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Los '''Glucósidosglucósidos cianogénicos''' son [[Toxina|toxinas]] vegetales derivadas de aminoácidos producidas como [[metabolitos secundarios de las plantas]] que cumplen funciones de defensa. La mayoría de estaslas plantas que los contienen son ingeridasconsumidas por humanos. yAl laingerirlas, hidrólisisse dehidrolizan estosdichos [[Glucósido|glucósidos]] cianogénicos, produceproduciendo daño tisular y la liberación de [[Ácido cianhídrico|cianuro de hidrógeno]] (Hegnauer 1977<ref>Hegnauer R. 1977. "Cyanogenic compounds as systematic markers in Tracheophyta". ''Plant Syst Evol''. Suppl 1: 191-209. </ref>), también llamado ácido cianhídrico (HCN), un veneno de los más potentes y de acción más rápida conocidos.<ref name=":0">Folashade I,Olanrewaju M, Adebisi S, Stephen A. AOctubre 2016. “A review of cyanogenic glycosides in edible plantsplants”. Toxicology - New Aspects to This Scientific Conundrum. Rijeka,<nowiki>ISBN Croacia978-953-51-2717-8</nowiki>. 2016Croacia.</ref> Este proceso se denomina '''cianogénesis.'''
== Estructura química ==
[[Archivo:Glucósido_cianogénico.png|miniaturadeimagen|Estructura química general de un glucósido cianogénico.]]
Están formadasformados por una aglicona, un azúcar y una molécula de ácido cianhídrico.<ref name=":1">Quiroga P, PatriciaOlmos NV.; Olmos, Valentina (JulyJulio 2009). «Revisión“Revisión de la toxicocinética y la toxicodinamia del ácido cianhídrico y los cianuros»cianuros”. ''Acta toxicológica argentina'' '''17''' (1): 20-32. [[ISSN]] 1851-3743. Consultado el 2017-11-09</ref> PoseePoseen un grupo [[nitrilo]] unido a un carbono, el cual está unido mediante un [[enlace glucosídico]] a un azúcar y a dos otros dos grupos distintos.<ref name=":2">Calvo M. Glucósidos“Glucósidos cianogenéticoscianogenéticos”. Bioquímica de los alimentos. [Internet] Universidad de Zaragoza. [citado 9 nov 2017]. Disponible en: <nowiki>http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/toxico/glucosidoscn.html</nowiki> </ref>
Son compuestos muy dispares estructuralmente hablando, pero se cree que casi todos derivan de seis aminoácidos (L-valina, L-isoleucina, L-leucina, L-fenilalanina, L-tirosina, ciclopentenilglicina).<ref name=":0" />
== Historia ==
La primera vez que se aislaron los [[Glucósido|glucósidos]] cianogénicos fue del hueso de los albaricoques y más tarde se descubrió que también se encontraban en los huesos y las semillas de melocotones, nectarinas, manzanas, cerezas y almendras. Los glucósidos cianogenéticos actúan como una defensa química de la planta ya que las [[Β-glucosidasa|β-glucosidasas]] de las bacterias intestinales los hidrolizan en [[cianuro]]. <ref name=":3">1. GonzalezGonzález Juan MJM. Glicósidos“Glicósidos cianogénicoscianogénicos”. Curso de biomoléculas. [Internet] Universidad del País Vasco (UPV-EHU). [citado 9 nov 2017]. Disponible en: <nowiki>http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33c2.htm</nowiki></ref>
== Glucósidos cianogénicos en la naturaleza ==
Se pueden encontrar en especies de plantas como [[Fabaceae|fabáceas]] o [[Fabaceae|leguminosas]], [[Rosaceae|rosáceas]] glucósidos cianogénicos derivados de aminoácidos ramificados, o de otros aminoácidos en [[Linaceae|lináceas]] y [[Asteraceae|compuestas]].
EstánSe localizan en las partes comestibles de las plantas (manzanas, albaricoques, cerezas, melocotones, ciruelas, membrillos, especialmente en la semilla de los mismos), e incluso en almendras, fruta de hueso, fruta de pepita, mandioca, brotes de bambú, linaza, linaza, lima frijoles, coco yam, garbanzos, anacardos y kirsch. EnTambién en algunos ingredientes alimentarios con propiedades aromatizantes, como almendras molidas, mazapán, fruta de hueso y bebidas alcohólicas hechas a base de frutas de hueso. <ref name=":0" />
== Toxicidad ==
No son tóxicos por sí solos, sino que su [[toxicidad]] depende de la liberación de cianuro de hidrógeno que, a su vez, depende de la capacidad de los glucósidos cianogénicos de hidrolizarse espontáneamente o en presencia de enzimas como la β-glucosidasa que formará azúcares y [[Cianohidrina|cianhidrina]], quela cual sufre descomposición espontánea a [[Ácido cianhídrico|HCN]] (sustancia volátil) y una cetona o aldehído. <refAdemás, name=":0"ésta /><ref[[hidrólisis]] name=":4">Álvalospuede producirse cuando las plantas A,que Pérez-Urrialos E.contienen Metabolismoson secundariomasticadas depor plantas.herbívoros Serieo Fisiologíacuando se desintegran durante el Vegetal.procesado Madrid.(al 2009.molerlas, 2al (3):ser 137-138.golpeadas Disponibleo bien en: <nowiki>http://www.revistareduca.es/indexpresencia de agua al remojarlas o fermentarlas).php/biologia/article/view/798</nowiki></ref>
Además, ésta [[hidrólisis]] puede producirse cuando las plantas que los contienen son masticadas por herbívoros o cuando se desintegran durante el procesado (al molerlas, al ser golpeadas o bien en presencia de agua al remojarlas o fermentarlas).
