A la edad de 17 años, Hill se graduó de la escuela secundaria y fue a Tazewell, Virginia para asistir a la escuela de negocios. En 1901, Hill aceptó un trabajo para el abogado Rufus A. Ayers, un magnate del carbón y ex fiscal general de Virginia. El autor Richard Lingeman dijo que Hill recibió este trabajo luego de acordar mantener confidencial la muerte de un botones negro, a quien el anterior gerente de la mina había disparado accidentalmente mientras estaba borracho.<ref name="Lingeman"/>
Hill dejó su trabajo de administración de minas de carbón poco después y comenzó la escuela de leyes antes de retirarse por falta de fondos. Más adelante en la vida, Hill usaría el título de "Abogado de la ley", aunque la biografía oficial de Hill señala que "«''no hay constancia de que haya realizado servicios legales para nadie"''».<ref>{{citecita libro book|ref=harv |last1apellido1=Ritt |first1nombre1=Michael |last2apellido2=Landers |first2nombre2=Kirk |titletítulo=A Lifetime of Riches |datefecha= 1 de julio de 1995|publishereditorial=Dutton Book |isbn=0525941460|url=https://books.google.com/books?id=N5-4AAAAIAAJ&q=A+Lifetime+of+Riches |pagepágina=46}}</ref>
