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Orbison y Claudette compartieron un amor por las motocicletas. Ella había crecido a su alrededor pero él afirmó que Elvis Presley le había presentado a las motocicletas. Sin embargo la tragedia se produjo el 6 de junio de 1966, cuando Orbison y Claudette viajaban a casa desde Bristol, Tennessee. Golpeó la puerta de una camioneta que se había detenido frente a ella en South Water Avenue en Gallatin, Tennessee y murió al instante.
Un afligido Orbison se lanzó a su trabajó, colaborando con Bill Dees para escribir música para ''The FustetFastest Guitar Alive'', una película que MGM había programado para que él también protagonizará. Inicialmente se planeó como un western dramático, pero se reescribió como una comedia. El personaje de Orbison era un espía que robó y tuvo que proteger y entregar un alijo de oro al Ejército Confederado durante la Guerra Civil Estadounidense y estaba equipado con una guitarra que se convirtió en rifle. El apoyo le permitió pronunciar la frase: "Podría matarte con esto y tocar tu marcha fúnebre al mismo tiempo", con, según el biógrafo Colin Escott, "cero convicción". Orbison estaba satisfecho con la película, aunque resultó ser un fracaso crítico y de taquilla. Si bien MGM había incluido cinco películas en su contrato, no se hicieron más.
Grabó un álbum dedicado a las canciones de [[Don Gibson]] y otro de los covers de [[Hak Williams]]m pero ambos se vendieron mal. Durante la era de la contracultura, con las listas dominadas por artistas como [[Jimi Hendrix]], [[Jefferson Airplane]], [[Rolling Stones]] y [[The Doors]], Orbison se sintió perdido y sin rumbo y luego dijo: "[No] escuché mucho con lo que me podía identificar, así que me quedé allí como un árbol donde soplan los vientos y cambian las estaciones y todavía estás allí y florecen de nuevo".
== 1970s-80s ==
=== Luchas ===
Orbison continúocontinuó grabando álbumes en la década de 1970, pero ninguno de ellos vendió más que un puñado de copias, y en 1970 había pasado toda una década sin un álbum en las listas. Además de algunos éxitos menores en Australia, tampoco logró producir singles de cartografía después de la década de 1960. Su fortuna se hundió tan bajo que comenzó a dudar de su propio talento y varios de sus álbumes de la década de 1970 no se lanzaron internacionalmente debido a las bajas ventas en los Estados Unidos. Dejó MGM Records en 1973 y firmó un contrato de un álbum con Mercury Records. El autor Peer Lehman observaría más tarde que su ausencia era parte del misterio de su personalidad. "Dado que nunca estuvo claro de donde había venido, nadie parecía prestar mucha atención a donde había ido: era simplemente ido". Sin embargo, su influencia fue evidente en que varios artistas lanzaron versiones de sus canciones que resultaron populares. La versión de Orbison de ''Love Hurts'' una canción compuesta por Felice y Boudleaux Bryant y grabada por primera vez por los Everly Brothers, fue reconstruida por Gram Parsons y Emmylou Harris, nuevamente por la banda de hard rock [[Nazareth]] y por el adepto de blues [[Jim Capaldi]]. [[Sonny James]] envió ''Only the Lonely'' al número uno en las listas de la música country. [[Bruce Springsteen]] terminó sus conciertos con canciones de Orbison y [[Glen Campbell]] tuvo un éxito menor con una versión de ''Dream Baby''.
Una compilación de los grandes éxitos de Orbison fue para el N.º 1 en el Reino Unido en enero de 1976. El mismo año comenzó a abrir conciertos para [[The Eagles]], que comenzaron como la banda de respaldo de [[Linda Ronstadt]]. La propia cantante presentó su versión de ''Blue Bayou'' en 1977, con la cual llegó al N°3 de las listas de ''Billboard'' y permaneció en las listas por 24 semanas. Orbison atribuye esta cobertura en particular por revivir su memoria en la mente popular, si no su carrera. Firmó nuevamente con Monument Records y grabó ''Regeneration'' con Fred Foster, pero sin el éxito de antes.
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