[[Archivo:HollyMonument.jpg|thumb|Monumento en el lugar del impacto, [[16 de septiembre]] de [[2003]].]]
Jiles se vio abrumado por ofertas y decidió formar parte del tour BaileWinter DeDance InviernoParty de 1959 programado para sonar en diferentes lugares a través del medio oeste de los [[Estados Unidos]]. Los tres músicos y sus bandas viajaron en un humilde autobús con un pésimo sistema de calefacción en pleno invierno. Debido a estas incómodas circunstancias Jiles se puso enfermo de [[gripe]]. Cuando el tour rodó por Clear Lake (Iowa), [[Buddy Holly]] encargó una avioneta para volar con su banda al próximo destino después del show. Cuando el espectáculo terminó, Jiles se acercó al bajista de Buddy, [[Waylon Jennings]], y le preguntó si le permitía ir en su asiento para poder acostarse y descansar algo, y de esa manera llegar a tiempo a la cita con el doctor. Waylon estuvo de acuerdo y le cedió su asiento. El aparato despegó del Aeropuerto de Mason City alrededor de las 1:00 horas el 3 de febrero de 1959. La terrible tormenta de nieve que se produjo redujo la visibilidad enormemente, tanto que el piloto perdió el control, y el avión se estrelló a 13 km del aeropuerto. El impacto no dejó supervivientes. Jiles, Ritchie, Buddy y el piloto, Roger Peterson, murieron en el acto. The Big Bopper tenía 28 años y dejaba atrás a su esposa embarazada de su segundo hijo, Jay, y un legado que nunca termina. Jay (1959-2013) nacería 84 días después de la muerte de su padre. El cuerpo de Jiles fue llevado a Beumont por un avión privado para ser enterrado. Después del funeral, la calle fue copada por fanes mirando la procesión de autos yendo hacia el cementerio. Jiles Perry Richardson fue enterrado el 5 de febrero de 1959.
