Ditiolano

compuesto heterocíclico de azufre derivado del ciclopentano

Un ditiolano es un azufre heterocíclico derivado del cyclopentaneo por reemplazar dos unidades -CH2- unidades por grupos de tioeteres. Se pueden encontrar dos tipos. Los 1,2-ditiolanos y 1,3-ditiolanos.

 
Ditiolano
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 557-22-2[1]
ChEBI 38226
ChemSpider 71377
PubChem 79045
Propiedades físicas
Masa molar 105,991092 g/mol

Algunos de los 1,2-Ditiolanos más famosos son el ácido lipoico y el ácido asparagúsico. También se puede definir cómo disulfatos cíclicos.

Algunos ditiolanos son naturales y se pueden ser encontrar en comidas. Ese es el caso del ácido asparagúsico.

Por otra parte, los 1,3-Ditiolanos se utilizan como grupos protectores de carbonilo, puesto que son inertes en un gran rango de condiciones. Tras reaccionar 1,2-ditioles se generan los 1,3-ditiolano, tal cómo se describe abajo.

Protegiendo un carbonyl grupo por convertirlo a un 1,3-dithiolane, utilizando 1,2-ethanedithiol

Hoy en día, los 1,2-ditiolanes han tomado importancia. Sobre todo, el ácido lipóico, que, a día de hoy, es el único comercial.[2]​ Siendo, el ácido lipoico el 1,2 ditiolano más representativo, se ha visto que tiene gran afinidad con algunos metales como oro, Mo o W. Además, tienen relevancia en nanomateriales como oro nanoparticles o TMDs (MoS2 y WS2)[3][4][5]

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. «(±)-α-Lipoic acid T5625». Sigma-Aldrich. Consultado el 20 de junio de 2019. 
  3. Bilewicz, Renata; Więckowska, Agnieszka; Kruszewski, Marcin; Stępkowski, Tomasz; Męczynska-Wielgosz, Sylwia; Cichowicz, Grzegorz; Piątek, Piotr; Załubiniak, Dominika et al. (18 de abril de 2018). «Towards potent but less toxic nanopharmaceuticals – lipoic acid bioconjugates of ultrasmall gold nanoparticles with an anticancer drug and addressing unit». RSC Advances (en inglés) 8 (27): 14947-14957. ISSN 2046-2069. doi:10.1039/C8RA01107A. 
  4. Vallan, Lorenzo; Canton-Vitoria, Ruben; Gobeze, Habtom B.; Jang, Youngwoo; Arenal, Raul; Benito, Ana M.; Maser, Wolfgang K.; D’Souza, Francis et al. (17 de octubre de 2018). «Interfacing Transition Metal Dichalcogenides with Carbon Nanodots for Managing Photoinduced Energy and Charge-Transfer Processes». Journal of the American Chemical Society 140 (41): 13488-13496. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/jacs.8b09204. 
  5. Tagmatarchis, Nikos; Ewels, Christopher P.; Bittencourt, Carla; Arenal, Raul; Pelaez-Fernandez, Mario; Sayed-Ahmad-Baraza, Yuman; Canton-Vitoria, Ruben (5 de junio de 2017). «Functionalization of MoS 2 with 1,2-dithiolanes: toward donor-acceptor nanohybrids for energy conversion». npj 2D Materials and Applications (en inglés) 1 (1): 13. ISSN 2397-7132. doi:10.1038/s41699-017-0012-8. 

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