Diferencia entre revisiones de «Formamida»

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Se trata de un líquido de color claro, totalmente miscible con agua y de olor amoniacal.
 
==Síntesis==
En el pasado, la formamida se producía tratando al [[ácido fórmico]] con [[amoníaco]], que produce [[formiato de amonio]], que a su vez produce formamida al calentarse:<ref>{{cite journal|last1=Lorin|first1=M.|title=Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates|journal=The Chemical News and Journal of Physical Science|date=1864|volume=IX|page=291|url=https://books.google.com/books?id=7eQEAAAAQAAJ&pg=RA1-PA291&dq=Preparation+of+formamide+by+means+of&hl=en&sa=X&ei=7_ybU82_NcnroASw1ICICA&ved=0CDwQ6AEwAg#v=onepage&q=Preparation%20of%20formamide%20by%20means%20of&f=false|accessdate=14 June 2014}}</ref>
:HCOOH + NH<sub>3</sub> → HCOO<sup>−</sup>{{chem|NH|4|+}}
:HCOO<sup>−</sup>{{chem|NH|4|+}} → HCONH<sub>2</sub> + [[Water (molecule)|H<sub>2</sub>O]]
 
La formamida también se genera por [[amonólisis]] del [[formato de etilo]]:<ref>{{cite journal|last1=Phelps|first1=I. K.|last2=Deming|first2=C. D.|title=The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide|journal=The Chemical News and Journal of Physical Science|date=1908|volume=97|pages=86–87|url=https://books.google.com/books?id=FhlLAAAAYAAJ&pg=PA86&dq=The+Preparation+of+Formamide+from+Ethyl+Formate+and+Ammonium+Hydroxide&hl=en&sa=X&ei=9P6bU_GzJ8H8oAT4toCIDg&ved=0CCoQ6AEwAA#v=onepage&q=The%20Preparation%20of%20Formamide%20from%20Ethyl%20Formate%20and%20Ammonium%20Hydroxide&f=false|accessdate=14 June 2014}}</ref>
:HCOOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + NH<sub>3</sub> → HCONH<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH
 
Un proceso industrial más moderno implica la [[carbonilación]] del amoniaco:<ref>Hohn, A. (1999). "Formamide". In Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 943–944. ISBN 978-0471419617.</ref>
:[[carbon monoxide|CO]] + NH<sub>3</sub> → HCONH<sub>2</sub>
 
Un proceso alternativo de dos etapas implica la amonolisis de [[formiato de metilo]], que se forma a partir de monóxido de carbono y [[metanol]]:
:CO + CH<sub>3</sub>OH → HCOOCH<sub>3</sub>
:HCO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + NH<sub>3</sub> → HCONH<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>OH
 
==Reactividad==
La formamida se hidroliza en agua con catálisis ácida y calor:
:HCONH<sub>2</sub> + [[Water (molecule)|H<sub>2</sub>O]] → HCOOH + NH<sub>3</sub>
 
La formamida se descompone en monóxido de carbono y amoniaco a 180°C.
:HCONH<sub>2</sub> → CO + NH<sub>3</sub>
 
En presencia de catalizadores ácidos sólidos, la formamida se deshidrata a [[ácido cianhídrico]]:<ref name=bipp>{{Ullmann|author=Bipp, H.; Kieczka, H.|title=Formamides|year=2012|doi=10.1002/14356007.a12_001.pub2}}</ref>
:HC(O)NH<sub>2</sub> → HCN + H<sub>2</sub>O
==Referencias==
{{listaref}}
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