Diferencia entre revisiones de «Ninhidrina»
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{{ficha de compuesto químico
| nombre = Ninhidrina
La ninhidrina es un poderoso agente reactivo común para visualizar las bandas de separación de aminoácidos por cromatografía o electroforesis, también es utilizada con fines cuantitativos para la determinación de aminoácidos. Reacciona con todos los aminoácidos alfa cuyo pH se encuantra entre 4 y 8, dando una coloración que varía de azul a violeta intenso. Este producto colorido (llamado púrpura de Ruhemann) se estabiliza por resonancia, la coloración producida por la ninhidrina es independiente de la coloración original del aminoácido.▼
| imagen = [[archivo:Ninhydrin-2D-skeletal.png|100px]]
| ImageSize = 200px
| ImageName = Ninhydrin
| IUPAC = 2,2-Dihydroxyindane-1,3-dione
| CASNo_Ref = cascite
| CAS = 485-47-2
| SMILES =
| ChemSpiderID = 9819
| fórmula1 = C<sub>9</sub>-H<sub>6</sub>-O<sub>4</sub>
| dens1 = 862
| PFK = 523
| RPhrases = {{R22}}, {{R36}}, {{R37}}, {{R38}}
| SPhrases = {{S26}}, {{S28}}, {{S36}}
| más info = [http://msds.chem.ox.ac.uk/NI/ninhydrin.html MSDS externos]
}}
▲La '''ninhidrina''' es un poderoso agente reactivo común para visualizar las bandas de separación de aminoácidos por cromatografía o electroforesis, también es utilizada con fines cuantitativos para la determinación de aminoácidos<ref>C. I. Keeling, D. E. Nelson, K. N. Slessor, ''Archaeometry'' 41 151 (1999)</ref> for stable isotope analysis in order to help reconstruct the palaeodiet of cave bears.<ref>C. I. Keeling, D. E. Nelson, ''Oecologia'' 127 495 (2001)</ref>. Reacciona con todos los aminoácidos alfa cuyo [[pH]] se
Esta prueba es positiva tanto para proteínas como para aminoácidos. en aquellos casos donde no da positiva la pruba de biuret y da positiva la de ninhidrina, indica que no hay proteinas, pero si hay aminoacidos libres. ▼
▲Esta prueba es positiva tanto para proteínas como para aminoácidos. en aquellos casos donde no da positiva la
'''Bibliografía:'''▼
Armstrong, F Bioquímica. Editorial Reverte, S.A. barcelona España. 1982▼
== Reactividad ==
El átomo de carbono de un [[carbonilo]] tiene una carga positiva parcial, por lo que el C central de de un 1,2,3-tricarbonilo es menos estable y más electrofílico que una cetona simple. En la mayoría de los compuestos, un carbonilo es más estable que la forma dihidroxi (hidrato). Sin embargo, la ninhidrina es un hidrato de carbono estable del C central porque esta forma no tiene el efecto desestabilizador de los centros adyacentes de carbonilo parciales positivos. El indano-1 ,2,3 -triona reacciona rápidamente con nucleófilos.
Tenga en cuenta que con el fin de generar la ninhidrina [[cromóforo]], la amina se condensa con una molécula de ninhidrina para dar una base de Schiff. Así pues, sólo amonia y aminas primarias proceden más allá de este paso. En este paso, debe haber también un protón alfa (* H en el diagrama) para la transferencia de base de Schiff, por lo que una amina adyacente a un carbono terciario no puede ser detectada por la prueba de ninhidrina. La reacción de ninhidrina con aminas secundarias da una sal de iminio, que es también de color, y esto es generalmente de color amarillo-anaranjado en color.
:[[archivo:茚三酮反应过程.png|450px]]
Gonzáles Rodriguez, Lucia . Manual de Laboratorio Bioquímica I. Facultad de Medicina Veterinaria y Zootecnia, Universidad Nacional de Colombia. Bogotá 1997.
== Referencias ==
{{listaref}}
[[Categoría:Pruebas químicas]]
[[cs:Ninhydrin]]
[[de:Ninhydrin]]
[[en:Ninhydrin]]
[[fr:Ninhydrine]]
[[nl:Ninhydrine]]
[[ja:ニンヒドリン]]
[[nn:Ninhydrin]]
[[pl:Ninhydryna]]
[[ru:Нингидрин]]
[[zh:茚三酮]]
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