Diferencia entre revisiones de «Tetrahidrocannabinol»

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| Ancho2 = 250px
| Número_CAS = 1972-08-3
| Suplemento_CAS =
| Prefijo_ATC = A04
| Sufijo_ATC = AD10
| Suplemento_ATC =
| drug_name = (–)-<i>trans</i>-∆<sup>9</sup>-tetrahidrocannabinol
| type = [[cannabinoide]]
| PubChem = 16078
| DrugBank = DB00470
| ChEBI =
| UNII = 7J8897W37S
| ChemSpiderID = 15266
| Fórmula_química =
| C=21 | H=30 | O=221
| H = 30
| O = 2
| Peso_molecular = 314,45 g/mol
| smiles = CCCCCc1cc(c2c(c1)OC([C@H]3[C@H]2C=C(CC3)C)(C)C)O
| StdInChI = 1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1
| StdInChIKey = CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N
| INN = dronabinol
| Sinónimos = Dronabinol
| Sinónimos = THC, ∆<sup>9</sup>-THC, dronabinol, dronabinolum
| Densidad =
| Punto_fusión =
| Vida_media_eliminación = 1,6–59 horas,<ref name="pmid12648025"/> 25–36 horas (por vía oral)
| Excreción = 65–80% (heces), 20–35% (orina) como metabolitos ácidos<ref name="pmid12648025"/>
| Categoría_embarazo = C
| Estado_legal = [[Legalidad del cannabis|Legalidad]]
| Riesgo_dependencia =
}}
 
El '''tetrahidrocannabinol''' ('''THC'''), también conocido como '''delta-9-tetrahidrocannabinol''' ('''Δ<sup>9</sup>-THC'''; [[Denominación común internacional]] '''''dronabinol'''''), es el principal constituyente [[psicoactivo]] del [[Cannabis (psicotrópico)|cannabis]].
El '''tetrahidrocannabinol''' ('''THC'''), también conocido como '''delta-9-tetrahidrocannabinol''' ('''Δ<sup>9</sup>-THC'''), es el principal constituyente [[psicoactivo]] del [[Cannabis (psicotrópico)|cannabis]]. Lo aislaron por primera vez en [[1964]] Habib Edery, Yechiel Gaoni y [[Raphael Mechoulam]], del [[Instituto Weizmann de Ciencias]], en [[Rejovot]], [[Israel]].<ref name="doi10.1021/ja01062a046">{{cita publicación |apellido=Gaoni |nombre=Yechiel |autor2=Raphael Mechoulam |título=Isolation, structure and partial synthesis of an active constituent of hashish |publicación= Journal of the American Chemical Society |volumen=86 |número=8 |páginas= 1646–1647 |año=1964 |doi=10.1021/ja01062a046}}</ref><ref>[https://web.archive.org/web/20110430032241/http://matters.ecnp.nl/number11/interview2.shtml Entrevista con el ganador del primer ECNP Lifetime Achievement Award: Raphael Mechoulam, Israel (en inglés)] (febrero 2007)</ref><ref>Geller, T. (2007). [http://chemicalheritage.org/pubs/ch-v25n2-articles/feature_cannabinoids.html Cannabinoids: A Secret History] {{Wayback|url=http://chemicalheritage.org/pubs/ch-v25n2-articles/feature_cannabinoids.html |date=20080619013348 }}, ''Chemical Heritage Newsmagazine'', '''25''' (2)</ref> En estado puro, es un sólido vítreo a bajas temperaturas, y se torna [[viscoso]] y pegajoso al calentarlo. El THC es poco [[solubilidad|soluble]] en agua, pero se disuelve fácilmente en la mayoría de [[disolvente]]s orgánicos, específicamente [[lípido]]s y [[alcohol]]es.<ref name="Garrett1974">{{cita publicación |título=Physicochemical properties, solubility, and protein binding of Δ<sup>9</sup> -tetrahydrocannabinol |publicación=J. Pharm. Sci. |fecha=julio de 1974 |nombre=Edward R. |apellido=Garrett |coautores=C. Anthony Hunt |volumen=63 |número=7 |páginas=1056–64 |doi=10.1002/jps.2600630705 |pmid=4853640}}</ref>
 
