Diferencia entre revisiones de «Trimiristina»

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{{referencias|t=20141001|química}}
{{Ficha de compuesto químico
|nombre = Trimiristina
|tamaño de imagen2 =
|pie de imagen2 =
|IUPAC = tetradecanoato de 1,3-Didi(tetradecanoyloxytetradecanoiloxi)propan-2-ylilo tetradecanoate
|otros nombres = GlycerylTrimiristato trimyristatede glicerol; Glyceroltritetradecanoato tritetradecanoatede glicerol; 1,2,3-TritetradecanoylglycerolTritetradecanoil glicerol
|símbolo =
|fórmula1 =
}}
 
La '''trimiristina''' es el [[triglicérido]] (o triacilglicérido) del [[ácido mirístico]]. Un triglicérido es un éster compuesto por tres moléculas de ácidos grasos (iguales o diferentes) y una de [[glicerol]] (1,2,3-propanotriol).Como todos los [[lípido]]s, es un sólido blanco a gris-amarillento que es insoluble en agua, pero soluble en [[etanol]], [[benceno]], [[cloroformo]], [[diclorometano]] y [[éter]].
 
== Presencia ==
Como todos los [[lípido]]s, es insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos poco polares como [[etanol]], [[benceno]], [[cloroformo]], [[diclorometano]] y [[éter]].
La trimiristina se puede encontrar naturalmente en muchas grasas y aceites vegetales.
 
[[File:Nutmeg seed.jpg|200px|thumb|left|Semilla de nuez moscada]]
La trimistina se puede encontrar en la nuez moscada y puede ser extraída muy sencillamente mediante el agregado de cloruro de metileno (CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>) y filtración rápida por gravedad (filtración simple con un embudo y algodón). El filtrado se recoge en un balón del cual se elimina el solvente por destilación en un [[rotavapor]].
 
El aceite obtenido de la destilación se recristaliza de acetona o acetato de etilo y el producto es trimiristina cristalina ([[Punto de fusión]]: 55-56 ºC).
 
Para obtener el ácido mirístico a partir de la trimiristina se puede realizar una saponificación. La [[saponificación]] es una [[hidrólisis]] alcalina de los triglicéridos, y uno de sus productos es jabón (la [[Cloruro de sodio|sal de sodio]] o la [[Cloruro de potasio|sal de potasio]] del ácido graso) y se puede separar del medio acuoso por agregado de una [[sal]] como NaCl. Por lo tanto se puede colocar el [[cristal]] obtenido del aceite, agregar KOH 7% en etanol y reflujar. Luego, se añade HCl concentrado y se filtra el precipitado obtenido, el [[ácido mirístico]] (Punto de fusión: 53-54[[Celsius|ºC]]).
 
El aislamiento de la trimiristina de la [[nuez moscada]] en polvo es un experimento de [[química orgánica]] universitaria a nivel introductorio bastante común.Es una extracción de productos naturales poco común porque el aceite de nuez moscada generalmente contiene más del ochenta por ciento de trimiristina. Constituye entre el 20-25% de la masa total de la nuez moscada molida seca. Se suele realizar generalmente por una [[destilación por arrastre de vapor]] y posteriormente una [[extracción orgánica]] con éter dietílico o diclorometano, evaporando el disolvente orgánico volátil en un [[rotavapor]]. El experimento se incluye con frecuencia en los planes de estudio, tanto por su relativa facilidad como para proporcionar instrucción en estas técnicas.<ref>{{Cite journal | doi = 10.1021/ed048p255| title = Trimyristin from nutmeg| journal = Journal of Chemical Education| volume = 48| issue = 4| pages = 255| year = 1971| last1 = Frank| first1 = Forrest| last2 = Roberts| first2 = Theodore| last3 = Snell| first3 = Jane| last4 = Yates| first4 = Christy| last5 = Collins| first5 = Joseph}}</ref><ref>{{Cite journal | doi = 10.1021/ed067p274| title = Isolation of trimyristin and cholesterol: Two microscale extractions for one laboratory period| journal = Journal of Chemical Education| volume = 67| issue = 3| pages = 274| year = 1990| last1 = Vestling| first1 = Martha M}}</ref><ref>{{Cite journal | doi = 10.1021/ed079p94| title = Soap from Nutmeg: An Integrated Introductory Organic Chemistry Laboratory Experiment| journal = Journal of Chemical Education| volume = 79| pages = 94| year = 2002| last1 = De Mattos| first1 = Marcio C. S| last2 = Nicodem| first2 = David E}}</ref> El aceite obtenido de la destilación se puede recristalizar con acetona o acetato de etilo, obteniendo como producto la trimiristina cristalina ([[Punto de fusión]]: 55-56 ºC).
 
== Reactividad ==
Para obtener el ácido mirístico a partir de la trimiristina se puede realizar una [[saponificación]]. La [[saponificación]] es una [[hidrólisis]] alcalina de los triglicéridos, y uno de sus productos es el jabón (la [[Cloruro de sodio|sal de sodio]] o la [[Cloruro de potasio|sal de potasio]] del ácido graso), y se puedepudiéndose separar del medio acuoso por agregadoadición de una [[sal]] como NaCl.el Por[[cloruro lode tantosodio|NaCl]]. sePara puede colocarpurificar el [[cristal]] obtenido del aceite, se puede agregar una disolución de [[hidróxido de potasio|KOH]] al 7% en etanol y reflujarponer a reflujo. Luego, se añade [[ácido clorhídrico|HCl]] concentrado y se filtra el precipitado obtenido, el [[ácido mirístico]] (Punto de fusión: 53-54[[Celsius|ºC]]).
 
== Referencias ==
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