Diferencia entre revisiones de «Reacción SN2»
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La '''reacción S<sub>N</sub>2''' (conocida también como '''sustitución nucleofílica bimolecular''' o como '''ataque desde atrás''') es un tipo de [[sustitución nucleofílica]], donde un par libre de un [[nucleófilo]] ataca un centro [[electrófilo|electrofílico]] y se [[enlace covalente|enlaza]] a él, expulsando otro grupo denominado [[grupo saliente]]. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes están involucradas en esta [[etapa limitante]] lenta de la [[reacción química]], esto conduce al nombre de '''s'''ustitución '''nucleofílica''' '''bi'''molecular, o ''S<sub>N</sub>2''. Entre los químicos inorgánicos, la reacción S<sub>N</sub>2 es conocida frecuentemente como el ''mecanismo de intercambio''.
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== Competencia con E2 ==
Una [[reacción secundaria]] común que se presenta en las reacciones S<sub>N</sub>2 es la [[reacción de eliminación|eliminación E2]]: el anión entrante puede actuar como una base en vez de como un nucleófilo, sustrayendo un protón, y conduciendo a la formación del [[alqueno]]. Este efecto puede ser demostrado en la reacción en fase gaseosa entre un [[sulfonato]] y un [[halogenuro de alquilo|bromuro de alquilo]] que tiene lugar en el interior de un [[espectrómetro de masas]]:<ref>''Gas Phase Studies of the Competition between Substitution and Elimination Reactions'' Scott Gronert [[Acc. Chem. Res.]]; '''2003'''; 36(11) pp 848 - 857; (Article) {{DOI|10.1021/ar020042n}}</ref><ref>La técnica usada es ionización por electrospray, y debido a que requiere productos de reacción cargados para la detección, el nucleófilo es equipado con un grupo aniónico [[sulfonato]] adicional, no reactivo y bien separado del otro anión. La razón entre el producto de sustitución y el producto de eliminación puede ser medida a partir de la intensidad de sus iones moleculares relacionados
:[[Archivo:SN2E2gasphasecompetition.png|400px|Experimento de competencia entre SN2 y E2]]
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