El '''tetrahidrocannabinol''' ('''THC'''), también conocido como '''delta-9-tetrahidrocannabinol''' ('''Δ<sup>9</sup>-THC'''), es el principal constituyente [[psicoactivo]] del [[Cannabis (psicotrópico)|cannabis]]. Lo aislaron por primera vez en [[1964]] Habib Edery, Yechiel Gaoni y [[Raphael Mechoulam]], del [[Instituto Weizmann de Ciencias]], en [[Rejovot]], [[Israel]].<ref name="doi10.1021/ja01062a046">{{cita publicación |apellido=Gaoni |nombre=Yechiel |autor2=Raphael Mechoulam |título=Isolation, structure and partial synthesis of an active constituent of hashish |publicación= Journal of the American Chemical Society |volumen=86 |número=8 |páginas= 1646–1647 |año=1964 |doi=10.1021/ja01062a046}}</ref><ref>[https://web.archive.org/web/20110430032241/http://matters.ecnp.nl/number11/interview2.shtml Entrevista con el ganador del primer ECNP Lifetime Achievement Award: Raphael Mechoulam, Israel (en inglés)] (febrero 2007)</ref><ref>Geller, T. (2007). [http://chemicalheritage.org/pubs/ch-v25n2-articles/feature_cannabinoids.html Cannabinoids: A Secret History] {{Wayback|url=http://chemicalheritage.org/pubs/ch-v25n2-articles/feature_cannabinoids.html |date=20080619013348 }}, ''Chemical Heritage Newsmagazine'', '''25''' (2)</ref> En estado puro, es un sólido vítreo a bajas temperaturas, y se torna [[viscoso]] y pegajoso al calentarlo. El THC es poco [[solubilidad|soluble]] en agua, pero se disuelve fácilmente en la mayoría de [[disolvente]]s orgánicos, específicamente [[lípido]]s y [[alcohol]]es.<ref name="Garrett1974">{{cita publicación |título=Physicochemical properties, solubility, and protein binding of Δ<sup>9</sup> -tetrahydrocannabinol |publicación=J. Pharm. Sci. |fecha=julio de 1974 |nombre=Edward R. |apellido=Garrett |coautores=C. Anthony Hunt |volumen=63 |número=7 |páginas=1056–64 |doi=10.1002/jps.2600630705 |pmid=4853640}}</ref>
 
Como la mayoría de los [[metabolito secundario|metabolitos secundarios]] [[farmacología|farmacológicamente]] activos de las plantas, se cree que el THC de la cannabis está involucrado en el mecanismo de autodefensa de la planta, tal vez contra [[herbívoro]]s,<ref name=Pate1994>{{cita publicación |apellido= Pate |nombre= D.W. |año= 1994 |título= Chemical ecology of Cannabis |publicación= J. Int. Hemp Assoc |volumen= 1 |número= 29 |páginas= 32–37 |url= http://www.kew.org/kbd/detailedresult.do?id=91816 |fechaacceso= 7 de febrero de 2011 |urlarchivo= https://web.archive.org/web/20200327220952/http://www.kew.org/kbd/detailedresult.do?id=91816 |fechaarchivo= 27 de marzo de 2020 }}</ref> pero por ahora aún se desconoce su función. El THC también posee altas propiedades de absorción de [[radiación ultravioleta|UV-B]] (280–315 nm); se ha sugerido que podría proteger a la planta de la exposición nociva de la radiación UV.<ref name=Pate1983>{{cita publicación |apellido= Pate |nombre= D.W. |año= 1983 |título= Possible role of ultraviolet radiation in evolution of Cannabis chemotypes |publicación= Economic Botany |volumen= 37 |páginas= 396–405 |doi = 10.1007/BF02904200 }}</ref><ref name=Lydon1987a>{{cita publicación |apellido= Lydon |nombre= J | coautores = A.H. Teramura |año= 1987 |publicación= Phytochemistry |volumen=26 |páginas=1216 |doi= 10.1016/S0031-9422(00)82388-2 |título= Photochemical decomposition of cannabidiol in its resin base }}</ref><ref name=Lydon1987b>{{cita publicación |apellido= Lydon |nombre= J | autor2 = A.H. Teramura| autor3 = C.B. Coffman |año=1987 |publicación= Photochem. Photobiol. A |volumen = 46 |páginas= 201 |doi= 10.1111/j.1751-1097.1987.tb04757.x |título= UV-B radiation effects on photosynthesis, growth and cannabinoid production of two Cannabis sativa chemotypes}}</ref>
 
