La versión 1.0 apareció en [[19881987]] y era de 16 bits, aunque trabajaba exclusivamente en el modo protegido del procesador [[intel 80286]]. Poco después apareció la versión 1.1, la cual incorporaba la primera versión del Presentation Manager, el gestor de ventanas de OS/2, con una apariencia idéntica a la del todavía inexistente [[windows 3.0]]. Dos versiones nuevas aparecieron poco después, la 1.2 y 1.3, también de 16 bits. Fue entonces cuando comenzaron las discusiones entre IBM y Microsoft, pues la primera quería desarrollar una versión de 32 bits para los procesadores [[intel 80386]] y posteriores, mientras que la segunda proponía mejorar la actual de 16 bits.