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[[Archivo:TransbordadoresUno.jpg|thumb|200px|Transbordador luego de cruzar Canal de Chacao.]]
Las principales ciudades y pueblos son:
* '''[[Castro (comuna)|Castro]]''': 2943.148807 habitantes. Fundada en [[1567]] es la ciudad más poblada de la isla, y la capital de la provincia de Chiloé desde [[1982]].<ref name=poblacion>{{cita web|autor=[[Instituto Nacional de Estadísticas de Chile|INE]]|url=http://www.ine.cl/canales/chile_estadistico/demografia_y_vitales/demografia/pdf/cdpubaldcasjunio2005.zip|título=Chile: Ciudades, Pueblos, Aldeas y Caseríos|año=2005|formato=PDF comprimido en [[Formato de compresión ZIP|ZIP]]|fecha=junio de 2005|fechaacceso=17 de agosto de 2011}}</ref>
* '''[[Ancud (Chile)|Ancud]]''': 2738.292991 habitantes. Fundada en [[1767]], fue la capital de la provincia de Chiloé hasta [[1982]]; y es la segunda ciudad más importante de la isla. Allí se encuentra el [[Museo Regional de Ancud]], que conserva objetos históricos, artesanales y representaciones de seres mitológicos.<ref name=poblacion />
* '''[[Quellón]]''': 1327.696192 habitantes, la tercera más grande de Chiloé. La ciudad fue fundada en [[1906]] por una compañía destilatoria que decayó en [[1952]]. Su nombre original era Llauquil.<ref name=poblacion />
* '''[[Dalcahue]]''': 413.995672 habitantes. Famoso por su feria artesanal que se efectúa los domingos por la mañana. Allí se pueden adquirir tejidos y cestería provenientes de las localidades vecinas. Es paso obligado para cruzar a la Isla de Quinchao.<ref name=poblacion />
* '''[[Chonchi]]''': 414.588858 habitantes. Fundada en [[1754]], es conocida como la "ciudad de los tres pisos", se caracteriza por sus construcciones en ciprés.<ref name=poblacion />
* '''[[Queilén]]''': 15.912385 habitantes, es un puerto asentado en una larga península. Los jesuitas se radicaron en [[Queilén]] en el [[siglo XVIII]], pero el pueblo sólo pudo surgir a fines del [[siglo XIX]]. Se encuentra a casi media hora de Chonchi.<ref name=poblacion />
* '''[[Quemchi]]''': 18.665352 habitantes. Es cuna de uno de los escritores más importantes de Chile, [[Francisco Coloane]].<ref name=poblacion />
Este archipiélago se caracteriza por su arquitectura en madera. Destacables son sus viviendas en tierra y [[palafito]]s, edificios públicos e [[Iglesias de Chiloé|iglesias]].
Este conjunto de islas fue el último bastión de la [[Ejército Realista en América|resistencia realista]] durante el proceso de independencia de [[Chile]], pudiéndose hallar aún construcciones de la época colonial, como el fuerte San Antonio, levantado en piedra el año 1770 en [[Ancud]].
Otros lugares de interés turístico son el [[Parque Nacional Chiloé]], el Fuerte Agüi, Cucao, el Fortín de Tauco.
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