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Una vez abandonada la práctica del fútbol, Vicente Del Bosque se incorporó como técnico en las categorías inferiores del [[Real Madrid]]. Su primer partido como técnico profesional fue el [[29 de agosto]] de [[1987]], en la 1ª jornada de la [[Segunda División de España 1987/88]], frente al [[Real Oviedo]] (0-0).<ref>{{Cita web |url=http://futbol.as.com/futbol/2012/09/04/mas_futbol/1346740045_850215.html |título="No entiendo de letras de cambio ni de mercados, solo sé algo del balón" |autor=Maroto, J. |fecha=4 de septiembre de 2012 |periódico=[[As (periódico)|AS]]|cita=Fue el 29 de agosto de 1987, contra el Oviedo. Fue en la primera jornada de Segunda División de la temporada 1987-88 }}</ref> En [[marzo de 1994]], debutó como [[entrenador]] del primer equipo del Real Madrid tras la destitución de [[Benito Floro]],<ref>{{Cita publicación |url=http://hemeroteca-paginas.mundodeportivo.com/EMD01/HEM/1994/03/08/MD19940308-019.pdf |título=Floro, cesado en el Madrid |autor=Carbajosa, Carlos |fecha=8 de marzo de 1994 |publicación=[[Mundo Deportivo]] |página=19|formato=[[PDF]] |cita=Vicente del Bosque se hace cargo del equipo hasta final de temporada}}</ref> pero solo ocupó el puesto un par de meses, volviendo luego a su trabajo en la cantera blanca.<ref name="debut">{{Cita web |url=http://www.realmadrid.com/cs/Satellite/es/1202765143858/noticia/NoticiaComentario/1994:_Vicente_del_Bosque_se_hace_cargo_del_Primer_Equipo.htm |título=1994: ''Vicente del Bosque'' se hace cargo del Primer Equipo
|fechaacceso=22 de junio de 2010 |editor=[[Real Madrid]].com}}</ref> De la misma forma, tras la destitución de [[Jorge Valdano]] dirigió interinamente durante dos partidos al primer equipo a principios de [[1996]],<ref>{{Cita publicación |url=http://hemeroteca-paginas.mundodeportivo.com/EMD01/HEM/1996/01/22/MD19960122-023.pdf |título=Del Bosque se hace cargo del primer equipo provisionalmente |fecha=22 de enero de 1996 |periódico=[[Mundo Deportivo]] |página=23|formato=[[PDF]]}}</ref> venciendo en [[Estadio de San Mamés (1913)|San Mamés]] por 0-5 y en el [[Estadio Carlos Tartiere (1932)|Estadio Carlos Tartiere]] al [[Real Oviedo]] por 2-3, hasta la contratación de [[Arsenio Iglesias]].<ref name="smames">{{Cita web |url=http://www.canalathletic.com/noticias/2010-01-16/aquellas-batallas-mames-20100116.html |título=Aquellas batallas en San Mamés |fecha=16 de enero de 2010 |fechaacceso=22 de junio de 2010 |editor=Canal Athletic}}</ref>
 
Finalmente, en la [[Primera División de España 1999/2000|temporada 1999/2000]], el club decidió encargarle de manera estable la dirección del primer equipo en sustitución de [[John Benjamin Toshack|John B. Toshack]].<ref name="toshack">{{Cita web |url=http://elpais.com/diario/1999/11/18/deportes/942879603_850215.html |título=Del Bosque se quedará hasta el final de la temporada |fecha=18 de noviembre de 1999 |fechaacceso=29 de junio de 2012 |autor=Gálaz, Mábel |periódico=[[El País (España)|El País]]}}</ref> Durante los primeros días del año 2000, participó en el primer [[Copa Mundial de Clubes de la FIFA 2000|Mundial de Clubes]], logrando el cuarto puesto al perder en [[tiros desde el punto penal|tiros de penalti]] ante el [[Club Necaxa|Necaxa]], equipo mexicano que había conseguido la Copa de Campeones de la [[CONCACAF]]. Poco después de conseguir la [[Liga de Campeones de la UEFA 1999-2000|Liga de Campeones de 2000]], llegó a la presidencia del club [[Florentino Pérez]] y comenzó la conocida como «[[Era Galáctica del Real Madrid]]», al incorporar a tres ganadores del [[Balón de Oro]] como [[Luís Figo]], [[Zinedine Zidane]] y [[Ronaldo]]. En sus cuatro temporadas como entrenador del primer equipo, Del Bosque consiguió en total dos [[Liga de Campeones de la UEFA|Champions League]] ([[2000]] y [[2002]]),<ref name="bio">{{Cita web |url=http://www.realmadrid.com/cs/Satellite/es/1193040472600/1202732249100/contenido/Entrenador/Vicente_Del_Bosque_Gonzalez.htm |título=Vicente del Bosque González |fechaacceso=22 de junio de 2010 |editor=[[Real Madrid]].com}}</ref> dos [[Liga española de fútbol|Ligas]] ([[2001]] y [[2003]]),<ref name="liga01">{{Cita web |url=http://www.realmadrid.com/cs/Satellite/es/1202772192752/noticia/NoticiaComentario/2001:_Vigesimo_octavo_aliron.htm |título=2001: Vigésimo octavo alirón