Diferencia entre revisiones de «Flavonoide»

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'''Flavonoide''' (del latín ''flavus'', "amarillo") es el término genérico con que se identifica a una serie de [[metabolito secundario|metabolitos secundarios]] de las plantas. Son sintetizados a partir de una [[molécula]] de [[fenilalanina]] y 3 de [[malonil-CoA]], a través de lo que se conoce como "vía biosintética de los flavonoides", cuyo producto, la estructura base, se cicla gracias a una enzima [[isomerasa]]. La estructura base, un esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos funcionales, por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos los productos finales se caracterizan por ser [[polifenol|polifenólicos]] y solubles en agua. Los flavonoides que conservan su esqueleto pueden clasificarse, según las [[Isomerización|isomerizaciones]] y los grupos funcionales que les son adicionados, en 6 clases principales: las [[chalcona]]s, las [[flavona]]s, los [[flavonol]]es, los [[flavandiol]]es, las [[antocianina]]s, y los [[tanino condensado|taninos condensados]].<ref name="Winkel-Shirley 2001" /> más una séptima clase, las [[aurona]]s, tenidas en cuenta por algunos autores por estar presentes en una cantidad considerable de plantas. También el esqueleto puede sufrir modificaciones, convirtiéndose entonces en el esqueleto de los [[isoflavonoide]]s o el de los [[neoflavonoide]]s, que por lo tanto también son derivados de los flavonoides.
 
Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o [[embriofita]]s, y también en algunas algas [[Charophyta]], y aunque todas las especies comparten la vía biosintética central, poseen una gran variabilidad en la composición química de sus productos finales y en los mecanismos de regulación de su biosíntesis, por lo que la composición y concentración de flavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente. Los flavonoides son sintetizados en el [[citoplasma]] y luego migran hacia su destino final en las [[vacuola]]s celulares. Cumplen funciones metabólicas importantes en las plantas, algunas funciones son comunes a todas las plantas y otras son específicas de algunos [[taxón|taxones]]. Como ejemplo de funciones universales, los flavonoides son responsables de la resistencia de las plantas a la fotooxidación de la luz ultravioleta del Sol, intervienen en el transporte de la hormona [[auxina]], y se cree que funcionan como defensa ante el herbivorismo. Una función importante cumplida en muchas plantas es la atracción de los animales polinizadores, a través del color o el olor que dan a la planta o a sus flores.
=== Extracción y análisis ===
La extracción de los flavonoides se realiza con solventes orgánicos de alta polaridad como el etanol (el acetato de etilo se usa con bastante precaución ya que por calentamiento puede reaccionar con ciertos compuestos). Posteriormente, se realizan extracciones sucesivas con solventes de polaridad creciente como:
Hexano / [[Cloroformo]] (para flavonoides de baja polaridad).
[[Acetato de etilo]] (para flavonoides de mediana polaridad).
Butanol (para flavonoides de alta polaridad y, por lo general, los de mayor uso farmacológico gracias a la presencia de grupos funcionales de tipo hidroxilo y carbonilo)
 
 
==== Regulación de la biosíntesis ====
* La vía del [[ácido shikímico]] es dependiente de la luz.
* La acción de la fenilalanina amonioliasa, que inicia la vía biosintética de los flavonoides, es fundamental para la vida de las plantas y por ello está estrictamente regulada. Entre otros factores, la fenilalanina amonioliasa es activada por la luz, y depende además de la concentración de diferentes hormonas vegetales. La actividad de la fenilalanina amonioliasa suele aumentar cuando a los vegetales se les somete a situaciones de [[estrés]], como puede ser la falta de agua ("estrés hídrico"), infecciones fúngicas o bacterianas, radiaciones UV, y el frío (por esto último las plantas sometidas a bajas temperaturas suelen presentar coloraciones rojizas en tallos y hojas, y cuando los inviernos son muy fríos, las flores desarrollan colores muy intensos en la primavera siguiente).
* Hay [[isozima]]s dedicadas a la producción de flavonoides diferentes en respuesta a señales ambientales diferentes.<ref name="Kimura, Aoki y Ayae 2001">Kimura Y., T. Aoki, S. Ayae. 2001. "Chalcone isomerase isozimes with different substrate specifities towards 6'-hydroxy and 6'-deoxychalcones in cultured cells of ''Glycyrrhiza echinata'', a leguminous plant producing 5-deoxyflavonoids". ''Plant Cell Physiol'' 42: 1169-1173.</ref>
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