Diferencia entre revisiones de «Flavonoide»

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Los flavonoides aparecieron por primera vez en los ancestros de las [[Embryophyta|embriofitas]], que comprende al grupo monofilético de todas las plantas terrestres (musgos, helechos, gimnospermas y angiospermas). Se cree que fueron una de las adaptaciones clave para la transición a la vida terrestre desde el alga verde ancestral, debido a su capacidad de absorber la radiación ultravioleta, mucho más intensa en la atmósfera que en el agua.<ref name="Judd et al. 2002" />
 
Las enzimas de la biosíntesis de los flavonoides aparentemente derivaron de enzimas del metabolismo primario de las plantas, que tenían genes duplicados, lo que habrá permitido la adaptación de algunas esas enzimas a otras funciones específicas (Iida ''et al.'' 1999<ref name=autogenerated3>Iida S, A Hoshino, Y Johzuka-Hisatomi, Y Habu y Y Inagaki. 1999. "loricultural Traits and Transposable Elements in the Japanese and Common Morning Gloriesa". ''Annals of the New York Academy of Sciences'' 870: 265-274 (resumen y pdf [http://www.annalsonline.org/cgi/content/abstract/870/1/265 aquí] {{Wayback|url=http://www.annalsonline.org/cgi/content/abstract/870/1/265 |date=20070927023408 }}).</ref> Rausher ''et al.'' 1999,<ref name=autogenerated2>Rausher MD, RE Miller, P Tiffin. 1999. "Patterns of evolutionary rate variation among genes of the anthocyanin biosynthetic pathway". ''Molecular Biology and Evolution'' 16: 266-274 (resumen y pdf [http://mbe.oxfordjournals.org/cgi/content/abstract/16/2/266?ck=nck aquí]).</ref> Durbin ''et al.'' 2000.<ref name=autogenerated1>Durbin ML, B McCaig, MT Clegg. 2000. "Molecular evolution of the chalcone synthase multigene family in the morning glory genome". ''Plant Molecular Biology'' 42: 79-92. (resumen [http://www.springerlink.com/content/t416652v6806r707/ aquí])</ref>).
 
La vía biosintética de los flavonoides se ha conservado enormemente en el transcurso de la evolución de las plantas, pero ha habido considerable divergencia tanto en los roles que fueron cumpliendo sus productos finales, como en los mecanismos que regulan su expresión.<ref name="Winkey-Shirley 2001b">Winkey-Shirley, B. 2001. "It takes a Garden. How work on diverse plant species has contributed to an understanding of flavonoid metabolism". ''Plant Physiology'' 127: 1399-1404.</ref>
Las vías biosintéticas básicas fueron dilucidadas a través de la cuidadosa identificación y caracterización de numerosas [[enzimas]] que intervienen en la biosíntesis. En esta etapa de la investigación, se aprovechó la utilidad de muchos tejidos de plantas que poseían la característica de poseer enzimas de la síntesis de flavonoides en grandes cantidades y que podían ser aisladas con facilidad. Ejemplos de trabajos de este tipo son las células irradiadas de perejil rizado (''Petroselinum hortense'') de las que se aisló la [[chalcona sintasa]] (Kreuzaler ''et al.'' 1979<ref>Kreuzaler F, Ragg H, Heller W, Tesch R, Witt I, Hammer D, Hahlbrock K. "Flavanone synthase from ''Petroselinum hortense''. Molecular weight, subunit composition, size of messenger RNA, and absence of pantetheinyl residue." ''Eur J Biochem.'' 1979 99(1): 89–96. (resumen [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Retrieve&list_uids=114396 aquí])</ref>); los cultivos en suspensión de células de semillas de soja (''Glycine max'') y poroto (''Phaseolus vulgaris'') de los que se aisló la [[chalcona isomerasa]] (Moustafa y Wong 1967<ref>Moustafa, E. y Wong, E. 1967. "Purification and properties of chalcone-flavonone isomerase from soya bean seed." ''Phytochemistry'' 6: 625-632.</ref> Dixon ''et al.'' 1982,<ref>Dixon RA, Dey PM, Whitehead IM. 1982. "Purification and properties of chalcone isomerase from cell suspension cultures of ''Phaseolus vulgaris''". ''Biochim. Biophys.'' Acta 715: 25-33.</ref>); y las flores de ''Matthiola incana'', petunia (''Petunia hybrida''), y ''Dianthus caryophyllus'', de las que se aisló la [[flavanona 3-hidroxilasa]], la [[flavonol sintasa]], la [[flavonoide 3'-hidroxilasa]], y la [[dihidroflavonol reductasa]] (Forkmann ''et al.'' 1980<ref>Forkmann, G., Heller, W. y Grisebach, H. "Anthocyanin biosynthesis in flowers of ''Matthiola incana'' flavanone 3- and flavonoid 3'-hydroxylases." ''Z. Naturforsch.'' 35: 691-695</ref> Spribille y Forkmann 1984,<ref>Spribille, R. y Forkmann, G. 1984. "Conversion of dihydroflavonols to flavonols with enzyme extracts from flower buds of ''Matthiola incana''". ''Z. Naturforsch''. 39: 714-719.</ref> Britsch y Grisebach 1986,<ref>Britsch L y Grisebach H. 1986. "Purification and characterization of (2S)-flavanone 3-hydroxylase from ''Petunia hybrida''". ''European Journal of Biochemistry'' 156: 569-577</ref> Stich ''et al.'' 1992,<ref>Stich K, Eidenberger T, Wurst F, Forkmann G. 1992. "Enzymatic conversion of dihydroflavonols to flavan-3,4-diols using flower extracts of ''Dianthus caryophyllus'' L.(Carnation)". ''Planta'' 187: 103–108.</ref>). Estos experimentos dejaron al descubierto que las reacciones químicas que mediaban en la biosíntesis de flavonoides en plantas eran una red compleja, y propulsaron los esfuerzos para aislar los correspondientes genes que codificaban para las enzimas descubiertas.<ref name="Winkel-Shirley 2001b" />
 
