Diferencia entre revisiones de «Glucósido cianogénico»

Los '''glucósidos cianogénicos''' son [[Toxina|toxinas]] vegetales derivadas de aminoácidos producidas como [[metabolitos secundarios de las plantas]] con función de defensa. La mayoría de las plantas que los contienen son consumidas por humanos y al ser ingeridas se hidrolizan liberando dichos [[Glucósido|glucósidos]] cianogénicos, liberan de [[Ácido cianhídrico|cianuro de hidrógeno]] (Hegnauer 1977<ref>{{Cita libro|apellidos=Hegnauer|nombre=R|enlaceautor=|título=Cyanogenic compounds as systematic markers in Tracheophyta|url=https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-7091-7076-2_13|fechaacceso=09/11/2017|año=1997|editorial=|isbn=978-3-7091-7076-2|editor=|ubicación=Springer, Vienna|volumen=1|página=191-209|idioma=|capítulo=}}</ref>), también llamado ácido cianhídrico (HCN), el cual produce daño tisular y es uno de los venenos más potentes y de acción más rápida conocidos. Este proceso se denomina cianogénesis.<ref name=":0">{{Cita publicación|url=https://www.intechopen.com/books/howtoreference/toxicology-new-aspects-to-this-scientific-conundrum/a-review-of-cyanogenic-glycosides-in-edible-plants|título=A Review of Cyanogenic Glycosides in Edible Plants|apellidos=Bolarinwa|nombre=I|apellidos2=Oke|nombre2=M|fecha=2016|publicación=Toxicology - New Aspects to This Scientific Conundrum|fechaacceso=09/11/2017|doi=10.5772/64886|pmid=|apellidos3=Olaniyan|nombre3=S|apellidos4=Ajala|nombre4=A}}</ref>

Están formados por una aglicona, un azúcar y una molécula de ácido cianhídrico.<ref name=":1">{{Cita publicación|url=http://www.scielo.org.ar/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1851-37432009000100003|título=Revisión de la toxicocinética y la toxicodinamia del ácido cianhídrico y los cianuros|apellidos=Quiroga|nombre=P|apellidos2=Olmos|nombre2=V|fecha=2017|publicación=Scielo.org.ar.|fechaacceso=10/11/2017|lugar-publicación=|doi=|pmid=}}</ref> Poseen un grupo [[nitrilo]] unido a un carbono, el cualcuál está unido mediante un [[enlace glucosídico]] a un azúcar y a otros dos grupos distintos.<ref>{{Cita publicación|url=http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/toxico/glucosidoscn.html|título=Glucósidos cianogenéticos|apellidos=Calvo|nombre=M|fecha=2017|publicación=Bioquímica de los alimentos|fechaacceso=09/11/2017|ubicación=Universidad de Zaragoza|lugar-publicación=|doi=|pmid=}}</ref>

La primera vez que se aislaron los glucósidos cianogénicos fue del hueso de los albaricoques, más tarde se descubrió que también se encontraban en los huesos y en las semillas de melocotones, nectarinas, manzanas, cerezas y almendras.<ref>{{Cita publicación|url=http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33c2.htm|título=Glicósidos cianogénicos|apellidos=González|nombre=JM|fecha=2017|publicación=Curso de biomoléculas|fechaacceso=09/11/2017|ubicación=Universidad de País Vasco|doi=|pmid=}}</ref>

Se conocen alrededor de 25 glucósidos cianogénicos, algunos de los cualescuáles parecen haberse originado muchas veces evolutivamente, mientras que otros parecen haber aparecido una sola vez y tienen, por lo tanto, una distribución restringida a solo algunos [[taxón|taxones]] emparentados de plantas.

Se localizan en las partes comestibles de las plantas (manzanas, albaricoques, cerezas, melocotones, ciruelas, membrillos, especialmente en la semilla de los mismos), e incluso en almendras, fruta de hueso, fruta de pepita, mandioca, brotes de bambú, linaza, lima, frijoles, coco yam, garbanzos, anacardos y kirsch. También se encuentran en algunos ingredientes alimentarios con propiedades aromatizantes, como almendras molidas, mazapán, fruta de hueso y bebidas alcohólicas hechas a base de frutas de hueso.<ref name=":0" />

No son tóxicos por sí solos, sino que su [[toxicidad]] depende de la liberación de cianuro de hidrógeno que, a su vez, depende de la capacidad de los glucósidos cianogénicos de hidrolizarse espontáneamente o en presencia de enzimas como la β-glucosidasa que formará azúcares y cianhidrina,. laLa cualcuál sufre descomposición espontánea a HCN (sustancia volátil) y una cetona o aldehído. Además, esta [[hidrólisis]] puede producirse cuando las plantas que los contienen son masticadas por herbívoros o cuando se desintegran durante el procesado (al molerlas, al ser golpeadas o bien en, presencia de agua al remojarlas o fermentarlas).

La gravedad de la intoxicación dependerá de la edad, ya que, por ejemplo, los niños por su tamaño corporal más pequeño serán especialmente susceptibles de sufrir intoxicación, además de la variedad a la que pertenezca la planta consumida y de factores ambientales. Los herbívoros se llegan a adaptar a comer plantas cianogénicas y toleran altas cantidades de HCN.<ref name=":0" /><ref>{{Cita publicación|url=http://www.revistareduca.es/index.php/biologia/article/view/798|título=Metabolismo secundario de plantas|apellidos=García|nombre=A|apellidos2=Carril|nombre2=E|fecha=2009|publicación=Serie Fisiología Vegetal|fechaacceso=08/11/2017|doi=|pmid=}}</ref>

El cianuro es detoxificado en el cuerpo por las enzimas [[Sulfotransferasa|sulfotransferasas]]. EstasÉstas catalizan la unión del azufre al cianuro irreversiblemente dando lugar a [[tiocianato]], compuesto menos tóxico, que después se elimina por excreción renal. Estas reacciones metabólicas son de vital importancia en la detoxificación.

La tiosulfato-cianuro sulfotransferasa o [[Rodanasa]] es una enzima mitocondrial que transforma el cianuro en tiocianato al transferirle un átomo de azufre desde el tiosulfato, el cualcuál actúa como grupo donador de azufre. ÉstaEsta enzima tiene una actividad del 80% aproximadamente en riñón, hígado, cerebro, pulmón y músculo, entre otros. Otras enzimas sulfotransferasas que eliminan compuestos que contienen cianuro son β-mercaptopiruvato-cianuro sulfotransferasa (MPST), tiosulfato reductasa (tiosulfato tiol sulfotransferasa) y cistationasa γ-liasa.