Es hijo de una psicóloga jamaiquina y de un catedrático inglés de Matemáticas. Aunque nació en Inglaterra en 1963, a los seis años (1969) se fue con su familia a Canadá, donde se criócrio. En la [[Universidad de Toronto]] se licenció en Historia (1984) y, tras ser rechazado en varias agencias de publicidad, empezó a ejercer el periodismo en una revista de [[Indiana]], ''The American Spectator''. De ahí pasó a ''[[The Washington Post]]'' (1987-1996), donde estuvo casi una década, primero en la sección de Ciencia y luego como jefe de la corresponsalía en Nueva York para negocios. Por entonces empezó a leer investigaciones académicas de sociología y psicología en busca de ideas para reportajes, algo que sustenta buena parte de su trabajo y suscita muchas polémicas en el sentido de que se inclina a resaltar las excepciones más documentadas a las reglas de la opinión general. En 1996 empezó a trabajar en ''[[The New Yorker]]''.