Históricamente la clonación de genes de la vía de los flavonoides muestra que a mayoría de los genes que codifican para enzimas de la vía principal fueron primero aislados por vías bioquímicas, por ejemplo, por información extraída directamente de las características de la enzima, o el uso de anticuerpos usando como antígeno a la enzima purificada. También fueron útiles los mutantes que resultaban de la inserción de elementos transponibles en los genes implicados en la vía biosintética (procedimiento llamado "etiquetado por transposones" utilizado por primera vez en la historia de la ciencia por Federoff ''et al.'' en 1984<ref>Federoff, N. V., Furtek, D. B. y Nelson, O. E. "Cloning of the Bronze Locus in Maize by a Simple and Generalizable Procedure Using the Transposable Controlling Element Activator (Ac)" ''Proc. natn. Acad. Sci. U.S.A.'' 81: 3825−3829. (resumen y pdf [http://www.pnas.org/cgi/content/abstract/81/12/3825 aquí])</ref> con el que descubrió el gen que codificaba para una enzima de la vía de los flavonoides). La clonación de genes de la vía de la biosíntesis se hizo mayormente en maíz y petunia, con pocos aportes de otras plantas. La vía de los isoflavonoides, que está presente en las legumbres, fue estudiada recientemente en soja y alfalfa (''Medicago sativa''), si bien los resultados fueron principalmente basados en aproximaciones bioquímicas. ''Arabidopsis'' apareció un poco tarde en la escena de identificación de genes, y fueron útiles principalmente los mutantes, ya que se encontraron mutantes de ''Arabidopsis'' de la mayor parte de los genes implicados en la vía biosintética de los flavonoides. El uso de ''Arabidopsis'' está llenando vacíos de conocimiento, por ejemplo recientemente se identificó un gen que puede estar implicado en la síntesis de [[taninos condensados]] (Devic ''et al.'' 1999.<ref>Devic M, J Guilleminot, I Debeaujon, N Bechtold, E Bensaude, M Koornneef, G Pelletier, M Delseny. 1999. "The BANYULS gene encodes a DFR-like protein and is a marker of early seed coat development" ''The Plant Journal'' 19 (4), 387–398. (resumen y pdf [http://www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1365-313X.1999.00529.x aquí])</ref>). Al insertar genes de maíz en los mutantes de ''Arabidopsis'' se ha comprobado que las enzimas de la vía biosintética de los flavonoides se han conservado en su función en distancias evolutivas enormes (Dong ''et al.'' 2001<ref name="Dong et al. 2001">X Dong, EL Braun, E Grotewold. 2001. "Functional Conservation of Plant Secondary Metabolic Enzymes Revealed by Complementation of ''Arabidopsis'' Flavonoid Mutants with Maize Genes". ''Plant Physiology'' 127: 46-57 (resumen y pdf [http://intl.plantphysiol.org/cgi/content/abstract/127/1/46 aquí] {{Wayback|url=http://intl.plantphysiol.org/cgi/content/abstract/127/1/46 |date=20070930014552 }}).</ref>). Los [[Etiquetado de Transposones|etiquetados por transposón]] y por T-DNA en maíz, petunia y ''Arabidopsis'' también proveen información largamente esperada sobre los genes envueltos en el transporte de flavonoides del sitio de síntesis en el citoplasma hasta la vacuola (Marrs ''et al.'' 1995, Alfenito ''et al.'' 1998, Debeaujon ''et al.'' 2001).
 