Los niveles tóxicos de glucósidos cianogénicos son estimados en función de la cantidad de cianuro libre, considerando 0,5-3,5 mg de HCN/kg de peso corporal como dosis tóxica. Pero la carencia de pruebas toxicológicas y la dificultad de la estimación de los glucósidos cianogénicos de la dieta, complica el establecimiento de niveles seguros de ingesta de toma de estos compuestos.
Hay casos tanto de intoxicación aguda, donde la exposición es intencional y accidental, como, ende algunosintoxicación casos, a patologías crónicascrónica pudiendo verse implicado en afectación neurológica irreversible a largo plazo.
Por un lado, el envenenamiento por cianuro tiene lugar cuando el HCN se une a metaloproteínas como [[citocromo c oxidasa]], enzima terminal y clave de la [[Cadena de transporte de electrones|cadena respiratoria]], inhibiéndola y deteniendo así el transporte de electrones y la [[fosforilación oxidativa]], necesaria para la síntesis de [[ATP]] y para continuar la [[respiración celular]]. Los síntomas producidos son vómitos, diarrea, dolor de estómago, debilidad, convulsiones e incluso la muerte en cuadros graves.
Por el otro, la intoxicación crónica debida a una ingesta abundante y sostenida de estos compuestos o a una exposición laboral puede causar [[Konzo]], que es una enfermedad neurológica irreversible, así como neuropatía atáxica tropical, [[bocio]] y [[cretinismo]] y retraso en el crecimiento.<ref name=":1" />
La gravedad de la intoxicación dependerá de la edad, ya que por ejemplo los niños por su tamaño corporal más pequeño, serán especialmente susceptibles de sufrir intoxicación, además de la variedad a la que pertenezca la planta consumida y de factores ambientales. Los herbívoros se llegan a adaptar a comer plantas cianogénicas y toleran altas cantidades de HCN. <ref name=":0" /> <ref>Álvalos name="A, Pérez-Urria E. 2009 “Metabolismo secundario de plantas”. Serie Fisiología Vegetal. 2 (3):4" 137-138. Disponible en: <nowiki>http://www.revistareduca.es/index.php/biologia/article/view/798</nowiki></ref>
== Detoxificación ==
El cianuro es detoxificado en el cuerpo por las enzimas [[Sulfotransferasa|sulfotransferasas]]. Éstas catalizan la unión del azufre al cianuro irreversiblemente dando lugar a [[tiocianato]], compuesto menos tóxico, que después se elimina por excreción renal. Estas reacciones metabólicas son de vital importancia en la detoxificación.
La Tiosulfatotiosulfato-cianuro sulfotransferasa o [[Rodanasa]] es una enzima mitocondrial que conviertetransforma el cianuro en tiocianato al transferirle un átomo de azufre desde el tiosulfato, queel cual actúa como grupo donador de azufre. EstaÉsta enzima tiene una actividad del 80% aproximadamente en riñón, hígado, cerebro, pulmón y músculo, entre otros. Otras enzimas sulfotransferasas que eliminan compuestos que contengancontienen cianuro son β-mercaptopiruvato-cianuro sulfotransferasa (MPST), tiosulfato reductasa (tiosulfato tiol sulfotransferasa) y cistationasa γ-liasa.
El ser humano tiene una capacidad de detoxificación de 0,17 mg/kg/min. Las dosis letales medias son 1,52 mg/kg por vía oral, 100 mg/kg por vía dérmica y 524 ppm/10min10 min por vía inhalatoria. El metabolismo enzimático y la excreción por orina son eficaces en las intoxicaciones crónicas, pero en intoxicaciones agudas todos los compuestos dadores de azufre se saturan y la formación de cianatos se limita.
Aunque la principal forma de excreción es la orina, también puede existir la eliminación de trazas de cianuro por vía pulmonar como dióxido de carbono, salivar o sudorípara como β-tiocianoalanina.<ref name=":1" />
* "Secondary Plant Compounds". En: Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J. 2002. ''Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition.'' Sinauer Axxoc, USA. Capítulo 4; "Structural and Biochemical Characters".
<references />
[[Categoría:Metabolitos secundarios de las plantas]]
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