Comenzó a hacer stand-up y tomar clases de improvisación y actuación en [[The Second City de Chicago]].
A partir de 20102005, Robinson personificó a [[Darryl Philbin]] en la versión americana de ''[[The Office]]'', y fue promovido a un papel estelar en la cuarta temporada. En noviembre de 2010, [[E! News]] informó que el personaje de Robinson podía ser elegido para reemplazar a [[Steve Carell]] ([[Michael Scott (The Office)|Michael Scott]]) como director de la sucursal.<ref>{{Cita web|url=http://www.eonline.com/news/watch_with_kristin/spoiler_chat_whos_taking_over_office/206221|título=Spoiler Chat: Who's Taking Over The Office?|idioma=inglés|obra=18/10/2010|editorial=[[E! Entertainment Television|E! Online]]|fechaacceso=1 de diciembre de 2011}}</ref>
Apareció en programas de televisión, incluyendo ''[[Arrested Development (serie de televisión)|Arrested Development]]'', ''[[Lucky (serie de televisión)|Lucky]]'', ''[[Brooklyn Nine-Nine|Brooklyn 99]]'' como Doug Judy ''[[Friends]]'', ''[[Halfway Home]]'' y ''[[Reno 911!]]'' y en el vídeo musical de la canción "[[Hump de Bump]]" de [[Red Hot Chili Peppers]].
