3
Masa molar 45.08 g/mol
Punto de fusión 181 K (-92 ℃)
Punto de ebullición 280 K (7 ℃)
Propiedades químicas
Acidez 10,64±0,01 pKa
Solubilidad en agua 354 g/100 ml
Momento dipolar 0 D
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
3
0
 
Temperatura de autoignición 673 K (400 ℃)
Límites de explosividad 2.8–14.4%[2]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Índice

QuímicaEditar

La dimetilamina es una amina secundaria. La molécula consiste en un átomo de nitrógeno con dos sustituyentes metilo y un protón. La dimetilamina es una base y la fórmula de su sal de amonio CH3-NH2+-CH3 10,73, un valor intermedio entre la metilamina (10,64) y la trimetilamina (9,79). La dimetilamina reacciona con ácidos para dar sales. El clorhidrato de dimetilamina es un sólido blanco inodoro con un punto de fusión de 171,5 °C. La dimetilamina se produce por la reacción catalizada de metanol con amoníaco a altas temperaturas.

BioquímicaEditar

La cucaracha Blattella germanica utiliza la dimetilamina como una feromona para la comunicación.

La dimetilamina experimenta una nitrosación en pH débilmente ácido para dar dimetilnitrosamina. Este cancerígeno químico ha sido detectado y cuantificado en muestras de orina humana puede surgir de la nitrosación de la dimetilamina por óxidos de nitrógeno presentes en la lluvia ácida de países con altos niveles de industria.

UsosEditar

La dimetilamina es usada como agente depilador en bronceados, en tintes, aceleradores de gomas, en jabones, componentes de limpieza y como fungicida agrícola. En la industria la dimetilamina es transformada en dimetilformamida y en óxido de laurildimetilamina. También es materia prima para la fabricación de fármacos como la difenhidramina.

Véase tambiénEditar

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. Matheson Gas Data Book. «Lower and Upper Explosive Limits for Flammable Gases and Vapors (LEL/UEL)» (en inglés). Matheson Gas Products. p. 443. Consultado el 2 de octubre de 2016.