Se conoce muy poco de su vida fuera de lo que puede inferirse de las dedicatorias y escritos en sus colecciones de [[Madrigal (música)|madrigal]]es. Posiblemente nació en Casole d'Elsa (Italia), cerca de [[Siena]], en coherencia con su apellido. Su primer trabajo data de 1566; cuatro madrigales en una colección titulada "Il Desiderio" (El deseo), que escribió en [[Florencia]]. 20 años después publicó en [[Venecia]] su primer libro de madrigales a cuatro voces, "Il primo libro di madrigali", que constituye el primer trabajo musical publicado por una mujer. También ese año, [[Orlando di Lasso|Orlando Di Lasso]] dirigió una de sus composiciones en la corte de [[Alberto V de Baviera]] en [[Múnich|Munich]], aunque esta música no ha sobrevivido. Existen evidencias de que conoció a [[Isabel de Médici]], a quien dedicó algunas de sus obras. En 1570, 1583 y 1586 publicó otros libros de madrigales, todos en Venecia.
En algún momento de este período se casó con un hombre llamado Mezari, pero no conocemos ninguna otra información acerca de él, o dónde ella o ellos vivían. Con base en información proveniente de las dedicatorias de sus obras, se sabe que visitó [[Verona]], [[Milán]] y [[Florencia]], y que obviamente estuvo en [[Venecia]], donde gran parte de su obra fue publicada, y donde los ciudadanos comentaban sus habilidades.