La identificación de genes que codifican para factores reguladores es más reciente, y se basó casi exclusivamente en el etiquetado de transposones primero, y el etiquetado de T-DNA después. Esto es debido principalmente a que las proteínas reguladoras no se acumulan en cantidades importantes en ningún tejido, como sí lo hacen las de biosíntesis, por lo tanto no son fáciles de realizar las aproximaciones de tipo bioquímico con ellas. También hubo problemas al hacer homologías entre especies, porque se han encontrado secuencias altamente conservadas entre factores de transcripción (por ejemplo los dominios bHLH y myb). Pero una vez se desarrolló el etiquetado por transposones, rápidamente se aislaron los factores reguladores de biosíntesis de flavonoides en maíz, petunia y boca de dragón (''Antirrhinum majus''). Factores reguladores adicionales fueron aislados posteriormente en ''Arabidopsis'' por clonado posicional ("positional cloning") y etiquetado de T-DNA. Una aproximación diferente fue realizada aislando los factores de transcripción del perejil a través de South-western y ''screening'' de doble híbrido ("two-hybrid screening", Weisshaar ''et al.'' 1991, Rügner ''et al.'' 2001). El uso de plantas transgénicas para identificar y caracterizar los factores de regulación han encontrado algunas similitudes, pero también importantes diferencias, en los mecanismos por los que la vía de los flavonoides es regulada en diferentes especies de plantas (Lloyd ''et al.'' 1992, Quattrocchio ''et al.'' 1998, Uimari y Strommer 1998, Bradley ''et al.'' 1999).
Los flavonoides también contribuyen al reconocimiento de la planta huésped por parte de las plantas parásitas como ''Triphysaria versicolor'' y ''Cuscuta subinclusa'', pero aparentemente no son requeridos para el parasitismo exitoso de ''Arabidopsis'' por parte de ''Orobanche aegyptiaca (Kelly 1990<ref>Kelly CK. 1990. " ''Plant Foraging: A Marginal Value Model and Coiling Response in ''Cuscuta Subinclusa''". ''Ecology'' 71: 1916-1925 (resumen [http://links.jstor.org/sici?sici=0012-9658(199010)71%3A5%3C1916%3APFAMVM%3E2.0.CO%3B2-5 aquí]).</ref> Albrecht ''et al.'' 1999,<ref>Albrecht H, JI Yoder, DA Phillips. 1999. "Flavonoids Promote Haustoria Formation in the Root Parasite ''Triphysaria versicolor''" ''Plant Physiology'' 119: 585-591. (resumen y pdf [http://www.plantphysiol.org/cgi/content/abstract/119/2/585 aquí])</ref> Westwood 2000.<ref>Westwood JH. "Characterization of the ''Orobanche–Arabidopsis'' system for studying parasite–host interactions" ''Weed Science'' 48: 742-748 (resumen [http://www.bioone.org/perlserv/?request=get-abstract&doi=10.1614%2F0043-1745(2000)048%5B0742%3ACOTOAS%5D2.0.CO%3B2 aquí]).</ref>).
 