== THC como medicamento ==
El Marinol (THC puro de origen sintético) se comercializa desde los años 1980 en Estados Unidos.
En [[abril de 2005]], las autoridades [[Canadá|canadienses]] aprobaron la comercialización de ''Sativex'',<ref>{{cita web |url=http://www.cannabis-med.org/spanish/bulletin/ww_es_db_cannabis_artikel.php?id=117 |título=Aprobado el Sativex en Canadá para el tratamiento del dolor neurológico de la esclerosis múltiple |editorial=Asociación Internacional por el Cannabis como Medicamento |fecha=3 de mayo de 2005 |idioma=inglés |fechaacceso=7 de febrero de 2011 }}</ref> un aerosol bucal (colutorio), para el tratamiento sintomático del dolor en la esclerosis múltiple. Se trata de un [[extracto estandarizado]] de una variedad de ''C sativa'' seleccionada y clonada, con una cantidad de cannabinoides conocida y homogénea que contiene una proporción 50:50 entre THC y CBD.{{Cita requerida}} Fue fabricado por ''GW Pharmaceuticals'', comercializado inicialmente en [[Canadá]], y se trata del primer fármaco en el mundo a base de cannabis.<ref>{{cita web |url=http://www.culturacannabica.com/noticias-marihuana-cannabis/noticias-medicas-cannabis-marihuana/627-primer-medicamento-cannabis.html |título=Primer medicamento a base de Cannabis |editorial=Cultura Cannabica |fecha=21 de junio de 2010 |fechaacceso=25 de julio de 2011 |urlarchivo=https://web.archive.org/web/20120119215947/http://www.culturacannabica.com/noticias-marihuana-cannabis/noticias-medicas-cannabis-marihuana/627-primer-medicamento-cannabis.html |fechaarchivo=19 de enero de 2012 }}</ref> Otros análogos sintéticos del THC comercializados como medicamentos son ''Cesamet'' (Nabilona) y ''Marinol'' (Dronabinol).
 
En [[abril de 2005]], las autoridades [[Canadá|canadienses]] aprobaron la comercialización de ''Sativex'',<ref>{{cita web |url=http://www.cannabis-med.org/spanish/bulletin/ww_es_db_cannabis_artikel.php?id=117 |título=Aprobado el Sativex en Canadá para el tratamiento del dolor neurológico de la esclerosis múltiple |editorial=Asociación Internacional por el Cannabis como Medicamento |fecha=3 de mayo de 2005 |idioma=inglés |fechaacceso=7 de febrero de 2011 }}</ref> un aerosol bucal (colutorio), para el tratamiento sintomático del dolor en la esclerosis múltiple. Se trata de un [[extracto estandarizado]] de una variedad de ''C sativa'' seleccionada y clonada, con una cantidad de cannabinoides conocida y homogénea que contiene una proporción 50:50 entre THC y CBD.{{Cita requerida}} Fue fabricado por ''GW Pharmaceuticals'', comercializado inicialmente en [[Canadá]], y se trata del primer fármaco en el mundo a base de cannabis.<ref>{{cita web |url=http://www.culturacannabica.com/noticias-marihuana-cannabis/noticias-medicas-cannabis-marihuana/627-primer-medicamento-cannabis.html |título=Primer medicamento a base de Cannabis |editorial=Cultura Cannabica |fecha=21 de junio de 2010 |fechaacceso=25 de julio de 2011 |urlarchivo=https://web.archive.org/web/20120119215947/http://www.culturacannabica.com/noticias-marihuana-cannabis/noticias-medicas-cannabis-marihuana/627-primer-medicamento-cannabis.html |fechaarchivo=19 de enero de 2012 }}</ref> Otros análogos sintéticos del THC comercializados como medicamentos son ''Cesamet'' (Nabilona[[Denominación común internacional|DCI]]: nabilona) y ''Marinol''otros (Dronabinol)agonistas u antagonistas de los receptores cannabinoides.
 
El término ''marihuana medicinal'' hace referencia al uso de toda la planta de la marihuana sin procesar, o de sus extractos básicos, para tratar síntomas de determinadas enfermedades, como es el caso del THC y el CBD.<ref>{{Cita web|url=https://www.cannabishub.mx/para-que-sirve-el-cbd/|título=CBD: ¿Qué es y para qué sirve?|fechaacceso=2021-09-21|fecha=2021-08-29|sitioweb=Cannabis Hub|idioma=es}}</ref>
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