Los lignosulfonatos, (Nº CAS 8062-15-5) son polímeros polielectrolíticos aniónicos solubles en agua. Son subproductos de la industria papelera, obtenidos en la producción de la pulpa de celulosa usando de partida la pasta o pulpa de sulfito.[1]

La mayoría de la deslignificación en la fabricación de pasta de sulfito implica la división ácida de los enlaces éter, que conectan muchos de los constituyentes de la lignina.[2]​ Los carbocationes electrófilos producidos durante la escisión de los enlaces éter reaccionan con los iones bisulfito (HSO3) para dar sulfonatos.

R-O-R' + H+ → R+ + R'OH
R+ + HSO3 → R-SO3H

El sitio primario para la escisión del enlace éter es el carbono α (átomo de carbono unido al anillo aromático) de la cadena lateral de propilo (cadena lineal de tres carbonos). Las estructuras siguientes no especifican la estructura ya que la lignina y sus derivados son mezclas complejas: el propósito es dar una idea general de la estructura de los lignosulfonatos. Los grupos R1 y R2 pueden ser una amplia variedad de grupos encontrados en la estructura de la lignina. La sulfonación ocurre en las cadenas laterales, no en el anillo aromático como en el ácido p-toluenosulfónico.

Estructura general de los lignosulfonatos.

Los lignosulfonatos tienen amplios rangos de masa molecular (son muy polidispersos). Se ha informado un intervalo de entre 1000-140.000 Da para los lignosulfonatos de madera blanda con valores más bajos para las maderas duras.[1]

Referencias editar

  1. a b Lebo, Stuart E. Jr.; Gargulak, Jerry D.; McNally, Timothy J. (2001). Lignin. «Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology». Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. ISBN 0-471-23896-1. doi:10.1002/0471238961.12090714120914.a01.pub2. Archivado desde el original el 10 de abril de 2020. Consultado el 14 de octubre de 2007. 
  2. E. Sjöström (1993). Wood Chemistry: Fundamentals and Applications. Academic Press.