Pero así como los flavonoides cumplen con funciones específicas en especies diferentes, también poseen una serie de roles que se conservan ampliamente, para ello son útiles los modelos como ''Arabidopsis'', que provee información genética y molecular que no está disponible en otras plantas. ''Arabidopsis'' además tiene la ventaja de hacer más simple la caracterización de la vía de los flavonoides, porque posee un solo gen para la mayoría de las enzimas que intervienen en la vía, a diferencia de lo que pasa con muchas otras plantas que tienen muchas copias de esos genes. Por lo tanto una mutación en un gen de la vía interrumpe todo el flujo de la biosíntesis, en todos los tejidos y en todas las condiciones ambientales. Un ejemplo de su utilidad fue el uso de algunos mutantes de ''Arabidopsis'' para demostrar el rol inequívoco de los flavonoides en proteger a la planta de la radiación UV (Li ''et al.'' 1993<ref>Li J, TM Ou-Lee, R Raba, RG Amundson, RL Last. 1993. "''Arabidopsis'' Flavonoid Mutants Are Hypersensitive to UV-B Irradiation". ''The Plant Cell'' 5: 171-179 (resumen y pdf [http://intl.plantcell.org/cgi/content/abstract/5/2/171 aquí] {{Wayback|url=http://intl.plantcell.org/cgi/content/abstract/5/2/171 |date=20071006061534 }})</ref>). Estos mutantes también proveyeron información sobre la contribución de los flavonoides presentes en la cubierta de la semilla para mantener la dormición de la misma (Debeaujon ''et al.'' 2000<ref>Debeaujon I, M Koornneef. 2000. "Gibberellin Requirement for ''Arabidopsis'' Seed Germination Is Determined Both by Testa Characteristics and Embryonic Abscisic Acid". ''Plant Physiology'' 122: 415-424 (resumen y pdf [http://intl.plantphysiol.org/cgi/content/abstract/122/2/415 aquí] {{Wayback|url=http://intl.plantphysiol.org/cgi/content/abstract/122/2/415 |date=20070515202116 }}).</ref>). Es más, la largamente controvertida hipótesis de que los flavonoides funcionaban como transporte de la hormona auxina (Jacobs y Rubery 1988<ref>Jacobs M, PH Rubery. "Naturally Occurring Auxin Transport Regulators". ''Science'' 241: 346-349 (resumen [http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/241/4863/346 aquí]).</ref>) recibió apoyo de estudios en Arabidopsis (Brown ''et al.'' 2001<ref>Brown DE, AM Rashotte, AS Murphy, J Normanly, BW Tague, WA Peer, L Taiz y GK Muday. 2001. ''Plant Physiology'' 126: 524-535 (resumen y pdf [http://intl.plantphysiol.org/cgi/content/abstract/126/2/524 aquí] {{Wayback|url=http://intl.plantphysiol.org/cgi/content/abstract/126/2/524 |date=20070930014519 }})</ref>). En cada caso ''Arabidopsis'' ayudó a dar las herramientas para investigar estos mecanismos en otras especies de plantas.
 
=== Ingeniería genética de flavonoides ===
* ''Section E SNIF part 2: Summary information format for products containing genetically modified higher plants (GMHPs).'' Florigene Moonlite (123.2.28)
;Enlaces bibliográficos
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* [https://web.archive.org/web/20050307190313/http://www.moderna.com.br/artigos/quimica/0036 Antocianinas - Papel indicador de Ph e estudo da estabilidade da solução de repolho roxo]
* [https://web.archive.org/web/20070928042252/http://frc.tari.gov.tw/english.htm A Brief Introduction to the Floriculture Research Center, Agricultural Research Institute, Council of Agriculture]
* [https://web.archive.org/web/20050218214638/http://ecsoc2.hcc.ru/DP_TOP2/dp083/dp083.htm Dihydroquercetin dimers by oxidative coupling reactions]
* [https://web.archive.org/web/20121209104908/http://www.anniesannuals.com/signs/list/linked/plants_special.asp?qlisttype=cutting Annie's special plant lists]
* [https://web.archive.org/web/20070429172406/http://florawww.eeb.uconn.edu/acc_num/198501403.html Ecology & Evolutionary Biology Conservatory Bletilla striata]
* {{Enlace roto|1=[http://www.mpizoeln.mpg.de/~pr/MPIZaktuell/Petunie/Petunie.html Die lachsrote Petunia] |2=http://www.mpizoeln.mpg.de/~pr/MPIZaktuell/Petunie/Petunie.html |bot=InternetArchiveBot }}
* [https://web.archive.org/web/20060427000241/http://www.avepalmas.org/policrom.htm Policromía de las Palmas por Sven Nehlin - The Multicolored Palms]
* [https://web.archive.org/web/20090126213556/http://www.parkseed.com/webapp/wcs/stores/servlet/StoreCatalogDisplay?storeId=10101&catalogId=10101&langId=-1&mainPage=prod2working&ItemId=90284 Park Garden]
 
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