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[[Archivo:Joaquin Sabina in concert 5.jpg|miniaturadeimagen|Joaquín Sabina durante un concierto. Al fondo, [[Antonio García de Diego]], 2006.]]
Los éxitos comenzaron a sucederse con la publicación de sus siguientes ele péselepés. En 1987 vendió más de 400 000 copias de ''[[Hotel, dulce hotel]]'', lo que le ayudó a afianzar su éxito. Su antigua compañía, viendo la fama que estaba ganando el artista, publicó sin su consentimiento una colección a la que titularon ''Joaquín Sabina y todos sus éxitos''. Se separó de Viceversa y se asoció con Víctor Claudín y Pedro Sauquillo para dirigir la sala de conciertos Elígeme, en el barrio de [[Universidad (Madrid)|Malasaña]] de Madrid. En 1988 publicó ''[[El hombre del traje gris (álbum)|El hombre del traje gris]]'', que estrenó en la [[Las Ventas|Plaza de Toros de Las Ventas]] de Madrid y después realizó una multitudinaria gira por [[México]], [[Argentina]] y [[Venezuela]]. El álbum incluía la [[banda sonora]], escrita junto a [[Pancho Varona]], de la película ''[[Sinatra (película de 1988)|Sinatra]]''. [[Francesc Betriu|Paco Betriu]] fue el director de la película, que contó con [[Alfredo Landa]] y [[Maribel Verdú]] como protagonistas y el propio cantante actuó interpretando un personaje secundario.<ref name="cuarenta" /> Ese mismo año, produjo un álbum doble en directo del trío madrileño [[Los Chichos]], obtuvo el divorcio de su mujer, Lucía,<ref name="cuarenta"/> y la [[Junta de Andalucía]] lo galardonó con la [[Medalla de Andalucía|Medalla de Plata]].<ref name=medalla_plata_andalucía>{{cita web | título=Histórico de Medallas | obra=[[Junta de Andalucía]] | url=http://www.juntadeandalucia.es/presidencia/portavoz/053925/historico/medallas | fechaacceso=17 de abril de 2021}}</ref>
Antes en 1998 se presentó en el Programa Conduciendo por [Miguel Bosè] en la Que cantó Junto al Cantautor {Alejandro Sanz} Su tema más Conocido Princesa
En 1989, fundó junto a Pancho Varona, convertido en su inseparable guitarrista, Ripio, una empresa editorial con la que a partir de ese momento registró todas sus canciones. En ese mismo año, el 16 de enero, nació su primera hija, Carmela Juliana, de su relación con Isabel Oliart, y a quien dedicó la canción «Ay, Carmela» de su disco ''[[Vinagre y rosas]]'' de 2009.{{harvnp|Carbonell Martí|2011}} De nuevo sin el visto bueno del cantante, su antigua discográfica lanzó otro recopilatorio: ''Mucho Sabina''.<ref name="cuarenta"/>
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