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Chmerkovskiy compitió como bailarín profesional en ''[[Dancing with the Stars (Estados Unidos)|Dancing with the Stars]]'' por primera vez en 2006 desde la [[Anexo:Dancing with the Stars (Estados Unidos, temporada 2)|temporada 2]], donde fue emparejado con la actriz [[Tia Carrere]],<ref name="USA today, S2 cast">{{Cita noticias|apellido1=Oldenburg|nombre1=Ann|título=Stars shine up their 'Dancing' shoes|url=http://usatoday30.usatoday.com/life/television/news/2005-12-08-dancing-stars-lineup_x.htm|fechaacceso=23 de julio de 2015|editorial=USA Today|fecha=8 de diciembre de 2005|ref=USA today, S2 cast}}</ref> ellos fueron eliminados en la quinta semana y terminaron en el sexto puesto.<ref name="Rumerfix sixth pace">{{Cita noticias|título=Long Haired Maksim Chmerkovskiy Shows Carrie Ann Inaba Some Love On #TBT|url=http://rumorfix.com/2014/07/long-haired-maksim-chmerkovskiy-shows-carrie-ann-inaba-love-tbt/|fechaacceso=23 de julio de 2015|editorial=Rumorfix|fecha=10 de julio de 2014|ref=Rumorfix sixth place}}</ref> Para la [[Anexo:Dancing with the Stars (Estados Unidos, temporada 3)|temporada 3]] fue pareja de la cantante [[Willa Ford]], siendola quinta pareja eliminada y quedando en el séptimo puesto.<ref name="TVGuide meet dwts pros">{{Cita noticias|apellido1=Seibel|nombre1=Deborah Starr|título=Meet the Pros Who Go Dancing with the Stars!|url=http://www.tvguide.com/news/meet-pros-dancing-39042/|fechaacceso=23 de julio de 2015|editorial=TvGuide.com|fecha=5 de mayo de 2007|ref=TVGuide meet dwts pros}}</ref>
ParaEn 2007, para la [[Anexo:Dancing with the Stars (Estados Unidos, temporada 4)|temporada 4]], Chmerkovskiy fue emparejado con la boxeadora [[Laila Ali]]., Lalogrando pareja llególlegar a la final y terminaronubicándose en el tercer puesto.<ref name="Strauss, Gary Ohno skates away">{{Cita noticias|apellido1=Strauss|nombre1=Gary|título=Ohno skates away with 'Dancing' title|url=http://usatoday30.usatoday.com/life/television/news/2007-05-23-dancing-apolo_N.htm|fechaacceso=10 de noviembre de 2015|editorial=USA Today|fecha=23 de mayo de 2007|ref=Strauss, Gary Ohno skates away}}</ref> Para la [[Anexo:Dancing with the Stars (Estados Unidos, temporada 5)|temporada 5]] fue emparejado con la cantante de las [[Spice Girls]], [[Mel B (cantante)|Mel B]]; ellos también lograron llegar a la final y finalizaron en el segundo puesto, perdiendo ante [[Hélio Castroneves]] y [[Julianne Hough]]. Tras la final de la temporada 5, Chmerkovskiy dijo a ''TV Guide Magazine'' que no volvería al programa, algo que luego dijo a la revista ''[[People Magazine|People]]'', anunciando que su salida se fue debido al estrés.<ref name="Seibel, Maks won't be back">{{Cita noticias|apellido1=Seibel|nombre1=Deborah Starr|título=Why Dancing's Maks Won't Be Back|url=http://www.tvguide.com/news/dancing-stars-maks-36234/|fechaacceso=10 de noviembre de 2015|editorial=TV Guide|fecha=4 de diciembre de 2007|ref=Seibel, Maks won't be back}}</ref><ref name="Rizzo, Monica, Maks to his fans">{{Cita noticias|apellido1=Rizzo|nombre1=Monica|título=Maks to His Fans: ‘I Am Not Quitting’ Dancing|url=http://www.people.com/people/article/0,,20424466,00.html|fechaacceso=10 de noviembre de 2015|editorial=People|fecha=5 de diciembre de 2007|ref=Rizzo, Monica, Maks to his fans}}</ref> Chmerkovskiy no compitió en la temporada 6, aunque él y Mel B hicieron una aparición para el 100º episodio.
Para la [[Anexo:Dancing with the Stars (Estados Unidos, temporada 5)|temporada 5]], Chmerkovskiy fue emparejado con la cantante [[Mel B (cantante)|Mel B]] terminando en el segundo puesto. Tras la final de la temporada 5, Chmerkovskiy dijo a ''TV Guide Magazine'' que no volvería al programa, algo que luego dijo a la revista ''[[People Magazine|People]]'', anunciando que su salida se fue debido al estrés.<ref name="Seibel, Maks won't be back">{{Cita noticias|apellido1=Seibel|nombre1=Deborah Starr|título=Why Dancing's Maks Won't Be Back|url=http://www.tvguide.com/news/dancing-stars-maks-36234/|fechaacceso=10 de noviembre de 2015|editorial=TV Guide|fecha=4 de diciembre de 2007|ref=Seibel, Maks won't be back}}</ref><ref name="Rizzo, Monica, Maks to his fans">{{Cita noticias|apellido1=Rizzo|nombre1=Monica|título=Maks to His Fans: ‘I Am Not Quitting’ Dancing|url=http://www.people.com/people/article/0,,20424466,00.html|fechaacceso=10 de noviembre de 2015|editorial=People|fecha=5 de diciembre de 2007|ref=Rizzo, Monica, Maks to his fans}}</ref> Chmerkovskiy no compitió en la temporada 6, aunque él y Mel B hicieron una aparición para el 100º episodio.
Chmerkovskiy regresó para la [[Anexo:Dancing with the Stars (Estados Unidos, temporada 7)|temporada 7]], esta vez junto con las dos veces medallista de oro olímpica de voleibol, [[Misty May-Treanor]]. Chmerkovskiy y May-Treanor se vieron obligados a retirarse de la competencia en la semana 3. Durante una práctica para su [[jive]], May-Treanor rompió su tendón de aquiles y requirió de una cirugía. Su retiro los dejó en el décimo puesto.<ref>{{Cita web|url=http://abc7.com/archive/6434752/|título=Olympic Gold Medalist Misty May-Treanor has injured her Achilles tendon|apellido=Miller|nombre=Leslie|fecha=7 de octubre de 2008|sitioweb=Eyewitness News|fechaacceso=24 de julio de 2016}}</ref>
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